5-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐 | 102879-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 5-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐
• 英文名称: 5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolin-5-OL hydrochloride；1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-5-ol;hydrochloride
• CAS: 102879-34-5
• 化学式: C₉H₁₁NO*ClH
• 分子量: 185.653
• InChiKey: SKWAFWMMBSUSIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-260℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-<(2-diethylamino)ethoxy>-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物作为强效和选择性M2毒蕈碱受体拮抗剂的合成及生物学评估。

  摘要：

  制备了一系列1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，它们含有5,11-二氢-6H-吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂-6-骨架，并在体外进行了评估与毒蕈碱受体的结合亲和力和体内心动过缓的拮抗作用。其中，化合物3f对心脏中M2毒蕈碱受体的亲和力最高（pKi = 9.1），对下颌下腺M3毒蕈碱受体的亲和力低。结构-活性关系（SAR）研究表明，苯环稠合的哌啶和烷基接头链长对于提高M2亲和力至关重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.672
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 盐酸 作用下， 反应 20.0h， 以99%的产率得到5-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  芳香族羟基取代的1,2,3,4，-四氢异喹啉对苯基乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）的抑制作用：对活性位点芳香环结合区的亲水口袋的进一步研究。

  摘要：

  在针对表征苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT），5-，6-，7-和8-羟基-1,2,3的活性位点的芳香环结合区域内的亲水性口袋进行的一系列研究中，制备了4-四氢异喹啉，并作为PNMT的底物和抑制剂进行了评估。为了辨别酸性氢在该口袋处相互作用的必要性，还评估了相应的甲基醚。7-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉（16）相对于四氢异喹啉（13）本身的亲和力增强表明，结合的四氢异喹啉中的碳C7存在亲水性口袋。相应的甲醚的亲和力降低与酸性氢原子在该位点与芳香族羟基相互作用的要求相一致（16）。从其他区域异构的芳族羟基取代的四氢异喹啉，其相应的甲基醚和6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉的相对活性来看，亲水口袋相对于结合的四氢异喹啉在空间上是致密的并且被更大范围的亲脂性特征所包围。为使本研究结果与以前有关结合的β-苯基乙胺，5-，6-，7-和8-羟基-exo-2-氨基苯并降冰片烯以及5-和6-羟基

  DOI：

  10.1021/jm00395a006

文献信息

• Substituted Quinazoline and Pyridopyrimidine Derivatives Useful as Anticancer Agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20190233440A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Compounds of the general formula: processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  具有通用公式： 这些化合物的制备方法，包含这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLIN-2-YL-(QUINAZOLIN-4-YL) METHANONE COMPOUNDS AS CANCER CELL GROWTH INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLIN-2-YL-(QUINAZOLIN-4-YL)MÉTHANONE À TITRE D'INHIBITEURS DE CROISSANCE DES CELLULES CANCÉREUSES
  申请人：REXAHN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014143960A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Tetrahydroisoquinolin-2-yl-(quinazolin-4-yl)methanone derivatives represented by formula (I), pharmacologically acceptable salts thereof, and compositions containing such compounds are described. Methods for treating hyperproliferative disorders by administering the compounds are also described. 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives for making tetrahydroisoquinolin-2-yl-(quinazolin-4-yl)methanone compounds are also described.

  该文描述了由公式（I）表示的以四氢异喹啉-2-基-(喹唑啉-4-基)甲酮衍生物、其药理学上可接受的盐以及含有这些化合物的组合物。还描述了通过给予这些化合物来治疗过度增殖性疾病的方法。还描述了用于制备四氢异喹啉-2-基-(喹唑啉-4-基)甲酮化合物的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。
• Method for the preparation of tertiary amines, a compound useful
  申请人：——

  公开号：US06096752A1

  公开（公告）日：2000-08-01

  The invention relates to the preparation of teriatry amines of the formula (V) where R is alkyl and R.sup.6 and R.sup.7 are alkyl groups which are optionally substituted or where R.sup.6 and R.sup.7 form a ring or ring system, via a substrate which is a compound of the formula (I) ##STR1## wherein Y is the fraction of a solid or soluble support, where Y may include a residue of a functional group having been attached to said support, said functional group having been hydroxy, amino, thio, epoxy or halogen, R.sup.1 is aryl, heteroaryl, alkyl chain or a ring or ring system, which may include a heteroatom, or R.sup.1 is nothing, and R.sup.2 is vinyl; CH.sub.2 CH.sub.2 X, where X is halogen; or R.sup.3 C.dbd.CHR.sup.4 or R.sup.3 CH--CH.sub.2 R.sup.4 X, where R.sup.3 and R.sup.4 are the same or different and are alkyl, acyl, carbonyl, cyano or nitro groups and X is halogen. The invention particularly relates to the preparation of alpha-2-receptor active tetrahydroisoquinoline derivatives.

  本发明涉及通过化合物(I)的底物制备公式(V)的三级胺，其中R是烷基，R.sup.6和R.sup.7是可以选择性地被取代的烷基基团，或者R.sup.6和R.sup.7形成环或环系统，其中化合物(I)的Y是固体或可溶性支持物的一部分，其中Y可以包括已连接到所述支持物的功能基残基，所述功能基为羟基，氨基，硫醇基，环氧基或卤素基，R.sup.1是芳基，杂环芳基，烷基链或环或环系统，可以包括杂原子，或者R.sup.1为无，R.sup.2为乙烯基；CH.sub.2 CH.sub.2 X，其中X为卤素；或R.sup.3 C.dbd.CHR.sup.4或R.sup.3 CH--CH.sub.2 R.sup.4 X，其中R.sup.3和R.sup.4相同或不同，是烷基，酰基，羰基，氰基或硝基基团，X为卤素。本发明特别涉及α-2受体活性四氢异喹啉衍生物的制备。
• Compounds a containing a solid support
  申请人：——

  公开号：US05912342A1

  公开（公告）日：1999-06-15

  The invention relates to a compound of the formula (I) wherein wherein Y is the fraction of a solid or soluble support, where Y may include a residue of a functional group having been attached to said support, said functional group having been hydroxy, amino, thio, epoxy or halogen, R.sup.1 is aryl, heteroaryl, alkyl chain or ring or ring system, which may include a heteroatom, or R.sup.1 is nothing, and R.sup.2 is vinyl; CH.sub.2 CH.sub.2 X, where X is halogen; or R.sup.3 C.dbd.CHR or R.sup.3 CH--CH.sub.2 R.sup.4 X, where R.sup.3 and R.sup.4 are the same or different and are alkyl, acyl, carbonyl, cyano or nitro groups and X is halogen. The invention also relates to a method for preparation of compound (I) and to its use as a substrate in the synthesis of tertiary amines. The invention still concerns a group of alpha-2-receptor active tetrahydroisoquinoline derivatives.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其中Y是固体或可溶性载体的一部分，其中Y可能包括已附加到所述载体的功能基团的残留物，所述功能基团为羟基，氨基，硫醇基，环氧基或卤素基，R.sup.1为芳基，杂环芳基，烷基链或环或环系统，其中可能包括杂原子，或R.sup.1为无，R.sup.2为乙烯基;CH.sub.2 CH.sub.2 X，其中X为卤素;或R.sup.3 C.dbd.CHR或R.sup.3 CH--CH.sub.2 R.sup.4 X，其中R.sup.3和R.sup.4相同或不同，为烷基，酰基，羰基，氰基或硝基，而X为卤素。本发明还涉及一种制备化合物(I)的方法以及其用作合成三级胺的底物。本发明还涉及一类α-2受体活性四氢异喹啉衍生物。
• BCL-2-SELECTIVE APOPTOSIS-INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE DISEASES
  申请人：Bruncko Milan

  公开号：US20100152183A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 or Bcl-xL proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which are expressed anti-apoptotic Bcl-2 protein.

  本发明涉及抑制抗凋亡Bcl-2或Bcl-xL蛋白活性的化合物，含有该化合物的组合物，以及治疗表达抗凋亡Bcl-2蛋白的疾病的方法。