5Alpha-胆甾烷-3-酮 | 15600-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5Alpha-胆甾烷-3-酮
• 中文别名: 5α-胆甾烷-3-酮
• 英文名称: cholestan-3-one
• 英文别名: cholestanone；5α-cholestan-3-one；3-Oxocholestane；(8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 15600-08-5
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: PESKGJQREUXSRR-ZTPZMMAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  129°C
• 沸点：
  452.8°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9610 (rough estimate)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5Alpha-胆甾烷-3-酮 在 盐酸羟胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 5α-cholest-2-eno<3,2-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Gladiali, Serafino; Gottarelli, Giovanni; Samori, Bruno, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 598 - 602

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 在 aluminum hydroxide-supported palladium nanoparticles 氢气 、 air 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以99%的产率得到5Alpha-胆甾烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Palladium Nanoparticles Entrapped in Aluminum Hydroxide:  Dual Catalyst for Alkene Hydrogenation and Aerobic Alcohol Oxidation

  摘要：

  A new aluminum hydroxide-supported palladium catalyst (1) made by a one-pot synthesis through nanoparticle generation and gelation shows a dual catalytic activity for olefinic hydrogenation and aerobic alcohol oxidation.

  DOI：

  10.1021/ol047381w

文献信息

• Reductive Chlorination and Bromination of Ketones via Trityl Hydrazones
  作者：Julius R. Reyes、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1002/anie.201510909

  日期：2016.2.24

  A method is presented for the direct transformation of a ketone to the corresponding reduced alkyl chloride or bromide. The process involves the reaction of a ketone trityl hydrazone with tBuOCl to give a diazene which readily collapses to the α‐chlorocarbinyl radical, reduction of which by a hydrogen atom source gives the alkyl chloride product. The use of N‐bromosuccinimide provides the corresponding

  提出了一种将酮直接转化为相应的还原烷基氯或溴的方法。该方法涉及酮三苯甲基腙与t BuOCl 反应生成二氮烯，该二氮烯很容易坍缩为 α-氯代羰基自由基，氢原子源将其还原得到烷基氯产物。N-溴代琥珀酰亚胺的使用提供了相应的烷基溴。这种独特的转变提供了一种还原性卤化，补充了 Barton 的氧化还原中性卤乙烯合成。
• Synthesis of dimethyl acetals. diethyl acetals. and cyclic acetals catalyzed by aminopropylated silica gel hydrochloride (APSG-HCL)
  作者：F. Gasparrini、M. Giovannoli、D. Misiti、G. Palmieri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91796-x

  日期：1984.1

  The aminopropylated Silica-Gel hydrochloride (APSG.HCl) proved to be an efficient catalyst for the rapid conversion of carbonyl compounds in the corresponding acetals with high yields and in mild and selective conditions. In addition to the obvious advantages offered by heterogeneous catalysis, the present method results very useful when the presence of a weakly-acidic function chemically bonded on

  氨基丙基化的二氧化硅-凝胶盐酸盐（APSG.HCl）被证明是在相应的缩醛中以高收率和温和选择性条件快速转化羰基化合物的有效催化剂。除了非均相催化提供的明显优点外，当在催化剂表面化学键合弱酸性官能团（烷基铵盐）时，本方法的结果也非常有用。是必需的（含有在酸性介质中不稳定的功能的化合物）。
• Mn(<scp>ii</scp>)-catalysed alkylation of methylene ketones with alcohols: direct access to functionalised branched products
  作者：Lalit Mohan Kabadwal、Jagadish Das、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/c8cc08010k

  日期：——

  Herein an operationally simple alkylation of methylene ketones with primary alcohols is reported. Use of an inexpensive and earth abundant Mn/1,10-phenanthroline system enables direct access to a series of functionalised branched ketones including one-pot sequential double alkylation and Alzheimer's drug donepezil. Preliminary mechanistic investigation, determination of the rate and order of reactions

  在本文中，报道了使用伯醇对亚甲基酮进行操作上简单的烷基化。使用便宜且富含地球的Mn / 1,10-菲咯啉系统可以直接获得一系列功能化的支链酮，包括一锅顺序双烷基化反应和阿尔茨海默氏症药物多奈哌齐。初步的机理研究，反应速率和顺序的确定以及氘标记实验支持了酮烷基化的氢借入策略的参与。
• Oxidation of alcohols using dimethyl sulfoxide and trichloromethyl chloroformate
  作者：Seiichi Takano、Kohei Inomata、Shun'ichi Tomita、Masashi Yanase、Kiyohiro Samizu、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82412-0

  日期：1988.1

  Treatment of structurally diverse alcohols with dimethyl sulfoxide in the presence of trichloromethyl chloroformate (phosgene dimer) and triethylamine efficiently afforded the corresponding aldehydes or ketones in excellent yields.

  在三氯甲基氯甲酸酯（光气二聚体）和三乙胺的存在下，用二甲亚砜处理结构多样的醇，可有效地以优异的收率得到相应的醛或酮。
• AlNiCl2.6H2OTHF: A new, mild and neutral system for selective reduction of organic functional groups
  作者：Bhabani K. Sarmah、Nabin C. Barua

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82402-9

  日期：1991.9

  A mild and neutral reducing system consisting of AlNiCl2.6H2OTHF has been developed and reacted with a series of organic compounds containing different functional groups in order to evaluate its synthetic utility. It was observed that this system very efficiently reduces the α-enones to the saturated ketones, aromatic aldehydes and ketones to the corresponding alcohols, nitriles and nitroarenes to

  由AlNiCl的温和的和中性降低系统2 ·6H 2 OTHF已经开发并用一系列含有，以评价它的合成的效用不同官能团的有机化合物的反应。观察到该体系非常有效地将α-烯酮还原为饱和酮，芳族醛和酮为相应的醇，腈和硝基芳烃为胺，酸酐和酰氯为醛，二硫化物为硫醇和环氧化物为相应的醇。 。另一方面，发现孤立的双键，羧酸，酯，内酯，伯，苄基和烯丙基卤化物，脂族醛和酮以及脂族硝基化合物对该体系保持惰性。此外，AlNiCl的还原性能2 ·6H 2 ö中也进行了研究几个其他的有机溶剂。