4-methyl-2-naphthaldehyde | 102606-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methyl-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 4-methyl-naphthalene-2-carbaldehyde；4-Methylnaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 102606-07-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: UTMHKIXQOFYELB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-isopropenyl-phenyl)-prop-2-ynyl-1-ol 在 PEt₃AuCl 双氧水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到4-methyl-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pt- and Au-catalyzed oxidative cyclization of 2-ethenyl-1-(prop-2′-yn-1′-ol)benzenes to naphthyl aldehydes and ketones: catalytic oxidation of metal-alkylidene intermediates using H₂O and H₂O₂

  摘要：

  用PtCl2/CO/H2O和PEt3AuCl/H2O2催化氧化环化2-乙烯基-1-(prop-2-yn-1-ol)苯；金属-亚萘基中间体被鉴定并分别用水和H2O2氧化；就环化效率而言，Au 催化体系优于 PtCl2 催化，因为它与多种醇底物（包括内部炔烃和末端炔烃）相容。

  DOI：

  10.1039/b700659d

文献信息

• Process for producing 1,3-naphthalenedicarboxylic acid
  申请人：Ogawa Hiroshi

  公开号：US20050187403A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  1,3-Naphthalenedicarboxylic acid is produced by oxidizing 1,3-dialkylnaphthalene in a liquid-phase with an oxygen-containing gas in the presence of a C 2 -C 6 lower aliphatic carboxylic acid solvent and a catalyst comprising a heavy metal and a bromine compound. By regulating the ratio of the total number of bromine atoms fed into a reaction system to the total number of 1,3-dialkylnaphthalene molecules fed into the reaction system within a specific range, 1,3-naphthalenedicarboxylic acid is efficiently produced with low costs. Using 1,3-dimethylnaphthalene, as the starting 1,3-dialkylnaphthalene, which is produced by isomerizing dimethylnaphthalenes in a liquid phase in the presence of a catalyst comprising hydrogen fluoride and boron trifluoride together with a C 5 -C 10 alicyclic saturated hydrocarbon having a five-membered or six-membered ring structure, a highly pure 1,3-naphthalenedicarboxylic acid is efficiently produced.

  1,3-萘二甲酸是通过在液相中，在含氧气体的存在下，在C2-C6低级脂肪酸溶剂和重金属和溴化物催化剂的存在下氧化1,3-二烷基萘制成的。通过在特定范围内调节进入反应系统的总溴原子数与进入反应系统的总1,3-二烷基萘分子数的比例，以低成本高效地生产1,3-萘二甲酸。使用1,3-二甲基萘作为起始1,3-二烷基萘，通过在液相中，在氢氟酸和三氟化硼催化剂和具有五元环或六元环结构的C5-C10脂环饱和碳氢化合物的存在下异构化二甲基萘，高纯度的1,3-萘二甲酸被高效地制成。
• A 1,3-carbonyl shift in the platinum-catalyzed aromatization of 2-epoxy-1-(methoxyalk-2-ynyl)benzenes
  作者：Rupsha Chaudhuri、Arindam Das、Hsin-Yi Liao、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c002660c

  日期：——

  A platinum-catalyzed reaction involving new aromatization/1,3-carbonyl shift cascade of 2-epoxy-1-(methoxyalk-2-ynyl)benzenes is reported. This skeletal rearrangement is mechanistically significant because it involves a remarkable 1,3-carbonyl shift to complete the aromatization and to regenerate the catalyst.

  据报道，铂催化的反应涉及新的2-环氧-1-（甲氧基烷基-2-炔基）苯的芳构化/ 1,3-羰基转移级联。该骨架重排在机械上是重要的，因为它涉及显着的1，3-羰基转移以完成芳构化并再生催化剂。
• Tf₂O-Mediated Tandem Reaction of Enaminones for the Synthesis of Functionalized Conjugated-Enals/β-Naphthalaldehydes
  作者：Changyuan Zhang、Jianping Lin、Li Wang、Yingxuan Mei、Lanjing Wang、Yuqing Xie、Yu Lu、Jiakai Tian、Wei Wang、Lulu Chen、Mengping Guo、Cailong Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02108

  日期：2024.1.5

  A highly efficient and regioselective method for constructing functionalized conjugated enals via the Tf2O-mediated tandem reaction of enaminones with thiophenols has been described. Chain products with excellent stereoselectivity could be obtained through substrate regulation. Additionally, a feasible method for synthesizing β-naphthalaldehydes through PhSO2Na/DABCO promoting hydrogen atom transfer

  已经描述了一种通过烯胺酮与苯硫酚的Tf 2 O介导的串联反应构建功能化共轭烯醛的高效和区域选择性方法。通过底物调控可以得到具有优异立体选择性的链状产物。此外，还报道了一种通过PhSO 2 Na/DABCO促进氢原子转移过程合成β-萘醛的可行方法。机理研究表明，2-甲酰基三氟甲磺酸乙烯酯8和磺酰化烯醛9是该过程中的关键中间体。
• Formation of monoaldehydes by cerium(IV) ammonium nitrate oxidation of unsymmetric dimethylnaphthalenes
  作者：Leiv K. Sydnes、Sissel H. Hansen、Ivan C. Burkow、Leif J. Saethre

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96768-7

  日期：1985.1
• SYDNES, L. K.;HANSEN, S. H.;BURKOW, I. C.;SAETHRE, L. J., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 22, 5205-5208
  作者：SYDNES, L. K.、HANSEN, S. H.、BURKOW, I. C.、SAETHRE, L. J.

  DOI：——

  日期：——