5-苯并呋喃乙酸甲酯 | 121638-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-苯并呋喃乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(benzofuran-5-yl)acetate
• 英文别名: methyl benzofuran-5-ylacetate；methyl 2-(1-benzofuran-5-yl)acetate
• CAS: 121638-36-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: NWJZDOMVKSLTSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯并呋喃乙酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 三溴化磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 10.0~65.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 5-(2-溴乙基)-2,3-二氢苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  达非那新中间体2，3-二氢-5-苯并呋喃乙酸的 制备新方法

  摘要：

  本发明涉及一种达非那新中间体——2，3‑二氢‑5‑苯并呋喃乙酸的制备方法。由对羟基苯乙酸和溴代乙醛的缩醛为起始原料，在碱存在的条件下经O‑烷基化反应得到相应的醚类化合物；再经酯化反应后得到相应的酯；在PPA(多聚磷酸)的作用下，环合得到2，3‑苯并呋喃‑5‑乙酸酯；2，3‑苯并呋喃‑5‑乙酸酯经水解、酸化得到相应的羧酸；再经催化氢化得到2，3‑二氢‑5‑苯并呋喃乙酸；或者先将2，3‑苯并呋喃‑5‑乙酸酯催化氢化得到2，3‑二氢‑5‑苯并呋喃乙酸酯；再水解、酸化后得到2，3‑二氢‑5‑苯并呋喃乙酸。本发明方法简便而安全、各反应原料价廉易得、反应收率高、尤其是适于工业化生产2，3‑二氢‑5‑苯并呋喃乙酸。

  公开号：

  CN107721955B
• 作为产物：
  描述：

  4-((2,2-dimethoxy)ethoxy)phenylacetic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-苯并呋喃乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  达非那新中间体2，3-二氢-5-苯并呋喃乙酸的 制备新方法

  摘要：

  本发明涉及一种达非那新中间体——2，3‑二氢‑5‑苯并呋喃乙酸的制备方法。由对羟基苯乙酸和溴代乙醛的缩醛为起始原料，在碱存在的条件下经O‑烷基化反应得到相应的醚类化合物；再经酯化反应后得到相应的酯；在PPA(多聚磷酸)的作用下，环合得到2，3‑苯并呋喃‑5‑乙酸酯；2，3‑苯并呋喃‑5‑乙酸酯经水解、酸化得到相应的羧酸；再经催化氢化得到2，3‑二氢‑5‑苯并呋喃乙酸；或者先将2，3‑苯并呋喃‑5‑乙酸酯催化氢化得到2，3‑二氢‑5‑苯并呋喃乙酸酯；再水解、酸化后得到2，3‑二氢‑5‑苯并呋喃乙酸。本发明方法简便而安全、各反应原料价廉易得、反应收率高、尤其是适于工业化生产2，3‑二氢‑5‑苯并呋喃乙酸。

  公开号：

  CN107721955B

文献信息

• Palladium/TY‐Phos‐Catalyzed Asymmetric Intermolecular α‐Arylation of Aldehydes with Aryl Bromides
  作者：Zhangjin Pan、Wenbo Li、Shuai Zhu、Feng Liu、Hai‐Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202106109

  日期：2021.8.16

  activity among carbonyl compounds leading to various competitive side reactions. Herein we reported an efficient Pd-catalyzed asymmetric intermolecular α-arylation reaction of α-alkyl-α-aryl disubstituted aldehydes with aryl bromides, which provides a rapid access to chiral aldehydes bearing an α-all-carbon quaternary stereocenter in moderate to good yields with good er in most cases. In addition, a pair

  尽管在环酮、内酯和内酰胺的不对称 α-芳基化反应方面取得了很大进展，但由于原位生成的 Z/E-烯醇化物中间体导致相反的对映异构体，无环羰基化合物的对映选择性 α-芳基化反应滞后。特别是，无环醛的不对称 α-芳基化是一个长期存在的挑战，因为羰基化合物中活性最高，会导致各种竞争性副反应。在此，我们报道了一种有效的 Pd 催化的 α-烷基-α-芳基二取代醛与芳基溴的不对称分子间 α-芳基化反应，该反应可以快速获得带有 α-全碳四元立体中心的手性醛，收率中等至良好大多数情况下都很好。此外，
• Monospecific antibodies useful in evaluating inhibition of
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05274080A1

  公开（公告）日：1993-12-28

  Inhibitors of human leukocytes elastase are known to be useful in the treatment of a wide variety of antiinflammatory and antidegenerative diseases. In inhibiting elastase, the therapeutic agents are shown to form a characteristic stable complex with the enzyme. In the radioimmunoassay disclosed herein, the inhibitor-enzyme complex is advantageously hydrolyzed and specific product(s) of the hydrolysis are measured utilizing polyclonal antibodies capable of binding to one or more haptens of formula II ##STR1## wherein M is allyl or n-propyl, Z.sub.1 is (a) 5-benzofuranyl or (b) substituted phenyl wherein the substituent is methyl or ethyloxy. The assays utilizing these antibodies are useful in a clinical setting, for determining appropriate dosage and assessing the effectiveness of treatment.

  人类白细胞弹性蛋白酶抑制剂已被证明在治疗各种抗炎和抗变性疾病中非常有用。通过抑制弹性蛋白酶，治疗剂被证明与酶形成特征稳定的复合物。在这里披露的放射免疫测定中，抑制剂-酶复合物被有利地水解，水解的特定产物利用能够结合到式II的一个或多个半抱体的多克隆抗体进行测量，其中M是烯丙基或正丙基，Z.sub.1是（a）5-苯并呋喃基或（b）取代苯基，其中取代基是甲基或乙氧基。利用这些抗体的测定在临床环境中非常有用，可用于确定适当的剂量和评估治疗的有效性。
• Assay for evaluating inhibition of polymorphonuclear leukocyte elastase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05420010A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  N-substituted azetidinones are a class of inhibitors of human leukocytes elastase which are known to be useful in the treatment of a wide variety of antiinflammatory and antidegenerative diseases. In inhibiting elastase, the therapeutic agents are shown to form a characteristic stable complex with the enzyme. In the assay disclosed herein, the inhibitor-enzyme complex is advantageously hydrolyzed and specific product(s) of the hydrolysis are measured. The assays are useful in a clinical setting, for determining appropriate dosage and assessing the effectiveness of treatment.

  N-取代的氮杂环丙酮是一类人类白细胞弹性蛋白酶抑制剂，已知在治疗各种抗炎和抗变性疾病中很有用。在抑制弹性蛋白酶的过程中，治疗剂被显示为与酶形成具有特征性稳定结合的复合物。在此披露的分析中，抑制剂-酶复合物被有利地水解，测量水解的特定产物。这些分析在临床环境中很有用，用于确定适当的剂量和评估治疗的有效性。
• Assay for evaluating inhibition of PMN elastase by N-substituted
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05229267A1

  公开（公告）日：1993-07-20

  N-substituted azetidinones are a class of inhibitors of human leukocytes elastase which are known to be useful in the treatment of a wide variety of antiinflammatory and antidegenerative diseases. In inhibiting elastase, the therapeutic agents are shown to form a characteristic stable complex with the enzyme. In the assay disclosed herein, the inhibitor-enzyme complex is advantageously hydrolyzed and specific product(s) of the hydrolysis are measured. The assays are useful in a clinical setting, for determining appropriate dosage and assessing the effectiveness of treatment.

  N-取代的氮杂环丙酮是一类人类白细胞弹性蛋白酶抑制剂，已知在治疗广泛的抗炎和抗变性疾病方面非常有用。在抑制弹性蛋白酶方面，治疗剂被证明与酶形成一种特征稳定的复合物。在此披露的测定中，抑制剂-酶复合物被有利地水解，水解产物被测量。这些测定在临床设置中非常有用，用于确定适当的剂量和评估治疗的有效性。
• Haptens useful in evaluating inhibition of PNN elastase by N-substituted
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05276139A1

  公开（公告）日：1994-01-04

  N-substituted azetidinones are a class of inhibitors of human leukocytes elastase which are known to be useful in the treatment of a wide variety of antiinflammatory and antidegenerative diseases. In inhibiting elastase, the therapeutic agents are shown to form a characteristic stable complex with the enzyme. In the radioimmune assay disclosed herein, the inhibitor-enzyme complex is advantageously hydrolyzed and specific product(s) of the hydrolysis are measured. The assays are useful in a clinical setting, for determining appropriate dosage and assessing the effectiveness of treatment.

  N-取代的氮杂环丙酮是一类人类白细胞弹性蛋白酶抑制剂，已知在治疗各种抗炎和抗退行性疾病中非常有用。在抑制弹性蛋白酶的过程中，治疗药物被证明与酶形成了特征稳定的复合物。在本文所披露的放射免疫测定中，抑制剂-酶复合物被有利地水解，并测量水解产物的特异性。这些测定在临床环境中非常有用，可确定适当的剂量并评估治疗的有效性。