5-硝基噻吩-2-磺酰氯 | 36035-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-硝基噻吩-2-磺酰氯
• 英文名称: 5-nitrothiophene-2-sulfonyl chloride
• CAS: 36035-01-5
• 化学式: C₄H₂ClNO₄S₂
• mdl: MFCD13196086
• 分子量: 227.649
• InChiKey: QEEBODDKEOIYLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-103 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.786±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-磺酰氯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到5-硝基噻吩-2-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物及其制备方法、用途

  摘要：

  本发明的嘧啶衍生物含有芳香五元杂环，杂原子S、O或N上的孤电子对一方面与不饱和五元环形成共轭体系，另一方面由于这些杂原子的孤电子对效应，对血管内皮生长因子受体VEGFR‑1、VEGFR‑2、VEGFR‑3具有抑制作用，因此该嘧啶衍生物是一类很好的激酶抑制剂。本发明的嘧啶衍生物对VEGFR1、VEGFR2和VEGFR3的抑制活性要强于现有技术的帕唑帕尼，其可用于抑制血管内皮生长因子(VEGF)信号通路的疾病如肺癌、肾细胞癌和其它实体瘤等的治疗。

  公开号：

  CN105237523B
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩磺酰氯 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到5-硝基噻吩-2-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  WO2021050992A5

  摘要：

  公开号：

  WO2021050992A5

文献信息

• [EN] SULFONYLPIPERAZINE DERIVATIVES THAT INTERACT WITH GLUCOKINASE REGULATORY PROTEIN FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONYLPIPÉRAZINE QUI INTERAGISSENT AVEC LA PROTÉINE RÉGULATRICE DE LA GLUCOKINASE POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2012027261A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present invention relates to compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, that interact with glucokinase regulatory protein. In addition, the present invention relates to methods of treating type 2 diabetes, and other diseases and/or conditions where glucokinase regulatory protein is involved using the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions that contain the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及与葡萄糖激酶调节蛋白相互作用的化合物I式，或其药用盐，此外，本发明涉及使用这些化合物或其药用盐治疗2型糖尿病和其他涉及葡萄糖激酶调节蛋白的疾病和/或症状的方法，以及含有这些化合物或其药用盐的药物组合物。
• Macrocyclic pyrimidines, their production and use as pharmaceutical agents
  申请人：Schering AG

  公开号：US20040209895A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Macrocyclic pyrimidine derivatives of general formula I 1 in which R 1 to R 5 , X, Y, A, B, m and n have the meanings that are contained in the description, as inhibitors of the cyclin-dependent kinase, their processes for production as well as their use as medications for treating various diseases are described.

  通用公式I的大环嘧啶衍生物 其中R1至R5，X，Y，A，B，m和n的含义如描述中所含，作为细胞周期依赖性激酶抑制剂，它们的生产过程以及它们作为治疗各种疾病的药物的用途被描述。
• Nucleophilic substitution at sulphonyl sulphur. Part 1. Reactivity of thiophen-2-sulphonyl halides in water and methanol–acetonitrile
  作者：Antonino Arcoria、Francesco P. Ballistreri、Giuseppe Musumarra、Gaetano A. Tomaselli

  DOI：10.1039/p29810000221

  日期：——

  OH– an approximately linear Hammett correlation is found. Common chloride ion effects on the hydrolysis rate constants appear to be absent. Nucleophilic substitution reactions of substituted thiophen-2-sulphonyl chlorides were also studied in MeOH–MeCN, where the Hammett equation is obeyed. The data appear consistent with an SN2-type mechanism which can shift toward an SN1 or an SAN process depending

  的反应动力学取代噻吩-2-磺酰氯化物和氟化物（5- OME，5-ME，H，5-CL，4-NO 2，5-NO 2与阴离子和中性亲核试剂），在25进行了研究在水° C。对于氯化物与H 2 O，AcO –和N 3 –的反应，以及对于氟化物的水解，观察到U型哈米特曲线。用于磺酰氯与苯胺，吡啶，咪唑和OH的反应–发现近似线性的哈米特相关性。似乎没有常见的氯离子对水解速率常数的影响。在MeOH–MeCN中也研究了取代的噻吩-2-磺酰氯的亲核取代反应，遵守了Hammett方程。该数据显示与一致的小号Ñ 2型机构，其可以朝向移位小号ñ 1或小号甲取决于亲核试剂Ñ过程中，对环取代基，并且在离去基团的能力。将More O'Ferrall和Thornton方法用于预测取代基对过渡态结构的影响似乎支持上述解释。
• Nucleophilic substitution at sulphonyl sulphur. Part 4. Hydrolysis of substituted thiophenesulphonyl halides in water–acetone mixtures
  作者：Antonino Arcoria、Francesco P. Ballistreri、Emanuela Spina、Gaetano A. Tomaselli、Emanuele Maccarone

  DOI：10.1039/p29880001793

  日期：——

  Hydrolysis of substituted thiophene-2-sulphonyl bromides and chlorides have been studied in water and in water–acetone mixtures at 25°C. Curved Hammett plots with an upward concavity are obtained in water and in water-acetone with up to 40% acetone. For solvents richer in acetone (>80%) the Hammett plots become straight lines with positive slopes for both chlorides and bromides. The result are rationalized

  在25°C的水中和水-丙酮混合物中，已研究了取代的噻吩-2-磺酰溴和氯化物的水解。在水中以及在含最多40％丙酮的水丙酮中获得具有向上凹度的弯曲Hammett图。对于富含丙酮（> 80％）的溶剂，哈米特图变为氯化物和溴化物均具有正斜率的直线。根据亲核试剂-硫键的形成和硫，卤素键在取代基，核试剂和溶剂的改变上的断裂之间的不同时机，对结果进行了合理化处理。More O'Ferrall势能面模型的应用与S N 2型机制一致，该机制可以向S N 1或S A转移N个过程取决于不同的因素。另一方面，Pross最近提出的VBCM模型进行的预测与实验结果相矛盾。苯甲酰氯和噻吩-2-磺酰氯的某些溶剂分解反应之间的比较表明，这两个亲电子中心之间存在相似的相似性。
• Nucleophilic substitution at sulphonyl sulphur. Part 2. Hydrolysis and alcoholysis of aromatic sulphonyl chlorides
  作者：Francesco P. Ballistreri、Alfio Cantone、Emanuele Maccarone、Gaetano A. Tomaselli、Mario Tripolone

  DOI：10.1039/p29810000438

  日期：——

  sulphonyl chlorides. In this case the negative δ value, which is related to the steric parameter, is consistent with steric acceleration due to relief of strain in the transition state. Alcoholysis rates of substituted thiophen-2-sulphonyl chlorides (5-CH3, 5-Cl, 4-NO2, and 5-NO2) have been also measured in order to compare the substituent effects with those already observed for hydrolysis. The data are

  已经测量了呋喃-2-和-3-，噻吩-2-和-3-以及苯磺酰氯的水解，甲醇分解和乙醇分解的动力学。发现与杂环的Taftσ*值具有公平的相关性；通过应用两参数（极性和空间）Taft-Pavelich方程，可以观察到更令人满意的趋势，特别是对于水解反应，包括脂肪族磺酰氯的数据。在这种情况下，与空间参数有关的负δ值与由于过渡状态中的应变释放而引起的空间加速度一致。取代的噻吩-2-磺酰氯（5-CH的醇解率3，5-氯，4-NO 2和5-NO 2为了将取代基效果与已经观察到的水解效果进行比较，还测量了（）。数据与先前的发现相符，即发生了S N 2型机理，在水解和醇解反应中发生了向S N 1过程（更弱的过渡状态）或S A N过程（更紧密的过渡状态）的转变，分别。