3-(4'-fluorobenzylidene)benzofuran-2(3H)-one | 851372-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(4'-fluorobenzylidene)benzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-[(4-Fluorophenyl)methylidene]-1-benzofuran-2-one；3-[(4-fluorophenyl)methylidene]-1-benzofuran-2-one
• CAS: 851372-86-6
• 化学式: C₁₅H₉FO₂
• 分子量: 240.234
• InChiKey: NDHOGLWJDBSJJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基羟基胺盐酸盐 、 3-(4'-fluorobenzylidene)benzofuran-2(3H)-one 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3'-amino-1'-(4-fluorophenyl)-2-oxo-1',9'-dihydro-2H-spiro[benzofuran-3,2'-fluorene]-4'-carb onitrile
  参考文献：
  名称：

  一种螺环二氢芴类衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种螺环二氢芴类衍生物及其制备方法，结构式如式Ⅰ所示：（Ⅰ），制备方法为：将2‑苯并呋喃酮衍生物及1‑茚亚甲基丙二腈在DABCO为催化剂、乙腈为溶剂、温度为20‑80℃的条件下反应5‑72小时，经柱层析分离制得多取代螺环二氢芴类衍生物。本发明提供了一种简单、高效、便捷的多取代螺环二氢芴类衍生物制备方法，是以DABCO为催化剂、乙腈为溶剂制备多取代螺环二氢芴类衍生物，具有高效、便捷、成本低等优点，应用前景好。

  公开号：

  CN113307786A
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯乙酸 在 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 3-(4'-fluorobenzylidene)benzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antifungal Activity, and QSAR Studies of Benzbutyrolactone Derivatives Based on α-Methylene-γ-butyrolactone Scaffold

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363222060214

文献信息

• Phosphine-containing Lewis base catalyzed cyclization of benzofuranone type electron-deficient alkenes with allenoates: a facile synthesis of spirocyclic benzofuranones
  作者：Xin Li、Feng Wang、Nan Dong、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/c3ob27288e

  日期：——

  A regioselective [3 + 2] cycloaddition of benzofuranone type active olefins with allenoates catalyzed by trivalent phosphines has been developed, which provided an easy access to enriched functionalized spirocyclic benzofuranones. The reactions accommodated a number of benzofuranone type electron-deficient olefins and allenoates to give the desired 3-spirocyclopentane benzofuran-2-ones or 2-spirocyclopentane benzofuran-3-ones with moderate to excellent yields (up to 99%) and moderate to good regioselectivities (up to 11 : 1).

  苯并呋喃酮类活性烯烃与烯丙酸酯在三价膦催化下的区域选择性[3 + 2]环加成反应已经开发出来，这为获得富含官能团的螺环苯并呋喃酮提供了简便的方法。该反应可容纳多种苯并呋喃酮类电子缺陷烯烃和烯丙酸酯，以中等至优异的产率（高达99%）和中等至良好的区域选择性（高达11：1）生成所需的3-螺环戊烷苯并呋喃-2-酮或2-螺环戊烷苯并呋喃-3-酮。
• Divergent Metal-Free [4 + 2] Cascade Reaction of 1-Indanylidenemalononitrile with 3-Benzylidenebenzofuran-2(3<i>H</i>)-one: Access to Spiro-dihydrofluorene-benzofuranone and Axially Chiral Fluorenylamine-phenol Derivatives
  作者：Ran Li、Lei Yao、Yan-Bo Wang、Jun-Yan Zhu、Lixiong Zhang、Ji-Ya Fu、Chuan-Bao Zhang、Lili Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01510

  日期：2021.8.6

  conditions, and various spiro-dihydrofluorene-benzofuranones were produced in gratifying results, respectively. It is worth noting that both the spiro and axially chiral products can be obtained by tuning the reaction conditions. The mechanism of the transformation was also studied by quantum chemical calculations.

  在温和的反应条件下，在温和的反应条件下，开发了 1-茚满基丙二腈与 3-亚苄基苯并呋喃-2(3 H )-one的高效级联反应，并分别产生了各种螺-二氢芴-苯并呋喃酮。值得注意的是，螺旋和轴向手性产物都可以通过调整反应条件来获得。还通过量子化学计算研究了转变的机制。
• Design, synthesis and evaluation of structurally diverse polycyclic harmaline scaffolds as anticancer agents
  作者：Shuang Chen、Xi-Rui Wang、Wei-Na Wang、Ke-Lan Xu、Pan Hu、Ying Zhou、Bo-Wen Pan、Qi-Lin Wang、Xiong-Li Liu

  DOI：10.1039/d4nj00306c

  日期：2024.4.2

  This is the first example of harmaline scaffolds as acceptor/acceptor-based N–C–C synthons and evaluation of 3at as an anticancer agent.
• 一种螺环二氢芴类衍生物及其制备方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN113307786A

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明公开了一种螺环二氢芴类衍生物及其制备方法，结构式如式Ⅰ所示：（Ⅰ），制备方法为：将2‑苯并呋喃酮衍生物及1‑茚亚甲基丙二腈在DABCO为催化剂、乙腈为溶剂、温度为20‑80℃的条件下反应5‑72小时，经柱层析分离制得多取代螺环二氢芴类衍生物。本发明提供了一种简单、高效、便捷的多取代螺环二氢芴类衍生物制备方法，是以DABCO为催化剂、乙腈为溶剂制备多取代螺环二氢芴类衍生物，具有高效、便捷、成本低等优点，应用前景好。
• Synthesis, Antifungal Activity, and QSAR Studies of Benzbutyrolactone Derivatives Based on α-Methylene-γ-butyrolactone Scaffold
  作者：Yong-Ling Wu、Jin Wei、Yin-Feng Meng、Tian-Tian Yu

  DOI：10.1134/s1070363222060214

  日期：2022.6