2-(3-oxo-2,3-dihydro-benzo[1,4]oxazin-4-yl)-propionic acid | 26494-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(3-oxo-2,3-dihydro-benzo[1,4]oxazin-4-yl)-propionic acid
• 英文别名: 2-(3-oxo-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazin-4-yl)propanoic acid；2-(3-oxo-1,4-benzoxazin-4-yl)propanoic acid
• CAS: 26494-42-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• mdl: MFCD09156538
• 分子量: 221.213
• InChiKey: YGVBQNIVZKEXFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-oxo-2,3-dihydro-benzo[1,4]oxazin-4-yl)-propionic acid 、 methyl γ-aminocrotonate trifluoroacetate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到(E)-methyl 4-(2-(3-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-4(3H)-yl)propanamido)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于片段的共价配体筛选能够快速发现 RBR E3 泛素连接酶 HOIP 的抑制剂

  摘要：

  用多聚泛素链修饰蛋白质是控制细胞行为的关键调节机制，泛素系统的改变与许多疾病有关。线性（M1 连接）多聚泛素链在介导免疫和炎症反应以及细胞凋亡的多种细胞信号通路中发挥关键作用。这些链由线性泛素链组装复合物 (LUBAC) 形成，LUBAC 是一种多蛋白 E3 连接酶，由 3 个亚基 HOIP、HOIL-1L 和 SHARPIN 组成。在此，我们描述了使用基于片段的共价配体筛选靶向催化亚基 HOIP 的活性位点半胱氨酸的抑制剂的发现。我们报告了多种亲电片段库的合成，并展示了蛋白质 LC-MS、生化泛素化分析、化学合成、和蛋白质晶体学，使 RBR E3 连接酶的共价抑制剂的第一个基于结构的开发成为可能。此外，使用基于细胞的测定和化学蛋白质组学，我们证明这些化合物有效地渗透哺乳动物细胞以标记和抑制 HOIP 和 NF-κB 激活，使其成为开发选择性探针以研究 LUBAC 生物学的合适选择。我们的

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13193

文献信息

• CAPILLARY GEL ELECTROPHORESIS AND ITS USE WITH COMPLEX BIOLOGICAL MOLECULES
  申请人：Ares Trading S.A.

  公开号：EP3892989A1

  公开（公告）日：2021-10-13

  The invention described herein relates to an improved method for analytical capillary gel electrophoresis (CGE) for complex biologic molecules. The methods for the improved CGE include steps for the partial reduction of the biologic analyte molecule for use as calibration standard and use such partially reduced calibration sample to obtain an improved calibration curve for CGE to be used with biologic analyte molecules.

  本发明涉及一种用于分析复杂生物分子的毛细管凝胶电泳（CGE）的改进方法。改进的毛细管凝胶电泳方法包括以下步骤：部分还原用作校准标准的生物分析分子，并使用这种部分还原的校准样品获得改进的毛细管凝胶电泳校准曲线，以用于生物分析分子。
• Curable composition including epoxy resin and curable solid filler
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES COMPANY

  公开号：US11078358B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  The present disclosure provides a curable composition. The curable composition includes a liquid epoxy resin component a curative component, and a curable resin filler component. At least a portion of curable resin filler is dispersed in the liquid epoxy resin and solid at about 25° C. According to various examples, the curable composition can produce a film having good tackiness and improved handling characteristics. Additionally, according to some examples, a cured product of the curable composition can have a Wet Glass Transition Temperature and a Dry Glass Transition Temperature that are substantially the same.

  本公开提供了一种可固化组合物。固化组合物包括液态环氧树脂组分、固化剂组分和固化树脂填料组分。至少有一部分可固化树脂填料分散在液态环氧树脂中，并在约 25°C 时固化。根据不同的实例，该可固化组合物可以生产出具有良好粘性和更佳处理特性的薄膜。此外，根据某些实例，可固化组合物的固化产物的湿玻璃转化温度和干玻璃转化温度基本相同。
• CURABLE COMPOSITION INCLUDING EPOXY RESIN AND CURABLE SOLID FILLER
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：EP3661990A1

  公开（公告）日：2020-06-10
• [EN] CURABLE COMPOSITION INCLUDING EPOXY RESIN AND CURABLE SOLID FILLER<br/>[FR] COMPOSITION DURCISSABLE COMPRENANT UNE RÉSINE ÉPOXY ET UNE CHARGE SOLIDE DURCISSABLE
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2019027746A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present disclosure provides a curable composition. The curable composition includes a liquid epoxy resin component, a curative component, and a curable resin filler component. At least a portion of curable resin filler is dispersed in the liquid epoxy resin and solid at about 25 °C. According to various examples, the curable composition can produce a film having good tackiness and improved handling characteristics. Additionally, according to some examples, a cured product of the curable composition can have a Wet Glass Transition Temperature and a Dry Glass Transition Temperature that are substantially the same.
• Fragment-Based Covalent Ligand Screening Enables Rapid Discovery of Inhibitors for the RBR E3 Ubiquitin Ligase HOIP
  作者：Henrik Johansson、Yi-Chun Isabella Tsai、Ken Fantom、Chun-Wa Chung、Sandra Kümper、Luigi Martino、Daniel A. Thomas、H. Christian Eberl、Marcel Muelbaier、David House、Katrin Rittinger

  DOI：10.1021/jacs.8b13193

  日期：2019.2.13

  of 3 subunits, HOIP, HOIL-1L, and SHARPIN. Herein, we describe the discovery of inhibitors targeting the active site cysteine of the catalytic subunit HOIP using fragment-based covalent ligand screening. We report the synthesis of a diverse library of electrophilic fragments and demonstrate an integrated use of protein LC–MS, biochemical ubiquitination assays, chemical synthesis, and protein crystallography

  用多聚泛素链修饰蛋白质是控制细胞行为的关键调节机制，泛素系统的改变与许多疾病有关。线性（M1 连接）多聚泛素链在介导免疫和炎症反应以及细胞凋亡的多种细胞信号通路中发挥关键作用。这些链由线性泛素链组装复合物 (LUBAC) 形成，LUBAC 是一种多蛋白 E3 连接酶，由 3 个亚基 HOIP、HOIL-1L 和 SHARPIN 组成。在此，我们描述了使用基于片段的共价配体筛选靶向催化亚基 HOIP 的活性位点半胱氨酸的抑制剂的发现。我们报告了多种亲电片段库的合成，并展示了蛋白质 LC-MS、生化泛素化分析、化学合成、和蛋白质晶体学，使 RBR E3 连接酶的共价抑制剂的第一个基于结构的开发成为可能。此外，使用基于细胞的测定和化学蛋白质组学，我们证明这些化合物有效地渗透哺乳动物细胞以标记和抑制 HOIP 和 NF-κB 激活，使其成为开发选择性探针以研究 LUBAC 生物学的合适选择。我们的