5-羟基-2-甲基苯并呋喃 | 6769-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-羟基-2-甲基苯并呋喃
• 中文别名: 2-甲基苯并呋喃-5-醇
• 英文名称: 5-hydroxy-2-methylbenzofuran
• 英文别名: 2-methyl-5-hydroxy-benzofuran；2-Methyl-1-benzofuran-5-ol
• CAS: 6769-56-8
• 化学式: C₉H₈O₂
• mdl: MFCD09836154
• 分子量: 148.161
• InChiKey: NDLPUCZWTPHFHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  134 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2619

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2-甲基苯并呋喃 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Methyl-1-benzofuran-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  天然丹参酮状杂环稠合的邻-quinones从区域选择性狄尔斯-阿尔德反应的合成和细胞毒性评价

  摘要：

  通过IBX氧化-环加成-芳构化方法，从容易获得的苯并呋喃醇和N-取代的二烯中合成了一系列新的天然丹参酮样氧杂环稠合的邻醌衍生物。N-二烯的区域特异性Diels–Alder环加成反应可通过多种亲双烯体有效实现。发现通过控制芳构化条件可以保留或消除分子中的酰胺部分。选定的氧杂环稠合的邻醌以及几种硫杂环稠合的邻醌我们评估了之前获得的对苯二酚对不同癌细胞系的细胞毒性，并讨论了结构-活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.04.016
• 作为产物：
  描述：

  (5-(苄氧基)苯并呋喃-2-基)甲醇 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 生成 5-羟基-2-甲基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Novel Cyclic Phenoxy Compounds and Improved Treatments for Cardiac and Cardiovascular Disease

  摘要：

  化学式I的化合物，及其在自由形式或盐形式中的药用可接受盐或盐和生理可水解衍生物： 其中 Q 1 ，CR 6a 和可选的R 6b 共同形成一个环状基团，其中： Q 1 选自C 1-2 烷基，C 1-2 烯基，OC 1 烷基和OC 1 烯基基团，可选择地被氧代取代； R 6a 是一个单键，R 6b 是H；或 R 6a 和R 6b 共同形成一个双键；和 Q 2 和Q 3 分别选自H，R 1 和R 2 ； 或Q 2 和Q 3 共同形成一个环状基团，在该环状基团中，Q 2 和Q 3 中的一个是选自OC 1 烷基和OC 1 烯基基团，可选择地被氧代取代或一个R 5 基团的环状基团，如下所定义的R 2 ，而另一个是选自C 1-2 烷基，C 1-2 烯基和OC 1 烷基，可选择地被氧代取代； R 6a 和R 6b 分别为H或如上定义的环状基团；和 Q 1 选自H，R 1 和R 2 以及如上定义的环状基团； 和R 1-4 为H或取代基； Z选自线性C 2-3 烷基； X 3 为NH； R 7-9 为H或取代基；它们的制备和新颖中间体，其组合物及其在预防或治疗心脏和心血管疾病中的使用以及治疗方法。

  公开号：

  US20150051270A1

文献信息

• Excitatory amino acid receptor antagonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05576323A1

  公开（公告）日：1996-11-19

  The present invention provides novel compounds that affect excitatory amino acid receptors and are useful in the treatment of neurological disorders. This invention also provides synthetic methods for the preparation of the novel compounds.

  本发明提供了影响兴奋性氨基酸受体并在治疗神经系统疾病中有用的新化合物。该发明还提供了制备这些新化合物的合成方法。
• An efficient solid-phase synthesis of substituted benzofuran using selenium-bound resin
  作者：Yin jun Zhang、Yu guang Wang

  DOI：10.1002/aoc.2840

  日期：2012.5

  A very efficient solid‐phase synthesis of substituted benzofuran using polymer‐supported selenium resin is described. The advantages of the new method are good yields, high purity, straightforward operations, broad range and high diversity of products, lack of odor, and good stability of the resins. The easy work‐up procedure makes the method suitable for building parallel libraries. Copyright © 2012

  描述了一种使用聚合物负载的硒树脂非常有效地固相合成取代苯并呋喃的方法。新方法的优点是产率高，纯度高，操作简单，产品范围广和多样性高，无气味，树脂的稳定性好。简单的后处理程序使该方法适合于构建并行库。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• [EN] NOVEL CYCLIC PHENOXY COMPOUNDS AND IMPROVED TREATMENTS FOR CARDIAC AND CARDIOVASCULAR DISEASE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS PHÉNOXY CYCLIQUES ET TRAITEMENTS AMÉLIORÉS POUR UNE MALADIE CARDIAQUE ET CARDIOVASCULAIRE
  申请人：UNIV NOTTINGHAM

  公开号：WO2013121209A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  A compound of formula I, and its pharmaceutically acceptable salt or salts and physiologically hydrolysable derivatives in free form or salt form: (Formula (I)) wherein either Q1, CR6a and optionally R6b together form a cyclic moiety wherein: Q1 is selected from C1-2 alkylene, C1-2 alkenylene, OC1 alkylene and OC1 alkenylene moieties optionally substituted by oxo; R6a is a single bond and R6b is H; or R6a and R6b together form a double bond; and Q2 and Q3 are independently selected from H, R1 and R2; or Q2 and Q3 together form a cyclic moiety in which one of Q2 and Q3 is a cyclic moiety selected from OC1 alkylene and OC1 alkenylene moieties optionally substituted by oxo or a group R5 as hereinbelow defined for R2 and the other of Q2 and Q3 is a cyclic moiety selected from C1-2 alkylene, C1-2 alkenylene and OC1 alkylene optionally substituted by oxo; R6a and R6b are each H or a cyclic moiety as defined above; and Q1 is selected from H, R1 and R2 and a cyclic moiety as defined above; and R1-4 are H or substituents; Z is selected from linear C2-3 alkylene; X3 is NH; R7-9 are H or substituents; their preparation and novel intermediates, compositions thereof and their use in the prevention or treatment of cardiac and cardiovascular disease and methods for the treatment thereof.

  化学式I的化合物，及其在游离形式或盐形式中的药学上可接受的盐或盐和生理水解衍生物：（化学式（I））其中Q1，CR6a和可选的R6b共同形成一个环状基团，其中：Q1选自C1-2烷基，C1-2烯基，OC1烷基和OC1烯基基团，可选择地被氧代取代；R6a是一个单键，R6b是H；或者R6a和R6b共同形成一个双键；Q2和Q3分别选自H，R1和R2；或者Q2和Q3共同形成一个环状基团，在该环状基团中，Q2和Q3中的一个是选自OC1烷基和OC1烯基基团，可选择地被氧代取代或由下文定义为R2的基团R5的环状基团，而另一个是选自C1-2烷基，C1-2烯基和OC1烷基，可选择地被氧代取代；R6a和R6b分别为H或如上定义的环状基团；Q1选自H，R1和R2以及如上定义的环状基团；R1-4为H或取代基；Z选自线性C2-3烷基；X3为NH；R7-9为H或取代基；它们的制备和新颖中间体，其组成物及其在心脏和心血管疾病的预防或治疗中的用途以及治疗方法。
• NOVEL KINASE MODULATORS
  申请人：MUTHUPPALANIAPPAN Meyyappan

  公开号：US20110118257A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention provides PI3K protein kinase modulators, methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment, prevention and/or amelioration of kinase mediated diseases or disorders with them.

  本发明提供了PI3K蛋白激酶调节剂，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及使用它们进行激酶介导的疾病或紊乱的治疗、预防和/或改善的方法。
• NOVEL COMPOUNDS AS MODULATORS OF PROTEIN KINASES
  申请人：NAGARATHNAM Dhanapalan

  公开号：US20120289496A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention provides PI3K protein kinase modulators, methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment, prevention and/or amelioration of kinase mediated diseases or disorders with them.

  本发明提供了PI3K蛋白激酶调节剂，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及使用它们进行治疗、预防和/或改善激酶介导的疾病或紊乱的方法。