5-Nitro-2-[2-[2-(5-nitro-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)ethylamino]ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione | 118587-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-Nitro-2-[2-[2-(5-nitro-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)ethylamino]ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 118587-14-7
• 化学式: C₂₈H₁₉N₅O₈
• 分子量: 553.488
• InChiKey: WLQCGLQGPMLKKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-1,8-萘二甲酸酐 、 二乙烯三胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-Nitro-2-[2-[2-(5-nitro-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)ethylamino]ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  吗啉取代双萘酰亚胺作为 DNA 靶向剂的设计、合成及抗肿瘤评价

  摘要：

  设计、合成了一系列含有 3-硝基和 4-吗啉基团的单萘二甲酰亚胺衍生物，并评估了它们对四种癌细胞系的体外抗癌活性。与 mitonafide 和 amonafide 相比，一些化合物对测试的细胞系表现出相对较好的抗增殖活性。值得注意的是，双萘酰亚胺A6被鉴定为最有效的抗 MGC-803 细胞增殖的化合物，其 IC 50降至 0.09 μM，远高于单萘酰亚胺A7、mitonafide 和 amonafide。凝胶电泳分析显示 DNA 和 Topo I 是化合物A6和A7 . 用化合物A6和A7处理 CNE-2 细胞导致 S 期细胞周期停滞，伴随着抗癌基因 p27 表达水平的上调和 CDK2 和细胞周期蛋白 E 表达水平的下调。此外, 化合物A6和A7诱导的细胞凋亡通过流式细胞术、ROS 生成测定和 Hoechst 33,258 染色进一步证实。特别是，体内抗肿瘤试验结果表明，与米托奈胺相比，双萘酰亚胺A6在

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129218

文献信息

• Fluorescence properties and antiproliferative effects of mono-, bis-, and tris- thiophenylnaphthalimides: Results of a comparative pilot study
  作者：Ingo Ott、Yufang Xu、Xuhong Qian

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2011.06.012

  日期：2011.10

  A series of mono-, bis- and trisnaphthalimides with different substituents on the naphthalimide ring system was prepared. For compounds containing a thiophenyl substituent fluorescence spectroscopic measurements were performed and unexpectedly showed an increase in fluorescence emission for the bis- and trisnaphthalimide derivatives in phosphate buffered saline. Additional fluorescence microscopic experiments indicated an efficient cellular uptake of the thiophenyl substituted compound 1c into cultured tumor cells. Experiments on the inhibition of tumor cell proliferation were performed in MCF-7 breast adenocarcinoma and HT-29 colon carcinoma cells and confirmed derivatives containing a nitro substituent as the most active compounds. Compound 1c demonstrated potential as photoinducable antitumor agent. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• BRANA, MIGUEL;BERLANGA, JOSE MARIA CASTELLA;KEILHAUER, GERHARD;SCHLICK, E+
  作者：BRANA, MIGUEL、BERLANGA, JOSE MARIA CASTELLA、KEILHAUER, GERHARD、SCHLICK, E+

  DOI：——

  日期：——
• Bis-naphthalimide, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：KNOLL AG

  公开号：EP0281902B1

  公开（公告）日：1993-06-09
• US4874863A
  申请人：——

  公开号：US4874863A

  公开（公告）日：1989-10-17