(4Z)-4-(2-hydroxy-5-nitrobenzylidene)-1,2-dimethyl-1H-imidazol-5(4H)-one | 1338081-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (4Z)-4-(2-hydroxy-5-nitrobenzylidene)-1,2-dimethyl-1H-imidazol-5(4H)-one
• 英文别名: (5Z)-5-[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)methylidene]-2,3-dimethylimidazol-4-one
• CAS: 1338081-33-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₄
• 分子量: 261.237
• InChiKey: DPSIYAMUDNRYPA-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4Z)-4-(2-methoxy-5-nitrobenzylidene)-2-methyloxazol-5(4H)-one 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4Z)-4-(2-hydroxy-5-nitrobenzylidene)-1,2-dimethyl-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  带有绿色荧光蛋白发色团邻羟基的激发态分子内质子转移分子

  摘要：

  合成了绿色荧光蛋白生色团的邻羟基类似物1a – g。通过X射线单晶分析，电化学和发光特性研究了它们的结构和电子性能。在固体和非极性溶剂中1a – g主要以Z的形式存在具有七元环氢键并经历激发态分子内质子转移（ESIPT）反应的构象异构体，导致质子转移互变异构体发射。荧光上转换动力学揭示了一种相干类型的ESIPT，随后是快速振动/溶剂弛豫（<1 ps）到扭曲（关于exo-C（5）–C（4）–C（3）键）构象，在环己烷中分辨出了几到几十皮秒的快速人口衰减。因此，质子互变异构体转移发射强度适中（0.08英寸1E）至弱（〜10 -4在1A）的环己烷。1g中更强的分子内氢键抑制芳基-烯烃键的旋转，从而导致发射互变异构体的高产率（Φ ˚F ≈0.2）。在固态下，由于抑制了exo-C（5）–C（4）–C（3）的旋转，对于1a – g，可获得强互变异构体发射，量子产率为0.1–0.9 。取决于取代基在HO

  DOI：

  10.1021/jo2012384

文献信息

• Excited-State Intramolecular Proton Transfer Molecules Bearing <i>o</i>-Hydroxy Analogues of Green Fluorescent Protein Chromophore
  作者：Wei-Ti Chuang、Cheng-Chih Hsieh、Chin-Hung Lai、Cheng-Hsuan Lai、Chun-Wei Shih、Kew-Yu Chen、Wen-Yi Hung、Yu-Hsiang Hsu、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1021/jo2012384

  日期：2011.10.21

  resulting in a proton-transfer tautomer emission. Fluorescence upconversion dynamics have revealed a coherent type of ESIPT, followed by a fast vibrational/solvent relaxation (<1 ps) to a twisted (regarding exo-C(5)–C(4)–C(3) bonds) conformation, from which a fast population decay of a few to several tens of picoseconds was resolved in cyclohexane. Accordingly, the proton-transfer tautomer emission intensity

  合成了绿色荧光蛋白生色团的邻羟基类似物1a – g。通过X射线单晶分析，电化学和发光特性研究了它们的结构和电子性能。在固体和非极性溶剂中1a – g主要以Z的形式存在具有七元环氢键并经历激发态分子内质子转移（ESIPT）反应的构象异构体，导致质子转移互变异构体发射。荧光上转换动力学揭示了一种相干类型的ESIPT，随后是快速振动/溶剂弛豫（<1 ps）到扭曲（关于exo-C（5）–C（4）–C（3）键）构象，在环己烷中分辨出了几到几十皮秒的快速人口衰减。因此，质子互变异构体转移发射强度适中（0.08英寸1E）至弱（〜10 -4在1A）的环己烷。1g中更强的分子内氢键抑制芳基-烯烃键的旋转，从而导致发射互变异构体的高产率（Φ ˚F ≈0.2）。在固态下，由于抑制了exo-C（5）–C（4）–C（3）的旋转，对于1a – g，可获得强互变异构体发射，量子产率为0.1–0.9 。取决于取代基在HO