N-but-2-ynyl-1-phenylbut-3-en-1-amine | 476445-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-but-2-ynyl-1-phenylbut-3-en-1-amine
• CAS: 476445-80-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: VRIRAZNWEMLIQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-but-2-ynyl-1-phenylbut-3-en-1-amine 在 Grubbs catalyst first generation 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 8-methyl-3-phenyl-3,4,4a,7-tetrahydro-1H-isoquinoline-2,5,6-tricarboxylic acid trimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  炔苯甲酸酯的有效合成及其闭环复分解/ [4 + 2] Diels-Alder环加成反应：六氢异喹啉的合成。

  摘要：

  从1-（三苯基膦基亚烷基氨基烷基）苯并三唑以中等到良好的产率制备烯炔5a-g。5a-f的闭环复分解分别提供官能化的二烯6a-f，将其用于Diels-Alder环加成反应中，以合成相应的六氢异喹啉衍生物7a-f。

  DOI：

  10.1021/jo0340408
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-2-butynylamine 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-but-2-ynyl-1-phenylbut-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  炔苯甲酸酯的有效合成及其闭环复分解/ [4 + 2] Diels-Alder环加成反应：六氢异喹啉的合成。

  摘要：

  从1-（三苯基膦基亚烷基氨基烷基）苯并三唑以中等到良好的产率制备烯炔5a-g。5a-f的闭环复分解分别提供官能化的二烯6a-f，将其用于Diels-Alder环加成反应中，以合成相应的六氢异喹啉衍生物7a-f。

  DOI：

  10.1021/jo0340408

文献信息

• Diastereodivergent Hydrosilylative Enyne Cyclization Catalyzed by <scp> <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbene‐Ni </scp> (0) ^†
  作者：Meng Yu、Xuefeng Yong、Weiwei Gao、Chun‐Yu Ho

  DOI：10.1002/cjoc.202000651

  日期：2021.6

  activated N-heterocyclic carbene-Ni(0) as a catalyst and R3SiH as silane (IPrCl, syn- : anti-selectivity from up to 98 : 2 to 7 : 93 by Z = O, NH vs. NMs, R1 = n-pentyl). Heterocycles bearing homoallylsilane rather than vinylsilane was obtained chemoselectively. The undesired yet highly competitive reactivity was suppressed, like direct hydrosilylation of alkene and alkyne concurrently. Optionally, the

  使用电子激活达到高通用性和广泛范围催化diastereodivergent hydrosilylative烯炔的环化ñ -杂环卡宾-镍（0）作为催化剂和R 3的SiH硅烷（IPR氯，顺式- ：抗从多达-选择性至98:2到7:93（Z = O，NH对NMs，R 1 =正戊基）。化学选择性地获得了带有均烯丙基硅烷而不是乙烯基硅烷的杂环。抑制了不希望的但极富竞争性的反应性，例如同时进行烯烃和炔烃的直接氢化硅烷化。可选地，使用IPr Me可以在一锅中进一步还原均烯丙基硅烷产品（EtO）3 SiH （作为配体）和（EtO）3 SiH（作为硅烷），在与上述相同的其他标准条件下，提供了从炔烃获得更多立体中心和更多样化产品结构的实用途径。