Ethyl 4-methyl-6-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-5-carboxylate | 853783-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: Ethyl 4-methyl-6-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-5-carboxylate
• CAS: 853783-08-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 278.375
• InChiKey: XBSCBQNIHNLURA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并恶唑 、 Ethyl 4-methyl-6-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-5-carboxylate 在 potassium phosphate 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢嘧啶-1H-2-硫酮的氧化脱氢硫偶氮

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.12084
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 苯甲醛 、 硫脲 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到Ethyl 4-methyl-6-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氯二氰基醌（DDQ）作为偶联剂，可高产率合成3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones

  摘要：

  DDQ在回流的乙腈中有效催化醛，β-酮酸酯和尿素的三组分缩合反应，得到相应的二氢嘧啶酮。与经典的Biginelli反应条件相比，这种新方法始终具有优异的收率（80-92％）和较短的反应时间1.5-2.5 h的优势。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450448

文献信息

• Dichloro dicyano quinone (DDQ) as coupling reagent for high yield synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：D. Shobha、M. Adharvana Chari、P. Sadanandam、K. Mukkanti

  DOI：10.1002/jhet.5570450448

  日期：2008.7

  DDQ catalyzes efficiently the three-component condensation reaction of aldehyde, β-ketoester and urea in refluxing acetonitrile to afford the corresponding dihydropyrimidinones. Compared to the classical Biginelli reaction conditions, this new approach consistently has the advantage of excellent yields (80-92%) and short reaction times 1.5-2.5 h.

  DDQ在回流的乙腈中有效催化醛，β-酮酸酯和尿素的三组分缩合反应，得到相应的二氢嘧啶酮。与经典的Biginelli反应条件相比，这种新方法始终具有优异的收率（80-92％）和较短的反应时间1.5-2.5 h的优势。
• Kumar, Suresh Dhruva; Sandhu, Jagir S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 3, p. 360 - 363
  作者：Kumar, Suresh Dhruva、Sandhu, Jagir S.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Dehydrosulfurative Azolation of 3, <scp> 4‐Dihydropyrimidin‐1 <i>H</i> </scp> ‐2‐thiones
  作者：Hongjoo Yang、Ngoc Son Le Pham、Hyunik Shin、Jeong‐Hun Sohn

  DOI：10.1002/bkcs.12084

  日期：2020.9
• Design, synthesis and molecular dynamic studies of novel imidazo/pyrido-pyrimidine clubbed ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-phenylpyrimidine-5-carboxylate derivatives as potent anti-tubercular agents
  作者：Amol S Bansode、Mohd Usman Mohd Siddique、Hemant K. Jain、Rajesh B. Patil

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137268

  日期：2024.3