(E)-4'-isobutylstilbene-3-carboxylic acid | 146923-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4'-isobutylstilbene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-[(E)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]ethenyl]benzoic acid
• CAS: 146923-21-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: ZCRLBWHBDZGBRW-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4'-isobutylstilbene-3-carboxylic acid 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 phenyl (E)-4'-isobutylstilbene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-(1-Benzoylindol-3-yl)butyric Acids and FK143: Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. (II).

  摘要：

  合成了一系列新的吲哚丁酸，其苯甲酰取代基各不相同，以开发非甾体类的类固醇5α-还原酶抑制剂。我们之前报道了一种新型非甾体5α-还原酶抑制剂FR119680，其在大鼠前列腺酶上的IC50值为5.0 nM。然而，该化合物对人前列腺酶的活性并不强。通过进一步研究结构-活性关系，我们成功合成了强效化合物FK143，4-[3-[3-[双(4-异丁基苯)-甲胺]苯甲酰]-1H-吲哚-1-基]丁酸，其对人酶的IC50值为1.9 nM。FK143在去势年轻大鼠模型中也表现出体内抑制活性，因此它应该是治疗良性前列腺增生的极为有用的药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.481
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-cyano-4'-isobutylstilbene 在 盐酸 、 甲酸 作用下， 反应 72.0h， 以54.5%的产率得到(E)-4'-isobutylstilbene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-(1-Benzoylindol-3-yl)butyric Acids and FK143: Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. (II).

  摘要：

  合成了一系列新的吲哚丁酸，其苯甲酰取代基各不相同，以开发非甾体类的类固醇5α-还原酶抑制剂。我们之前报道了一种新型非甾体5α-还原酶抑制剂FR119680，其在大鼠前列腺酶上的IC50值为5.0 nM。然而，该化合物对人前列腺酶的活性并不强。通过进一步研究结构-活性关系，我们成功合成了强效化合物FK143，4-[3-[3-[双(4-异丁基苯)-甲胺]苯甲酰]-1H-吲哚-1-基]丁酸，其对人酶的IC50值为1.9 nM。FK143在去势年轻大鼠模型中也表现出体内抑制活性，因此它应该是治疗良性前列腺增生的极为有用的药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.481

文献信息

• Indolizin derivatives, process for their preparation and pharmaceutical composition containing them
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0519353B1

  公开（公告）日：2000-08-16
• INDOLE DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0600084A1

  公开（公告）日：1994-06-08
• US5334716A
  申请人：——

  公开号：US5334716A

  公开（公告）日：1994-08-02
• [EN] INDOLE DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1993003012A1

  公开（公告）日：1993-02-18

  (EN) Indole derivatives of formula (I), or a salt thereof, which are useful as a testosteron 5$g(a)-reductase inhibitor.(FR) Dérivés d'indole de formule (I) ou leur sel, utiles comme inhibiteur de la testostérone 5$g(a)-réductase.