5-苯并噻唑甲腈 | 58249-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 5-苯并噻唑甲腈
• 中文别名: 5-腈基苯并噻唑
• 英文名称: 1,3-benzothiazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 5-cyanobenzothiazole；benzothiazole-5-carbonitrile；5-Benzothiazolecarbonitrile
• CAS: 58249-57-3
• 化学式: C₈H₄N₂S
• mdl: MFCD06659663
• 分子量: 160.199
• InChiKey: KZWJUNXNZGVOOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  321.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯并噻唑甲腈 在 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-苯并噻唑羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOPYRIMIDINONES AS INTERLEUKIN RECEPTOR-ASSOCIATED KINASE INHIBITORS
  [FR] AMINOPYRIMIDINONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES ASSOCIÉES AU RÉCEPTEUR DE L'INTERLEUKINE

  摘要：

  这项发明涉及一种式（I）的氨基嘧啶酮化合物，它们是白细胞介素受体相关激酶的抑制剂，特别是IRAK-4，并且在治疗或预防炎症性疾病，包括类风湿关节炎和炎症性肠病方面是有用的。

  公开号：

  WO2013066729A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并噻唑-5-胺 生成 5-苯并噻唑甲腈
  参考文献：
  名称：

  Reaction of benzothiazole and substituted benzothiazoles with dimethyl acetylenedicarboxylate. A novel heterocyclic ring transformation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00870a007

文献信息

• C–H Functionalization of Benzothiazoles via Thiazol-2-yl-phosphonium Intermediates
  作者：You Zi、Fritz Schömberg、Konrad Wagner、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00882

  日期：2020.5.1

  to form thiazol-2-yl-triphenylphosphonium salts, and these phosphonium salts react with a wide range of O- and N-centered nucleophiles to give the corresponding ethers, amines, and C-N biaryls. The reactions proceed under mild conditions and allow for the recovery of triphenylphosphine at the end of the sequence. In the presence of hydroxide, phosphonium salts undergo disproportionation, resulting in

  苯并噻唑与三苯基膦进行区域选择性 C2-H 官能化形成噻唑-2-基-三苯基鏻盐，这些鏻盐与多种 O 和 N 中心亲核试剂反应生成相应的醚、胺和 CN 联芳基。反应在温和条件下进行，并允许在序列末端回收三苯膦。在氢氧化物存在下，鏻盐发生歧化反应，导致苯并噻唑还原，这可用于苯并噻唑的特定 C2 氘化。
• Selective C–H chalcogenation of thiazoles <i>via</i> thiazol-2-yl-phosphonium salts
  作者：You Zi、Konrad Wagner、Fritz Schömberg、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1039/d0ob00684j

  日期：——

  Thiazoles and benzothiazoles undergo regioselective C2–H chalcogenation via the sequence of thiazole C2-functionalization with phosphines to produce phosphonium salts which in turn react with S- and Se-centered nucleophiles to give products of C2–H chalcogenation and allow for recovery of the starting phosphine. The atom economical sequence proceeds under mild conditions and features broad scope for

  噻唑和苯并噻唑通过噻唑的C2-官能化与膦进行序列选择性的C2-H硫族化，生成phospho盐，然后与S和Se中心的亲核试剂反应生成C2-H的硫族化产物，并可以回收起始膦。原子经济序列在温和条件下进行，并且对亲核体（富电子，贫电子，空间受阻的硫醇）和各种取代的苯并噻唑都具有广阔的范围。获得取代的与医学相关的C 2-硫代苯并噻唑的方法也使得改进的茱莉亚烯化反应中的立体选择性得以改善。
• [EN] COMPOUNDS FOR BINDING AND IMAGING AMYLOID PLAQUES AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À LA LIAISON ET À L'IMAGERIE DE PLAQUES AMYLOÏDES ET LEUR UTILISATION
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2012007510A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention relates to novel compounds (benzothiazolopyrazoles and thiazolopyridin-pyrazoles) useful for binding and imaging amyloid deposits and their use in detecting or treating Alzheimer's disease and amyloidosis.

  本发明涉及新型化合物（苯并噻唑吡唑和噻唑吡啶-吡唑）用于结合和成像淀粉样沉积物，并用于检测或治疗阿尔茨海默病和淀粉样病的用途。
• Generation and Diels-Alder Trapping of 4,5-Bis(bromomethylene)-4,5-dihydrothiazole
  作者：Karine Jouve、Félix Pautet、Monique Domard、Houda Fillion

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<2047::aid-ejoc2047>3.0.co;2-z

  日期：1998.9

  Treatment of 4,5-bis(dibromomethyl)thiazole (1a) with sodium iodide in DMF led to 4,5-bis(bromomethylene)-4,5-dihydrothiazole (2a). Trapping the latter in situ with dienophiles afforded directly the aromatized cycloadducts. Starting with 5-hydroxynaphthoquinone or its 2- and 3-bromo derivatives 6 gave a mixture of the tetracyclic quinones 10 + 11 from which the 1,6-regioisomer 10 predominates. Using

  在DMF中用碘化钠处理4,5-双（二溴甲基）噻唑（1a），得到4,5-双（溴亚甲基）-4,5-二氢噻唑（2a）。用亲二烯体原位捕获后者，直接得到芳构化的加合物。从5-羟基萘醌或其2-和3-溴衍生物6开始，得到四环醌10 + 11的混合物，其中以1，6-区域异构体10为主。使用丙烯酸二烯酯，得到6-取代的苯并噻唑13作为主要产物。2a和萘醌6之间的环加成反应的区域化学符合前沿分子轨道理论的预测。相比之下，从2a和丙烯酸酯二烯键体12观察到的区域选择性与先前使用5-溴亚甲基-4-亚甲基-4,5-二氢噻唑（2b）所获得的相似，与预测的相反，可以通过竞争性迈克尔更好地适应。添加，然后进行环化消除步骤。
• AMINOPYRIMIDINONES AS INTERLEUKIN RECEPTOR-ASSOCIATED KINASE INHIBITORS
  申请人：Seganish W. Michael

  公开号：US20140329799A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  This invention relates to aminopyrimidinone compounds of Formula (I) that are inhibitors of Interleukin receptor-associated kinases, in particular IRAK-4, and are useful in the treatment or prevention of inflammatory diseases, including rheumatoid arthritis and inflammatory bowel disease.

  本发明涉及公式（I）的氨基嘧啶酮化合物，它们是白细胞介素受体相关激酶的抑制剂，特别是IRAK-4，可用于治疗或预防炎症性疾病，包括类风湿性关节炎和炎症性肠病。