(1S,2S)-2-Amino-1,2-bis-(4-methoxy-phenyl)-ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S)-2-Amino-1,2-bis-(4-methoxy-phenyl)-ethanol
• 英文别名: (1S,2S)-2-amino-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethanol
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: DUEBHXGFCXXGHK-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Methoxy-cyclohexa-1,3-dienyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-ethane-1,2-dione 1-(O-benzyl-oxime) 在 dimethyl sulfide borane 、 红铝 、 (2S,3R)-2-amino-3-(t-butyldimethylsiloxy)-1,1-diphenylbutanol 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1S,2S)-2-Amino-1,2-bis-(4-methoxy-phenyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent approach to syn- and anti-2-amino-1,2-diarylethanols using oxazaborolidine-mediated asymmetric reduction

  摘要：

  Highly enantioselective reduction of 1,2-diaryl-2-benzyloxyiminoethanones was conducted using oxazaborolidine derived from L-threonine and BH3. SMe2 to give B-imino alcohols in high enantiomeric purity. Subsequent reduction of the imino functionality afforded either syn- or anti-2-amino-1,2-diarylethanols in high enantiomeric purity by choosing appropriate reduction conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01125-8