(2S,3S)-O,O'-di-1-naphthoyl-D-tartaric acid | 597583-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S,3S)-O,O'-di-1-naphthoyl-D-tartaric acid
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-Bis[(1-naphthalenylcarbonyl)oxy]butanedioic acid；(2S,3S)-2,3-bis(naphthalene-1-carbonyloxy)butanedioic acid
• CAS: 597583-08-9
• 化学式: C₂₆H₁₈O₈
• 分子量: 458.424
• InChiKey: BCYYKISSEYVLMP-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-O,O'-di-1-naphthoyl-D-tartaric acid 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用单一和混合选择剂对手性固定相的对映体分离能力的比较-选择剂衍生自两个D-酒石酸酯

  摘要：

  （2 S，3 S）-2,3-Bis（3,5-二甲基苯基羰氧基）-3-（苄氧基羰基）-丙酸和（2 S，3 S）-2,3-双（1-萘羰基氧基）-3 -（苄氧羰基）-丙酸是由D合成的-酒石酸。将这两种化合物氯化，得到两个手性固定相（CSP）的手性选择剂。将选择器分别固定在胺化硅胶上，得到两个单一的选择器CSP；并同时固定以获得混合选择器CSP。与单个选择器CSP相比，混合选择器CSP具有增强的对映体分离能力，这表明在大多数流动相条件下，混合选择器CSP中的两个选择器对于手性识别是一致的。手性，2011年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20904
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酰氯 、 D-酒石酸 以76%的产率得到(2S,3S)-O,O'-di-1-naphthoyl-D-tartaric acid
  参考文献：
  名称：

  使用单一和混合选择剂对手性固定相的对映体分离能力的比较-选择剂衍生自两个D-酒石酸酯

  摘要：

  （2 S，3 S）-2,3-Bis（3,5-二甲基苯基羰氧基）-3-（苄氧基羰基）-丙酸和（2 S，3 S）-2,3-双（1-萘羰基氧基）-3 -（苄氧羰基）-丙酸是由D合成的-酒石酸。将这两种化合物氯化，得到两个手性固定相（CSP）的手性选择剂。将选择器分别固定在胺化硅胶上，得到两个单一的选择器CSP；并同时固定以获得混合选择器CSP。与单个选择器CSP相比，混合选择器CSP具有增强的对映体分离能力，这表明在大多数流动相条件下，混合选择器CSP中的两个选择器对于手性识别是一致的。手性，2011年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20904