6-(2'-aminoethyl)-9H-purine | 89854-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-(2'-aminoethyl)-9H-purine
• 英文别名: 9H-Purine-6-ethanamine；2-(7H-purin-6-yl)ethanamine
• CAS: 89854-22-8
• 化学式: C₇H₉N₅
• mdl: MFCD11505841
• 分子量: 163.182
• InChiKey: STOOKRQOQXLGIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-vinyl-9-(tetrahydropyran-2-yl)-purine 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-(2'-aminoethyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  通过亲核试剂与 6-乙烯基嘌呤和 6-乙炔基嘌呤的共轭加成合成带有官能化 C-取代基的嘌呤

  摘要：

  通过将 N-、O-和 S-亲核试剂共轭加成到 6-乙烯基嘌呤或 6-乙炔基嘌呤，制备在 6 位带有多种 β-取代乙基或乙烯基的嘌呤。系统地研究了这种方法的范围。将胺、醇化物和硫醇化物添加到 6-乙烯基嘌呤中得到相应的 6-(2-氨基乙基)-、6-(2-烷氧基乙基)-和 6-[2-(烷基硫基)乙基]嘌呤。胺与 6-乙炔基嘌呤的加成得到 6-(2-氨基乙烯基)嘌呤，而醇化物和硫醇化物的加入得到 6-(2-二烷氧基乙基)-和 6-[2-双(烷基硫基)乙基]嘌呤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600545

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 6-substituted purine and 9-β-d-ribofuranosyl purine analogues
  作者：Jun-Feng Wang、Liang-Ren Zhang、Zhen-Jun Yang、Li-He Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.01.005

  日期：2004.3

  6-Substituted purine and 9-beta-d-ribofuranosyl purine analogues were synthesized and their biological activities were evaluated. CD Spectra and thermal melting studies showed that compounds 8, 9, 10 could interact with RNA and DNA in solution. Compound 8 and 10 may bind with RNA single strand and interfere the formation of RNA duplex. Among of these compounds, compound 8 showed middle inhibition on

  合成了6-取代的嘌呤和9-β-d-呋喃核糖基嘌呤类似物，并评估了它们的生物学活性。CD光谱和热熔研究表明，化合物8、9、10可以与溶液中的RNA和DNA相互作用。化合物8和10可与RNA单链结合并干扰RNA双链体的形成。在这些化合物中，化合物10对HeLa细胞（70.21％）和HL-60细胞（70.85％）的生长在10 microM时显示中等抑制作用。与这些合成化合物的结构比较，可以表明核苷8的糖部分和6-氨基侧链在生物活性中起重要作用。
• Synthesis of Purines Bearing Functionalized C-Substituents by the Conjugate Addition of Nucleophiles to 6-Vinylpurines and 6-Ethynylpurines
  作者：Martin Kuchař、Radek Pohl、Ivan Votruba、Michal Hocek

  DOI：10.1002/ejoc.200600545

  日期：2006.11

  Purines bearing diverse β-substituted ethyl or vinyl groups in position 6 were prepared by the conjugate addition of N-, O- and S-nucleophiles to 6-vinylpurines or 6-ethynylpurines. The scope of this methodology was systematically studied. The addition of amines, alcoholates and thiolates to 6-vinylpurines gave the corresponsing 6-(2-aminoethyl)-, 6-(2-alkoxyethyl)- and 6-[2-(alkylsulfanyl)ethyl]purines

  通过将 N-、O-和 S-亲核试剂共轭加成到 6-乙烯基嘌呤或 6-乙炔基嘌呤，制备在 6 位带有多种 β-取代乙基或乙烯基的嘌呤。系统地研究了这种方法的范围。将胺、醇化物和硫醇化物添加到 6-乙烯基嘌呤中得到相应的 6-(2-氨基乙基)-、6-(2-烷氧基乙基)-和 6-[2-(烷基硫基)乙基]嘌呤。胺与 6-乙炔基嘌呤的加成得到 6-(2-氨基乙烯基)嘌呤，而醇化物和硫醇化物的加入得到 6-(2-二烷氧基乙基)-和 6-[2-双(烷基硫基)乙基]嘌呤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)