bis(methoxymethyl) diselenide | 366006-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bis(methoxymethyl) diselenide
• 英文别名: Bis(methoxymethyl)diselane；methoxy-(methoxymethyldiselanyl)methane
• CAS: 366006-46-4
• 化学式: C₄H₁₀O₂Se₂
• 分子量: 248.042
• InChiKey: MMAQSNWOBJWPGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-2,6-bis(1-methoxymethoxy-propyl)-bromobenzene 、 bis(methoxymethyl) diselenide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以78%的产率得到(S,S)-1,3-bis(1-methoxymethoxy-propyl)-2-methoxymethylselanyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  不对称硒基化合成手性缩醛

  摘要：

  (E)-乙氧基苯乙烯的不对称硒基化被描述为导致手性缩醛。描述了此类化合物的有效合成，包括确定它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1080/10426500902930167
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 在 萘 、 sodium selenium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到bis(methoxymethyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  新型聚合物结合的手性硒亲电体。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已经开发了与聚合物结合的手性亲电子硒试剂，并将其应用于各种烯烃的立体选择性硒烯化反应。不同的裂解方案可以使加成产物进一步功能化，从而改善基于硒的固相化学。

  DOI：

  10.1021/ol0164435
• 作为试剂：
  描述：

  1-bromo-4-tert-butyl-2,6-diformylbenzene 在 sodium tetrahydroborate 、 bis(methoxymethyl) diselenide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到bis(4-tert-butyl-2,6-di(formyl)phenyl) selenide
  参考文献：
  名称：

  硫属元素原子之间的分子内相互作用：源自1-溴-4-叔丁基-2,6-二（甲酰基）苯的有机硒

  摘要：

  描述了一系列衍生自1-溴-4-叔丁基-2,6-二（甲酰基）苯（22）的低价有机硒化合物的合成和表征。二硒化物25的合成通过锂化途径完成，而双（4-叔丁基-2,6-二（甲酰基）苯基）二硒化物（26）是通过用二硒化二钠处理22而合成的。一系列monoselenides的（27，28，和29是由溴的容易亲核取代中获得）22，使用相应的selenolates作为亲核试剂。双（4-叔丁基）的卤化反应丁基-2，6-二（甲酰基）苯基）二硒化物（26）没有提供相应的硒烯基卤化物，但是导致分离出了意外的环状硒代酸酯34。硒化物32是由二甲氧基甲基二硒化物的治疗用trilithiated 2-溴-5-合成叔丁基- Ñ，Ñ ' -二（苯基）间苯二甲酰胺。通过IR，1 H和77 Se NMR光谱，X射线晶体学和计算研究检查了潜在的Se··O分子内非键相互作用的存在。26和27的X射线晶体结构具有两个邻甲酰基的化合

  DOI：

  10.1021/jo0478656

文献信息

• Convenient Synthesis, Characterization and GPx-Like Catalytic Activity of Novel Ebselen Derivatives
  作者：Sanjio S. Zade、Snigdha Panda、Santosh K. Tripathi、Harkesh B. Singh、Gotthelf Wolmershäuser

  DOI：10.1002/ejoc.200400326

  日期：2004.9

  The synthesis and characterization of benzisochalcogenazolones (ebselen derivatives 16−21) is described. The synthesis of 16−21 was achieved by treating the bromo precursors 11−13 with an appropriate dilithium dichalcogenide. The synthesis of benzisoselenazolones 16 and 18 was also accomplished by an alternative route, that is, by treating the corresponding methoxymethyl selenides 22 and 23 with 1

  描述了苯并异硫属元素唑酮（依布硒啉衍生物 16-21）的合成和表征。16-21 的合成是通过用合适的二硫属元素二锂处理溴前体 11-13 来实现的。苯并异硒唑酮 16 和 18 的合成也通过替代途径完成，即通过用 1 当量处理相应的甲氧基甲基硒化物 22 和 23。溴。甲氧基甲基硒化物 22 和 23 的合成是通过溴化前体的锂化，然后用双（甲氧基甲基）二硒化物处理来完成的。苯并异硒唑酮 16 和 17 通过单晶 X 射线技术表征。化合物 16-18 和 21 的 GPx 样催化活性通过使用偶联还原酶测定来确定。在该测定中，发现化合物 16 的活性低于依布硒啉 8，而化合物 17 和 18 的活性高于依布硒啉。化合物 21 显示出比其硒类似物 17 高 1.5 倍的活性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany
• Synthesis of a Selenium-Substituted Diselenide
  作者：Thomas Wirth、Matthew Cox

  DOI：10.1080/10426500590907282

  日期：2005.2.23

  Abstract A wide range of diselenides as precursors for selenium electrophiles is already known, but the development of reagents with higher selectivity is still ongoing. Herein we report the first synthesis of selenium-stabilized diselenides together with some preliminary reactions of these reagents in stereoselective selenenylation reactions.

  摘要 多种二硒化物作为硒亲电试剂的前体已经为人所知，但具有更高选择性的试剂的开发仍在进行中。在此，我们报告了硒稳定二硒化物的首次合成以及这些试剂在立体选择性硒基化反应中的一些初步反应。
• Novel Polymer-Bound Chiral Selenium Electrophiles
  作者：Lars Uehlin、Thomas Wirth

  DOI：10.1021/ol0164435

  日期：2001.9.1

  [reaction: see text]. Polymer-bound chiral electrophilic selenium reagents have been developed and applied to stereoselective selenenylation reactions of various alkenes. Different cleavage protocols allow further functionalization of the addition products leading to improvements in selenium-based solid-phase chemistry.

  [反应：请参见文字]。已经开发了与聚合物结合的手性亲电子硒试剂，并将其应用于各种烯烃的立体选择性硒烯化反应。不同的裂解方案可以使加成产物进一步功能化，从而改善基于硒的固相化学。
• Synthesis of Chiral Acetals by Asymmetric Selenenylations
  作者：Lars Uehlin、Thomas Wirth

  DOI：10.1080/10426500902930167

  日期：2009.6.23

  Asymmetric selenenylations of (E)-ethoxystyrene are described leading to chiral acetals. An efficient synthesis of such compounds including the determination of their absolute configuration is described.

  (E)-乙氧基苯乙烯的不对称硒基化被描述为导致手性缩醛。描述了此类化合物的有效合成，包括确定它们的绝对构型。
• Uehlin, Lars; Wirth, Thomas, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2001, vol. 171-172, p. 189 - 194
  作者：Uehlin, Lars、Wirth, Thomas

  DOI：——

  日期：——