tert-butyl 5-chloro-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: tert-butyl 5-chloro-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₂
• 分子量: 267.755
• InChiKey: BZIYRNHOLQERJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-chloro-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate 在 sodium bromate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以74 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用硝酸铈铵 (CAN) 通过四氢异喹啉衍生物的苄基氧化高效且可规模化合成 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮

  摘要：

  开发了一种高效且可扩展的方法，通过使用催化量的硝酸铈铵 (CAN) 和化学计量的 NaBrO 3作为氧化剂，通过四氢异喹啉衍生物的苄基氧化来合成 3,4-二氢异喹啉-1( 2 H )-酮。该反应受苯环上的取代基的显着影响。虽然苯环上的吸电子基团可以降低底物的反应活性，但苯环上的给电子基团可以显着促进氧化速率。

  DOI：

  10.1039/d4ob00491d
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chlorophenethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 tert-butyl 5-chloro-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用硝酸铈铵 (CAN) 通过四氢异喹啉衍生物的苄基氧化高效且可规模化合成 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮

  摘要：

  开发了一种高效且可扩展的方法，通过使用催化量的硝酸铈铵 (CAN) 和化学计量的 NaBrO 3作为氧化剂，通过四氢异喹啉衍生物的苄基氧化来合成 3,4-二氢异喹啉-1( 2 H )-酮。该反应受苯环上的取代基的显着影响。虽然苯环上的吸电子基团可以降低底物的反应活性，但苯环上的给电子基团可以显着促进氧化速率。

  DOI：

  10.1039/d4ob00491d

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric C–H Vinylation and Arylation of <i>N</i>-Acyl Tetrahydroisoquinolines
  作者：Xigong Liu、Shutao Sun、Zhilin Meng、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00909

  日期：2015.5.15

  The first organocatalytic enantioselective oxidative C-H functionalization of N-acyl tetrahydroisoquinolines with vinyl and aryl boronates promoted by a chiral Bronsted acid is described. This metal-free process tolerates a wide range of electronically varied N-acyl tetrahydroisoquinolines and structurally diverse boronates with good to excellent enantioselectivities.