5-羧酸乙酯苯并噻唑 | 103261-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 5-羧酸乙酯苯并噻唑
• 英文名称: ethyl benzo[d]thiazole-5-carboxylate
• 英文别名: benzothiazole-5-carboxylic acid ethyl ester；Benzothiazol-5-carbonsaeure-aethylester；ethyl 1,3-benzothiazole-5-carboxylate；ethyl 5-benzothiazole
• CAS: 103261-70-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• 分子量: 207.253
• InChiKey: ZSBYCGYHRQGYNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于室温、干燥处，需密闭保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羧酸乙酯苯并噻唑 在 二异丁基氢化铝 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 以29%的产率得到1,3-苯并噻唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANABASEINE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  [FR] DERIVES D'ANABASEINE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODEGENERATIVES

  摘要：

  本发明的化合物的化学式为（I）：其中A、R3、R4如本文所定义，可用作尼古丁受体的配体。

  公开号：

  WO2004019943A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-dinitro-4,4'-disulfanediyl-di-benzoic acid diethyl ester 在 甲酸 、 锌 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到5-羧酸乙酯苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDAZOLES, BENZOTHIAZOLES, AND BENZOISOTHIAZOLES, AND PREPARATION AND USES THEREOF
  [FR] INDAZOLES, BENZOTHIAZOLES ET BENZOISOTHIAZOLES, LEUR PREPARATION ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及一般与尼古丁乙酰胆碱受体（nAChR）的配体、nAChR的激活以及与缺陷或功能失常的尼古丁乙酰胆碱受体相关的疾病病况的领域。此外，该发明涉及新颖化合物（吲唑和苯并噻唑），它们作为α7 nAChR亚型的配体，制备这类化合物的方法，含有这类化合物的组合物，以及使用这些方法。

  公开号：

  WO2004029050A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 盐酸 、 5-羧酸乙酯苯并噻唑 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以67 %的产率得到2-噻吩甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种无金属光催化氧化制备芳香酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种无金属光催化氧化制备芳香酸的方法，包括如下步骤：将如式(Ⅰ)所示的化合物、光催化剂、添加剂加入到溶剂中，曝露在空气中，在光源照射下于25‑60℃搅拌反应，待反应结束后，反应液经后处理得到如式(Ⅱ)所示的芳香酸化合物，其反应方程式如下：其中，Ar为苯环、呋喃基、噻吩基、萘基或二苯酮，Ar基团上的H被R1单取代，取代基R1为烷基、取代羟基、醛基或取代烷基，Ar基团上的H被R2取代或不取代，取代时R2为单取代或多取代，n＝1～2，n取整数，取代基R2为烷基、烷氧基、卤素、三氟甲基、芳基，取代芳基或取代酚羟基。本发明通过在光照条件下，以氮杂环作为光催化剂，降低了生产成本，其操作简单，反应条件温和。

  公开号：

  CN115433076B

文献信息

• Visible Light-Promoted Aliphatic C–H Arylation Using Selectfluor as a Hydrogen Atom Transfer Reagent
  作者：Hong Zhao、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01635

  日期：2019.8.16

  A mild, practical method for direct arylation of unactivated C(sp3)–H bonds with heteroarenes has been achieved via photochemistry. Selectfluor is used as a hydrogen atom transfer reagent under visible light irradiation. A diverse range of chemical feedstocks, such as alkanes, ketones, esters, and ethers, and complex molecules readily undergo intermolecular C(sp3)–C(sp2) bond formation. Moreover, a

  通过光化学已经实现了一种温和的，实用的方法，用于将未激活的C（sp 3）–H键与杂芳烃直接芳基化。Selectfluor在可见光照射下用作氢原子转移试剂。各种各样的化学原料，例如烷烃，酮，酯和醚，以及复杂的分子容易形成分子间的C（sp 3）–C（sp 2）键。此外，可通过此处介绍的方案有效地烷基化各种杂芳烃，包括药学上有用的支架。
• [EN] PRODUCTION OF INDUCED PLURIPOTENT STEM CELLS<br/>[FR] PRODUCTION DE CELLULES SOUCHES PLURIPOTENTES INDUITES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2012079079A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present disclosure relates to methods and compositions that improve the in vitro production of induced pluripotent stem cells through the use of compounds that promote degradation of p53. The disclosure also relates to compositions and methods for the treatment of cancer, pancreatitis and intracellular pathogens.

  本公开涉及通过促进p53降解的化合物来改善诱导多能干细胞的体外生产的方法和组合物。该公开还涉及用于治疗癌症、胰腺炎和细胞内病原体的组合物和方法。
• Benzothiazole antiviral agents
  申请人：Wang Tao

  公开号：US20050272734A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The invention encompasses a series of benzothiazole compounds which inhibit HIV entry and are useful for treating HIV infection and AIDS. The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods for using these compounds.

  该发明涵盖了一系列抑制HIV进入的苯并噻唑化合物，可用于治疗HIV感染和艾滋病。该发明还涵盖了药物组合物和使用这些化合物的方法。
• Generation and Diels-Alder Trapping of 4,5-Bis(bromomethylene)-4,5-dihydrothiazole
  作者：Karine Jouve、Félix Pautet、Monique Domard、Houda Fillion

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<2047::aid-ejoc2047>3.0.co;2-z

  日期：1998.9

  Treatment of 4,5-bis(dibromomethyl)thiazole (1a) with sodium iodide in DMF led to 4,5-bis(bromomethylene)-4,5-dihydrothiazole (2a). Trapping the latter in situ with dienophiles afforded directly the aromatized cycloadducts. Starting with 5-hydroxynaphthoquinone or its 2- and 3-bromo derivatives 6 gave a mixture of the tetracyclic quinones 10 + 11 from which the 1,6-regioisomer 10 predominates. Using

  在DMF中用碘化钠处理4,5-双（二溴甲基）噻唑（1a），得到4,5-双（溴亚甲基）-4,5-二氢噻唑（2a）。用亲二烯体原位捕获后者，直接得到芳构化的加合物。从5-羟基萘醌或其2-和3-溴衍生物6开始，得到四环醌10 + 11的混合物，其中以1，6-区域异构体10为主。使用丙烯酸二烯酯，得到6-取代的苯并噻唑13作为主要产物。2a和萘醌6之间的环加成反应的区域化学符合前沿分子轨道理论的预测。相比之下，从2a和丙烯酸酯二烯键体12观察到的区域选择性与先前使用5-溴亚甲基-4-亚甲基-4,5-二氢噻唑（2b）所获得的相似，与预测的相反，可以通过竞争性迈克尔更好地适应。添加，然后进行环化消除步骤。
• Indazoles, benzothiazoles, and benzoisothiazoles, and preparation and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040132790A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention relates generally to the field of ligands for nicotinic acetylcholine receptors (nAChR), activation of nAChRs, and the treatment of disease conditions associated with defective or malfunctioning nicotinic acetylcholine receptors, especially of the brain. Further, this invention relates to novel compounds (indazoles and benzothiazoles), which act as ligands for the &agr;7 nAChR subtype, methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本发明通常涉及乙酰胆碱受体配体（nAChR）、nAChR激活以及与缺陷或功能障碍的乙酰胆碱受体相关的疾病状态的治疗领域，特别是大脑。此外，本发明涉及新型化合物（吲唑和苯并噻唑），其作为α7 nAChR亚型的配体，制备此类化合物的方法，含有此类化合物的组合物，以及使用此类化合物的方法。