5-(13C)-6,11-dihydroxy-1,7-dimethoxy-3-methyl-5H-benzo[b]fluoren-5-one | 1167575-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 5-(13C)-6,11-dihydroxy-1,7-dimethoxy-3-methyl-5H-benzo[b]fluoren-5-one
• 英文别名: 5,10-Dihydroxy-4,9-dimethoxy-2-methylbenzo[b]fluoren-11-one
• CAS: 1167575-87-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 337.333
• InChiKey: XRMCRMNUCXDNQT-QHPTYGIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(13C)-6,11-dihydroxy-1,7-dimethoxy-3-methyl-5H-benzo[b]fluoren-5-one 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Quinone methide chemistry of prekinamycins: 13C- labeling, spectral global fitting and in vitro studies

  摘要：

  在这篇文章中，我们利用光谱全局拟合技术和反应中心的 13C 标记技术研究了前激酶醌甲醚的存在。前激纳霉素的双电子还原产生了一种长寿命的醌甲甙物种，并对其进行了光谱表征。计算得出的醌甲醚同分异构化 ΔE（kcal/mol）值与细胞抑制活性之间存在相关性，从而支持了醌甲醚在前激纳霉素生物活性中发挥作用的推测。我们还制备了一种稳定的前激纳霉素醌甲醚，并直接研究了其溶液化学性质。

  DOI：

  10.1039/b903844b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,4,8-trimethoxy-3-(2-methoxy-4-methylphenyl)naphthalene-2-carboxylate-(13C)O2 在 PPA 作用下， 以75%的产率得到5-(13C)-6,11-dihydroxy-1,7-dimethoxy-3-methyl-5H-benzo[b]fluoren-5-one
  参考文献：
  名称：

  Quinone methide chemistry of prekinamycins: 13C- labeling, spectral global fitting and in vitro studies

  摘要：

  在这篇文章中，我们利用光谱全局拟合技术和反应中心的 13C 标记技术研究了前激酶醌甲醚的存在。前激纳霉素的双电子还原产生了一种长寿命的醌甲甙物种，并对其进行了光谱表征。计算得出的醌甲醚同分异构化 ΔE（kcal/mol）值与细胞抑制活性之间存在相关性，从而支持了醌甲醚在前激纳霉素生物活性中发挥作用的推测。我们还制备了一种稳定的前激纳霉素醌甲醚，并直接研究了其溶液化学性质。

  DOI：

  10.1039/b903844b

文献信息

• Quinone methide chemistry of prekinamycins: 13C- labeling, spectral global fitting and in vitro studies
  作者：Omar Khdour、Edward B. Skibo

  DOI：10.1039/b903844b

  日期：——

  In this article, we address the presence of the prekinamycin quinone methide using the techniques of spectral global fitting and the13C-labeling of the reactive centre. Two-electron reduction of a prekinamycin affords a long-lived quinone methide species that was characterised spectrally. A correlation was made between the calculated ΔE (kcal/mol) values for quinone methide tautomerisation and cytostatic activity to support the postulate that the quinone methide plays a role in prekinamycin biological activity. We also prepared a stable quinone methide of prekinamycin and studied its solution chemistry directly.

  在这篇文章中，我们利用光谱全局拟合技术和反应中心的 13C 标记技术研究了前激酶醌甲醚的存在。前激纳霉素的双电子还原产生了一种长寿命的醌甲甙物种，并对其进行了光谱表征。计算得出的醌甲醚同分异构化 ΔE（kcal/mol）值与细胞抑制活性之间存在相关性，从而支持了醌甲醚在前激纳霉素生物活性中发挥作用的推测。我们还制备了一种稳定的前激纳霉素醌甲醚，并直接研究了其溶液化学性质。