1-Methyl-semicarbazid | 22718-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-Methyl-semicarbazid
• 英文别名: 1-methyl-semicarbazide；Hydrazinecarboxamide, 2-methyl-；methylaminourea
• CAS: 22718-41-8
• 化学式: C₂H₇N₃O
• mdl: MFCD19216349
• 分子量: 89.0971
• InChiKey: RKNBYEDXBCUNQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-semicarbazid 、 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 以0.342 g的产率得到N-(benzyloxycarbonyl)glycyl-azasarcosine-amide
  参考文献：
  名称：

  Induction of chirality: experimental evidence of atropisomerism in azapeptides

  摘要：

  模型氮杂二肽中肽键的甲基化导致了E构型的形成，并且由于N–N轴周围旋转受限，从而引发了轴向异构现象。

  DOI：

  10.1039/c2cc31161e
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-carbamoyl-1-methylhydrazinecarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到1-Methyl-semicarbazid
  参考文献：
  名称：

  Induction of chirality: experimental evidence of atropisomerism in azapeptides

  摘要：

  模型氮杂二肽中肽键的甲基化导致了E构型的形成，并且由于N–N轴周围旋转受限，从而引发了轴向异构现象。

  DOI：

  10.1039/c2cc31161e

文献信息

• Stereoselective process for producing dihydro-2,3-benzodiazepine
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05665878A1

  公开（公告）日：1997-09-09

  A process for stereoselectively forming N-substituted dihydro-2,3 benzodiazepines which are useful as AMPA receptor antagonists. The process includes an opening reduction step which sets the stereochemistry of the intermediates and the final compounds to the desired enantiomer. The reduction step may be carried out by an enzymatic reduction.

  一种用作AMPA受体拮抗剂的N-取代二氢-2,3-苯并二氮平立体选择性制备方法。该方法包括一个开环还原步骤，该步骤通过酶催化还原将中间体和最终产物的立体化学设置为所需的对映异构体。
• Synthesis of (S)-.alpha.-methyl-1,3-benzodioxole-5-ethanol and
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06160133A1

  公开（公告）日：2000-12-12

  A process for stereoselectively forming N-substituted dihydro-2,3 benzodiazepines which are useful as AMPA receptor antagonists. The process includes an opening reduction step which sets the stereochemistry of the intermediates and the final compounds to the desired enantiomer. The reduction step may be carried out by an enzymatic reduction.

  一种立体选择性形成N-取代二氢-2,3-苯并二氮平衡物的工艺，其可用作AMPA受体拮抗剂。该工艺包括开环还原步骤，该步骤将中间体和最终化合物的立体化学设置为所需的对映异构体。还原步骤可以通过酶还原来进行。
• Benzopyranol derivatives
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05986114A1

  公开（公告）日：1999-11-16

  The invention relates to benzopyranol derivatives which are intermediates in a process for stereoselectively forming N-substituted dihydro-2,3 benzodiazopines which are useful as AMPA receptor antagonists. The process includes an opening reduction step which sets the stereochemistry of the intermediates and the final compounds to the desired enantiomer. The reduction step may be carried out by an enzymatic reduction.

  本发明涉及苯并吡喃衍生物，它们是立体选择性形成N-取代二氢-2,3-苯并二氮杂环的中间体，该中间体可用作AMPA受体拮抗剂。该过程包括一个开放还原步骤，该步骤设置中间体和最终化合物的立体化学结构为所需的对映体。还原步骤可以通过酶还原来进行。
• Ohme,R.; Preuschhof,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 721, p. 25 - 33
  作者：Ohme,R.、Preuschhof,H.

  DOI：——

  日期：——
• Jensen,K.A., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1977, vol. 31, p. 145 - 148
  作者：Jensen,K.A.

  DOI：——

  日期：——