5-苯氧基甲基-2-糠酸 | 91368-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-苯氧基甲基-2-糠酸
• 中文别名: 5-(苯氧基甲基)-2-呋喃羧酸；5-(苯氧基甲基)-糠酸；5-苯氧基甲基-呋喃-2-羧酸；5-(苯氧基甲基)呋喃-2-羧酸
• 英文名称: 5-phenoxymethyl-furan-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Phenoxymethyl-furan-carbonsaeure-(2)；5-(Phenoxymethyl)-2-furoic acid；5-(phenoxymethyl)furan-2-carboxylic acid
• CAS: 91368-74-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• mdl: MFCD01957960
• 分子量: 218.209
• InChiKey: KPSLIMYRDNBEGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯氧基甲基-2-糠酸 在 氯化亚砜 、 苯 作用下， 生成 [2,2-dimethyl-3-(5-phenoxymethyl-furan-2-carbonyloxy)-propyl]-trimethyl-ammonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Mndshojan et al., Doklady Akademii Nauk Armyanskoi SSR, 1956, vol. 23, p. 205,209

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-phenoxymethyl-furan-2-carboxylic acid ethyl ester 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 5-苯氧基甲基-2-糠酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of β-Lactam Derivatives Targeting Speckle-Type POZ Protein (SPOP)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00515

文献信息

• Copper-Catalyzed 1,2-Amino Oxygenation of 1,3-Dienes: A Chemo-, Regio-, and Site-Selective Three-Component Reaction with <i>O</i>-Acylhydroxylamines and Carboxylic Acids
  作者：Brett N. Hemric、Andy W. Chen、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b03076

  日期：2019.11.1

  A three-component reaction for 1,2-amino oxygenation of 1,3-dienes has been achieved using O-acyl hydroxylamines and carboxylic acids. The reaction occurs through copper-catalyzed amination of olefins followed by nucleophilic addition of carboxylic acids, offering high levels of chemo-, regio-, and site-selectivity. The method is effective for both terminal and internal 1,3-dienes, including those

  使用O-酰基羟胺和羧酸已经实现了用于1，3-二烯的1，2-氨基氧合的三组分反应。该反应通过铜催化的烯烃的胺化，然后进行羧酸的亲核加成而发生，从而提供高水平的化学，区域和位点选择性。该方法对末端和内部1,3-二烯均有效，包括带有多个不对称取代基的那些。氨基氧合条件还显示出对烯烃的1,3-二烯显着的选择性，对敏感官能团的良好耐受性和可靠的可扩展性。
• Palladium-catalyzed direct carbonylation of thiophenes and furans under CO/CO₂-binary conditions leading to carboxylic acids
  作者：Yuki Yamamoto、Daichi Kurata、Akiya Ogawa

  DOI：10.1039/d3cy01379k

  日期：——

  successfully achieved by using a catalytic amount of Pd(OAc)2 (min. 1 mol%). The catalyst showed excellent catalytic performance under CO/CO2-binary conditions, and the use of p-benzoquinone (p-BQ) as a stoichiometric oxidant for the regeneration of high-valent palladium catalysts active for C–H bond activation of heteroaromatics successfully led to the corresponding carboxylic acids in up to quantitative

  在本研究中，通过使用催化量的 Pd(OAc) 2（最小 1 mol%）成功实现了噻吩和呋喃的新型催化羰基化。该催化剂在CO/CO 2二元条件下表现出优异的催化性能，并以对苯醌( p -BQ)作为化学计量氧化剂成功再生了具有杂芳烃C-H键活化活性的高价钯催化剂。导致相应的羧酸达到定量产率。由于钯活性物质的热分解，传统的钯促进的杂芳烃直接羰基化难以作为催化反应进行。与此形成鲜明对比的是，我们首次发现使用CO/CO 2二元体系可以抑制催化剂的热分解；因此，仅用 1 mol% 的催化剂负载即可实现噻吩和呋喃高效转化为相应的羧酸。在催化反应中，CO是羰基源。对照实验清楚地表明，加压CO 2抑制活性钯物质热分解为非活性钯黑，并提高催化剂在反应条件下的耐久性。通过C-H键活化的直接催化羰基化被认为是最具挑战性的反应之一；因此，本研究建立的方法将导致基于直接羰基化的新颖、实用且通用的转化。
• BENZHYDRYL DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY DISEASES
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：EP3077386B1

  公开（公告）日：2017-09-06
• [EN] THIOPHENE AND FURAN DERIVATIVES AS PROSTAGLANDIN AGONISTS AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE THIOPHENE ET DE FURANNE EN TANT QU'AGONISTES DE LA PROSTAGLANDINE ET UTILISATION ASSOCIEE
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS

  公开号：WO2004012656A2

  公开（公告）日：2004-02-12

  Substituted furan and thienyl compounds are provided, and methods of treatment and pharmaceutical compositions that utilize or comprise one or more such compounds. Compounds of the invention are useful for a variety of therapies, including treating or preventing preterm labor, dysmenorrhea, asthma, hypertension, infertility or fertility disorder, undesired blood clotting, preeclampsia or eclampsia, an eosinophil disorder, sexual dysfunction, osteporosis and other destructive bone disease or disorder, renal dysfunction, an immune deficiency disorder, dry eye, ichthyosis, elevated intraocular pressure, sleep disorder, gastric ulcer, urinary dysfunction, pain, gastric motility disorders, hyperchlorhydia, inflammatory disorders and other diseases and disorders associated with the prostaglandin family of compounds.
• Mndshojan et al., Doklady Akademii Nauk Armyanskoi SSR, 1956, vol. 23, p. 205,209
  作者：Mndshojan et al.

  DOI：——

  日期：——