5-(4-bromophenyl)[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-2-amine | 339119-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-2-amine
• 英文别名: 5-(4-Bromophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-2-amine
• CAS: 339119-99-2
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN₅
• 分子量: 340.182
• InChiKey: IJNDGEFIIYCPJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 5-(4-bromophenyl)[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉和衍生的新型杂环：有效腺苷受体拮抗剂的合成及其构效关系

  摘要：

  2‐氨基[1,2,4]三唑并[1,5 ‐c ]喹唑啉被确定为有效的腺苷受体（AR）拮抗剂。设计了合成策略以获取包括新的多杂环化合物在内的广泛衍生物。发现了有效和选择性的A 3 AR拮抗剂，包括3,5-二苯基[1,2,4]三唑并[4,3- c ]喹唑啉（17，K i人A 3 AR 1.16 n m）和5'-苯基-1,2-二氢-3' ħ -螺[吲哚-3,2' - [1,2,4]三唑并[1,5- c ^ ]喹唑啉] -2-酮（20，ķ我人阿3 AR 6.94牛顿米）。此外，还获得了多靶点拮抗剂，例如双重A 1 / A 3拮抗剂2,5-二苯基[1,2,4]三唑并[1,5- c ]喹唑啉（13 b，K i人A 1 AR 51.6 n m，人类A 3 AR 11.1 n m）和平衡的pan-AR拮抗剂5-（2-噻吩基）[1,2,4]三唑[1,5 - c ]喹唑啉-2-胺（11 c，K i人A 1 AR

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600255

文献信息

• 2-Amino[1,2,4]triazolo[1,5<i>-c</i>]quinazolines and Derived Novel Heterocycles: Syntheses and Structure-Activity Relationships of Potent Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Joachim C. Burbiel、Wadih Ghattas、Petra Küppers、Meryem Köse、Svenja Lacher、Anna-Maria Herzner、Rajan Subramanian Kombu、Raghuram Rao Akkinepally、Jörg Hockemeyer、Christa E. Müller

  DOI：10.1002/cmdc.201600255

  日期：2016.10.19

  ole‐3,2′‐[1,2,4]triazolo[1,5‐c]quinazolin]‐2‐one (20, Ki human A3AR 6.94 nm). In addition, multitarget antagonists were obtained, such as the dual A1/A3 antagonist 2,5‐diphenyl[1,2,4]triazolo[1,5‐c]quinazoline (13 b, Ki human A1AR 51.6 nm, human A3AR 11.1 nm), and the balanced pan‐AR antagonists 5‐(2‐thienyl)[1,2,4]triazolo[1,5‐c]quinazolin‐2‐amine (11 c, Ki human A1AR 131 nm, A2AAR 32.7 nm, A2BAR

  2‐氨基[1,2,4]三唑并[1,5 ‐c ]喹唑啉被确定为有效的腺苷受体（AR）拮抗剂。设计了合成策略以获取包括新的多杂环化合物在内的广泛衍生物。发现了有效和选择性的A 3 AR拮抗剂，包括3,5-二苯基[1,2,4]三唑并[4,3- c ]喹唑啉（17，K i人A 3 AR 1.16 n m）和5'-苯基-1,2-二氢-3' ħ -螺[吲哚-3,2' - [1,2,4]三唑并[1,5- c ^ ]喹唑啉] -2-酮（20，ķ我人阿3 AR 6.94牛顿米）。此外，还获得了多靶点拮抗剂，例如双重A 1 / A 3拮抗剂2,5-二苯基[1,2,4]三唑并[1,5- c ]喹唑啉（13 b，K i人A 1 AR 51.6 n m，人类A 3 AR 11.1 n m）和平衡的pan-AR拮抗剂5-（2-噻吩基）[1,2,4]三唑[1,5 - c ]喹唑啉-2-胺（11 c，K i人A 1 AR