2-((allylamino)methyl)-6-chloro-9H-xanthen-9-one | 1118035-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-((allylamino)methyl)-6-chloro-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 2-[(Allylamino)methyl]-6-chloro-xanthen-9-one；6-chloro-2-[(prop-2-enylamino)methyl]xanthen-9-one
• CAS: 1118035-30-5
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₂
• 分子量: 299.757
• InChiKey: UKRYZVUNTYABJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C(Solvent: Acetone)
• 沸点：
  451.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromomethyl-6-chloroxanthone 、 丙烯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到2-((allylamino)methyl)-6-chloro-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  新合成的 2-氧杂蒽酮衍生物的抗真菌和抗菌活性

  摘要：

  合成了一系列含有选定烯丙基、肉桂基、吗啉和咪唑部分的 2-取代氧杂蒽酮衍生物 8-20，并测试了它们的体外抗真菌和抗菌特性。在新合成的衍生物中，10 种显示出抗真菌活性，尤其是对须癣毛癣菌（11 和 13 的最大抑制区范围为 35 毫米）。2-(3-(Allylamino)propoxy)-9H-xanthen-9-one hydrochloride 9 抑制了所有被检测真菌的生长。对于含有环胺部分的 6-chloro-2-methyl-9H-xanthen-9-one 衍生物 11-13，也观察到对评估的酵母菌和皮肤癣菌的显着功效。此外，化合物 9、11 和 12 阻碍了细菌种类的发展，但程度较轻。它们对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、

  DOI：

  10.1002/ardp.200800089

文献信息

• Antifungal and Antibacterial Activity of the Newly Synthesized 2-Xanthone Derivatives
  作者：Henryk Marona、Natalia Szkaradek、Elzbieta Karczewska、Danuta Trojanowska、Alicja Budak、Piotr Bober、Waldemar Przepiórka、Marek Cegla、Edward Szneler

  DOI：10.1002/ardp.200800089

  日期：2009.1

  A series of 2‐substituted xanthone derivatives 8–20 containing selected allyl, cinnamyl, morpholine, and imidazole moieties were synthesized and tested for their antifungal and antibacterial in‐vitro properties. Of the newly synthesized derivatives, ten revealed antifungal activity especially against Trichophyton mentagrophytes (the biggest inhibition zones ranged 35 mm for 11 and 13). 2‐(3‐(Allyl

  合成了一系列含有选定烯丙基、肉桂基、吗啉和咪唑部分的 2-取代氧杂蒽酮衍生物 8-20，并测试了它们的体外抗真菌和抗菌特性。在新合成的衍生物中，10 种显示出抗真菌活性，尤其是对须癣毛癣菌（11 和 13 的最大抑制区范围为 35 毫米）。2-(3-(Allylamino)propoxy)-9H-xanthen-9-one hydrochloride 9 抑制了所有被检测真菌的生长。对于含有环胺部分的 6-chloro-2-methyl-9H-xanthen-9-one 衍生物 11-13，也观察到对评估的酵母菌和皮肤癣菌的显着功效。此外，化合物 9、11 和 12 阻碍了细菌种类的发展，但程度较轻。它们对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、