(2S)-8-methoxy-2-propylaminotetralin hydrochloride | 78095-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2S)-8-methoxy-2-propylaminotetralin hydrochloride
• 英文别名: (S)-8-methoxy-N-propyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine hydrochloride；(S)-8-methoxy-N-propyl-2-aminotetraline hydrochloride；(2S)-8-methoxy-N-propyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine;hydrochloride
• CAS: 78095-35-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO*ClH
• 分子量: 255.788
• InChiKey: WQZOPGSQNJGSJO-YDALLXLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酰氯 、 (2S)-8-methoxy-2-propylaminotetralin hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到(2S)-8-methoxy-2-(N-propylpropionamido)-1,2,3,4-tetrahydronaphthaline
  参考文献：
  名称：

  Persson, Marie; Hacksell, Uli; Csoeregh, Ingeborg, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1453 - 1459

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-((S)-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-propyl-amine; hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S)-8-methoxy-2-propylaminotetralin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  8-羟基-2-（烷基氨基）四氢化萘和相关化合物作为中心5-羟基色胺受体激动剂。

  摘要：

  制备了一系列与8-hydroxy-2-（di-n-丙基氨基）tetralin（21）相关的2-（烷基氨基）tetralins，并作为多巴胺（DA）和5-hydroxytryptamine（5-HT）受体激动剂进行了测试。这些化合物中有几种是有效的5-HT激动剂，没有DA模拟作用。8-羟基-2-氨基四氢萘的N-乙基或N-丙基取代产生最有效的激动剂。结果表明，最有效的化合物（+）-21具有2R构型。发现5,8-二甲氧基-2-（二正丙基氨基）四氢化萘（31）是一种弱的DA激动剂，没有5-HT活性。据报道，相应的茚满衍生物4,7-二甲氧基-2-（di-n-丙基氨基）茚满（39）对DA和5-HT受体均具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00367a009

文献信息

• Practical Asymmetric Synthesis of Bioactive Aminotetralins from a Racemic Precursor Using a Regiodivergent Resolution
  作者：Robert Webster、Alistair Boyer、Matthew J. Fleming、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol1022239

  日期：2010.12.3

  Catalyst-controlled asymmetric ring opening of a racemic oxabicyclic alkene leads to two readily separable regioisomeric products both in excellent ee. A cationic Rh catalyst, with added NH4BF4 to modulate reactivity, was required to obtain synthetically useful yields. The utility of each substituted aminotetralin product has been demonstrated by their conversion to different biologically relevant

  外消旋的氧杂双环烯烃的催化剂控制的不对称开环导致两种容易分离的区域异构产物，两者均具有优异的ee。为了获得合成上有用的产率，需要添加了NH 4 BF 4以调节反应性的阳离子Rh催化剂。每个取代的氨基四氢萘产物的效用已通过它们以高效和实用的方式转化为不同的生物学相关分子的方式得到证明。
• Persson, Marie; Hacksell, Uli; Csoeregh, Ingeborg, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1453 - 1459
  作者：Persson, Marie、Hacksell, Uli、Csoeregh, Ingeborg

  DOI：——

  日期：——
• 8-Hydroxy-2-(alkylamino)tetralins and related compounds as central 5-hydroxytryptamine receptor agonists
  作者：Lars Erik Arvidsson、Uli Hacksell、Anette Johansson、J. Lars G. Nilsson、Per Lindberg、Domingo Sanchez、Haakan Wikstroem、Kjell Svensson、Stephan Hjorth、Arvid Carlsson

  DOI：10.1021/jm00367a009

  日期：1984.1

  series of 2-(alkylamino)tetralins related to 8-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin (21) were prepared and tested as dopamine (DA) and 5-hydroxytryptamine (5-HT) receptor agonists. Several of the compounds were potent 5-HT agonists devoid of DA-mimetic effects. N-Ethyl or N-propyl substitution of 8-hydroxy-2-aminotetralin gave the most potent agonists. It was shown that the most potent compound, (+)-21

  制备了一系列与8-hydroxy-2-（di-n-丙基氨基）tetralin（21）相关的2-（烷基氨基）tetralins，并作为多巴胺（DA）和5-hydroxytryptamine（5-HT）受体激动剂进行了测试。这些化合物中有几种是有效的5-HT激动剂，没有DA模拟作用。8-羟基-2-氨基四氢萘的N-乙基或N-丙基取代产生最有效的激动剂。结果表明，最有效的化合物（+）-21具有2R构型。发现5,8-二甲氧基-2-（二正丙基氨基）四氢化萘（31）是一种弱的DA激动剂，没有5-HT活性。据报道，相应的茚满衍生物4,7-二甲氧基-2-（di-n-丙基氨基）茚满（39）对DA和5-HT受体均具有活性。