N-methoxycarbonyl-5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 110192-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-methoxycarbonyl-5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: methyl 5-hydroxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 110192-23-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: BUHIKYVJCDXIOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.6-106.7 °C
• 沸点：
  356.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 盐酸 作用下， 反应 20.0h， 以99%的产率得到5-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  芳香族羟基取代的1,2,3,4，-四氢异喹啉对苯基乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）的抑制作用：对活性位点芳香环结合区的亲水口袋的进一步研究。

  摘要：

  在针对表征苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT），5-，6-，7-和8-羟基-1,2,3的活性位点的芳香环结合区域内的亲水性口袋进行的一系列研究中，制备了4-四氢异喹啉，并作为PNMT的底物和抑制剂进行了评估。为了辨别酸性氢在该口袋处相互作用的必要性，还评估了相应的甲基醚。7-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉（16）相对于四氢异喹啉（13）本身的亲和力增强表明，结合的四氢异喹啉中的碳C7存在亲水性口袋。相应的甲醚的亲和力降低与酸性氢原子在该位点与芳香族羟基相互作用的要求相一致（16）。从其他区域异构的芳族羟基取代的四氢异喹啉，其相应的甲基醚和6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉的相对活性来看，亲水口袋相对于结合的四氢异喹啉在空间上是致密的并且被更大范围的亲脂性特征所包围。为使本研究结果与以前有关结合的β-苯基乙胺，5-，6-，7-和8-羟基-exo-2-氨基苯并降冰片烯以及5-和6-羟基

  DOI：

  10.1021/jm00395a006
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-methoxycarbonyl-5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  芳香族羟基取代的1,2,3,4，-四氢异喹啉对苯基乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）的抑制作用：对活性位点芳香环结合区的亲水口袋的进一步研究。

  摘要：

  在针对表征苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT），5-，6-，7-和8-羟基-1,2,3的活性位点的芳香环结合区域内的亲水性口袋进行的一系列研究中，制备了4-四氢异喹啉，并作为PNMT的底物和抑制剂进行了评估。为了辨别酸性氢在该口袋处相互作用的必要性，还评估了相应的甲基醚。7-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉（16）相对于四氢异喹啉（13）本身的亲和力增强表明，结合的四氢异喹啉中的碳C7存在亲水性口袋。相应的甲醚的亲和力降低与酸性氢原子在该位点与芳香族羟基相互作用的要求相一致（16）。从其他区域异构的芳族羟基取代的四氢异喹啉，其相应的甲基醚和6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉的相对活性来看，亲水口袋相对于结合的四氢异喹啉在空间上是致密的并且被更大范围的亲脂性特征所包围。为使本研究结果与以前有关结合的β-苯基乙胺，5-，6-，7-和8-羟基-exo-2-氨基苯并降冰片烯以及5-和6-羟基

  DOI：

  10.1021/jm00395a006

文献信息

• SALL, DANIEL J.;GRUNEWALD, GARY L., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 12, 2208-2216
  作者：SALL, DANIEL J.、GRUNEWALD, GARY L.

  DOI：——

  日期：——
• Inhibition of phenylethanolamine N-methyltransferase (PNMT) by aromatic hydroxy-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. Further studies on the hydrophilic pocket of the aromatic ring binding region of the active site
  作者：Daniel J. Sall、Gary L. Grunewald

  DOI：10.1021/jm00395a006

  日期：1987.12

  In a continuation of studies directed toward characterizing the hydrophilic pocket within the aromatic ring binding region of the active site of phenylethanolamine N-methyltransferase (PNMT), 5-, 6-, 7-, and 8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline were prepared and evaluated as substrates and inhibitors of PNMT. In order to discern the necessity of an acidic hydrogen for interaction at this pocket

  在针对表征苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT），5-，6-，7-和8-羟基-1,2,3的活性位点的芳香环结合区域内的亲水性口袋进行的一系列研究中，制备了4-四氢异喹啉，并作为PNMT的底物和抑制剂进行了评估。为了辨别酸性氢在该口袋处相互作用的必要性，还评估了相应的甲基醚。7-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉（16）相对于四氢异喹啉（13）本身的亲和力增强表明，结合的四氢异喹啉中的碳C7存在亲水性口袋。相应的甲醚的亲和力降低与酸性氢原子在该位点与芳香族羟基相互作用的要求相一致（16）。从其他区域异构的芳族羟基取代的四氢异喹啉，其相应的甲基醚和6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉的相对活性来看，亲水口袋相对于结合的四氢异喹啉在空间上是致密的并且被更大范围的亲脂性特征所包围。为使本研究结果与以前有关结合的β-苯基乙胺，5-，6-，7-和8-羟基-exo-2-氨基苯并降冰片烯以及5-和6-羟基