5-碘-3-甲基-噻吩-2-羧酸 | 854625-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-碘-3-甲基-噻吩-2-羧酸
• 英文名称: 5-iodo-3-methyl-thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Jod-3-methyl-thiophen-2-carbonsaeure；5-Iodo-3-methylthiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 854625-81-3
• 化学式: C₆H₅IO₂S
• 分子量: 268.075
• InChiKey: NBLCMBNKWZHYLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-3-甲基-噻吩-2-羧酸 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 作用下， 生成 2-碘-4-甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Steinkopf; Hanske, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 532, p. 236,248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-3-methylthiophene-2-carbaldehyde 在 sodium dihydrogenphosphate 、 氨基磺酸 、 sodium chlorite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.05h， 以89%的产率得到5-碘-3-甲基-噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  WO2008/115912

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] REGIO-SPECIFIC SYNTHESIS OF 4-BROMO-3-METHYL-5-PROPOXY-THIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID<br/>[FR] SYNTHÈSE RÉGIOSPÉCIFIQUE DE L'ACIDE 4-BROMO-3-MÉTHYL-5-PROPOXY-THIOPHÈNE-2-CARBOXYLIQUE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2008115912A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  [EN] This invention is directed to a five step regio-specific synthesis of 4-bromo-3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylic acid compound of formula 16 comprising the steps of acetalating 3-methyl-thiophene-2-carbaldehyde in an alcohol solvent; iodinating the acetalated 3-methyl-thiophene-2-carbaldehyde in an non-protic polar or hydrocarbon solvent to yield the corresponding iodinated and acetalated 3-methyl-thiophene-2-carbaldehyde product; treating the iodinated and acetalated product with water to yield the corresponding 5-iodo-3-methyl-thiophene-2-carbaldehyde; oxidizing the 5-iodo-3-methyl-thiophene-2-carbaldehyde to the corresponding 5-iodo-3-methyl-thiophene-2-carboxylic acid in ketone solvent; Ullmann coupling of the 5-iodo-3-methyl-thiophene-2-carboxylic acid with alkali metal propoxide salt using a copper catalyst in propanol to yield 3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylic acid; esterifying 3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylic acid to yield the corresponding alkyl 3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylate; brominating the 3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylic acid to yield the corresponding alkyl 4-bromo-3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylate; and basic hydrolyzing the alkyl 4-bromo-3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylate with base to yield 4-bromo-3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylic acid.
  [FR] Cette invention se rapporte à une synthèse régiospécifique en cinq étapes d'un acide 4-bromo-3-méthyl-5-propoxy-thiophène-2-carboxylique de formule 16 comprenant les étapes consistant à acétaler le 3-méthyl-thiophène-2-carbaldéhyde dans un solvant alcool ; à ioder le 3-méthyl-thiophène-2-carbaldéhyde acétalé dans un solvant polaire non-protique ou un solvant hydrocarboné pour produire le 3-méthyl-thiophène-2-carbaldéhyde iodé et acétalé correspondant ; à traiter le produit iodé et acétalé avec de l'eau pour produire le 5-iodo-3-méthyl-thiophène-2-carbaldéhyde correspondant ; à oxyder le 5-iodo-3-méthyl-thiophène-2-carbaldéhyde en acide 5-iodo-3-méthyl-thiophène-2-carboxylique correspondant dans un solvant cétone ; à effectuer une réaction de couplage d'Ullmann de l'acide 5-iodo-3-méthyl-thiophène-2-carboxylique avec un sel de propoxyde d'un métal alcalin en utilisant un catalyseur de cuivre dans du propanol pour produire l'acide 3-méthyl-5-propoxy-thiophène-2-carboxylique ; à estérifier l'acide 3-méthyl-5-propoxy-thiophène-2-carboxylique pour produire le 3-méthyl-5-propoxy-thiophène-2-carboxylate d'alkyle correspondant ; à bromer l'acide 3-méthyl-5-propoxy-thiophène-2-carboxylique pour produire le 4-bromo-3-méthyl-5-propoxy-thiophène-2-carboxylate d'alkyle correspondant ; et effectuer une hydrolyse basique du 4-bromo-3-méthyl-5-propoxy-thiophène-2-carboxylate d'alkyle avec une base pour produire l'acide 4-bromo-3-méthyl-5-propoxy-thiophène-2-carboxylique.
• [EN] USE OF 4-BROMO-3-METHYL-5-PROPOXYTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID 2,5-DIOXO-PYRROLIDIN-1-YL ESTER FOR PREPARING THE TRYPTASE INHIBITOR [4-(5-AMINOMETHYL-2-FLUORO-PHENYL)-PIPERIDIN-1-YL]-(4-BROMO-3-METHYL-5-PROPOXY-THIOPHEN-2-YL)-METHANONE<br/>[FR] UTILISATION DE 2,5-DIOXO-PYRROLIDIN-1-YL ESTER D'ACIDE 4-BROMO-3-MÉTHYL-5-PROPOXYTHIOPHÈNE-2-CARBOXYLIQUE POUR LA PRÉPARATION D'UN INHIBITEUR DE TRYPTASE [4-(5-AMINOMÉTHYL-2-FLUORO-PHÉNYL)-PIPÉRIDIN-1-YL]-(4-BROMO-3-MÉTHYL-5-PROPOXY-THIOPHÉN-2-YL)-MÉ
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2008121666A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  [EN] This invention is directed to a five step regio-specific synthesis of 4-bromo-3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylic acid compound of formula 16 comprising the steps of acetalating 3-methyl-thiophene-2-carbaldehyde in an alcohol solvent; iodinating the acetalated 3-methyl-thiophene-2-carbaldehyde in an non-protic polar or hydrocarbon solvent to yield the corresponding iodinated and acetalated 3-methyl-thiophene-2-carbaldehyde product; treating the iodinated and acetalated product with water to yield the corresponding 5-iodo-3-methyl-thiophene-2-carbaldehyde; oxidizing the 5-iodo-3-methyl-thiophene-2-carbaldehyde to the corresponding 5-iodo-3-methyl-thiophene-2-carboxylic acid in ketone solvent; Ullmann coupling of the 5-iodo-3-methyl-thiophene-2-carboxylic acid with alkali metal propoxide salt using a copper catalyst in propanol to yield 3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylic acid; esterifying 3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylic acid to yield the corresponding alkyl 3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylate; brominating the 3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylic acid to yield the corresponding alkyl 4-bromo-3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylate; and basic hydrolyzing the alkyl 4-bromo-3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylate with base to yield 4-bromo-3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylic acid.
  [FR] La présente invention concerne la synthèse spécifique à une région, en cinq étapes, d'un composé d'acide 4-bromo-3-méthyl-5-propoxy-thiophène-2-carboxylique représenté par la formule générale 16, comprenant les étapes d'acétalation d'un 3-méthyl-thiophène-2-carbaldéhyde dans un solvant à base d'alcool; d'iodation du 3-méthyl-thiophène-2-carbaldéhyde soumis à l'acétalation dans un solvant hydrocarboné ou polaire non protique pour l'obtention du produit 3-méthyl-thiophène-2-carbaldéhyde soumis à l'acétalation et à l'iodation correspondant; de traitement à l'eau du produit soumis à l'acétalation et à l'iodation pour l'obtention du 5-iodo-3-méthyl-thiophène-2-carbaldéhyde correspondant; d'oxydation du 5-iodo-3-méthyl-thiophène-2-carbaldéhyde en acide 5-iodo-3-méthyl-thiophène-2-carboxylique dans un solvant cétonique; de couplage par réaction d'Ullmann de l'acide 5-iodo-3-méthyl-thiophène-2-carboxylique avec un sel de peroxyde de métal alcalin à l'aide d'un catalyseur à base de cuivre dans du propanol pour l'obtention d'acide 3-méthyl-5-propoxy-thiophène-2-carboxylique; d'estérification de l'acide 3-méthyl-5-propoxy-thiophène-2-carboxylique pour l'obtention du 3-méthyl-5-propoyxy-thiophène-2-carboxylate d'alkyle correspondant; de bromuration de l'acide 3-méthyl-5-propoxy-thiophène-2-carboxylique pour l'obtention du 4-bromo-3-méthyl-5-propoxy-thiophène-2-carboxylate d'alkyle correspondant; et d'hydrolyse basique du 4-bromo-3-méthyl-5-propoxy-thiophène-2-carboxylate d'alkyle avec une base pour l'obtention d'acide 4-bromo-3-méthyl-5-propoxy-thiophène-2-carboxylique.
• Steinkopf; Hanske, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 532, p. 236,248
  作者：Steinkopf、Hanske

  DOI：——

  日期：——
• WO2008/115912
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——