(4R)-6-fluoro-4-[4-(4-fluorophenyl)buta-1,3-diynyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-(trifluoromethyl)-3H-quinazolin-2-one | 1380539-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (4R)-6-fluoro-4-[4-(4-fluorophenyl)buta-1,3-diynyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-(trifluoromethyl)-3H-quinazolin-2-one
• CAS: 1380539-97-8
• 化学式: C₂₇H₁₇F₅N₂O₂
• 分子量: 496.436
• InChiKey: MEDSSGXXIIIXFN-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(buta-1,3-diyn-1-yl)-4-fluorobenzene 、 6-Fluoro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-(trifluoromethyl)quinazolin-2-one 在 (1R,2R)-2-((4-methoxybenzyl)(methyl)amino)-1-(4-nitrophenyl)-3-(trityloxy)propan-1-ol 、 Dimethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到(4R)-6-fluoro-4-[4-(4-fluorophenyl)buta-1,3-diynyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-(trifluoromethyl)-3H-quinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  环状N-酰基酮亚胺的对映选择性二炔基化：获得手性三氟甲基化叔卡宾胺。

  摘要：

  已成功开发了一种新的对映选择性的环状N-酰基三氟甲基酮亚胺与氯霉素-胺衍生物作为手性添加剂的二炔基化反应。以高收率获得了一系列具有良好或优异对映选择性（高达99％ee）的二烷基化叔三氟甲基碳胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100926

文献信息

• Enantioselective Diynylation of Cyclic N-Acyl Ketimines: Access to Chiral Trifluoromethylated Tertiary Carbinamines
  作者：Fa-Guang Zhang、Hai Ma、Jing Nie、Yan Zheng、Qingzhi Gao、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/adsc.201100926

  日期：2012.5.21

  A novel enantioselective diynylation of cyclic N‐acyl trifluoromethylketimines with chloramphenicol‐amine derivatives as chiral additives has been successfully developed. A series of diynylated tertiary trifluoromethylcarbinamines were obtained in high yields with good to excellent enantioselectivities (with up to 99% ee).

  已成功开发了一种新的对映选择性的环状N-酰基三氟甲基酮亚胺与氯霉素-胺衍生物作为手性添加剂的二炔基化反应。以高收率获得了一系列具有良好或优异对映选择性（高达99％ee）的二烷基化叔三氟甲基碳胺。