1-(chroman-3-yl)ethanol | 1433831-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(chroman-3-yl)ethanol
• 英文别名: 1-(3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl)ethanol
• CAS: 1433831-74-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: NOPKEFQPQIGQDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(chroman-3-yl)ethanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到1-(chroman-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性多酶级联还原α，β-不饱和醛类合成Robalzotan，Ebalzotan和Rotigotine前体

  摘要：

  据报道，基于四氢化萘或苯并二氢吡喃结构部分的立体选择性合成双环伯胺或仲胺。这些胺是重要的活性药物成分（如罗替戈汀（Neupro），罗巴唑坦和依巴唑坦）的前体。关键步骤是基于α，β-不饱和醛或酮的多酶还原，以高收率和高ee值得到饱和伯醇或仲醇。催化系统由烯还原酶（ER；即属于Old Yellow Enzyme家族的OYE2或OYE3）与醇脱氢酶（ADH）结合而成，采用原位底物进料产品去除技术。通过该系统，烯丙基醇副产物的形成和手性不稳定的α-取代的醛中间体的外消旋化被最小化。通过库尔修斯重排精制伯醇。OYE2与Prelog或抗Prelog ADH的组合可以制备ee> 99％和de> 87％的仲醇。通过与真实样品进行比较，明确确定了伯胺的绝对构型。通过X射线晶体结构和Mosher酯的NMR分析确定仲醇的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo4003097
• 作为产物：
  描述：

  1-(chrom-3-en-3-yl)ethanol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到1-(chroman-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性多酶级联还原α，β-不饱和醛类合成Robalzotan，Ebalzotan和Rotigotine前体

  摘要：

  据报道，基于四氢化萘或苯并二氢吡喃结构部分的立体选择性合成双环伯胺或仲胺。这些胺是重要的活性药物成分（如罗替戈汀（Neupro），罗巴唑坦和依巴唑坦）的前体。关键步骤是基于α，β-不饱和醛或酮的多酶还原，以高收率和高ee值得到饱和伯醇或仲醇。催化系统由烯还原酶（ER；即属于Old Yellow Enzyme家族的OYE2或OYE3）与醇脱氢酶（ADH）结合而成，采用原位底物进料产品去除技术。通过该系统，烯丙基醇副产物的形成和手性不稳定的α-取代的醛中间体的外消旋化被最小化。通过库尔修斯重排精制伯醇。OYE2与Prelog或抗Prelog ADH的组合可以制备ee> 99％和de> 87％的仲醇。通过与真实样品进行比较，明确确定了伯胺的绝对构型。通过X射线晶体结构和Mosher酯的NMR分析确定仲醇的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo4003097

文献信息

• Dynamic Kinetic Asymmetric Amination of Alcohols Assisted by Microwave: Stereoconvergent Access to Tetralin- and Indane-Derived Chiral Amines
  作者：Zi-Qiang Rong、Zhaoyuan Yu、Cheng Weng、Li-Cheng Yang、Shenci Lu、Yu Lan、Yu Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.0c02468

  日期：2020.8.21

  alcohols to produce the corresponding chiral amines that are important structural motifs in numerous biologically active entities. By the use of an iridium/phosphoric acid cooperative catalytic system, a range of easily accessible alcohol substrates, as a mixture of four stereoisomers, can be converted in a convergent fashion to the valuable α-branched chiral amines with good to high diastereo- and enantioselectivity

  在此，我们报道了四氢化萘和茚满衍生的醇的微波辅助催化对映选择性胺化反应，以产生相应的手性胺，该手性胺是许多生物活性实体中的重要结构基序。通过使用铱/磷酸协同催化系统，可以将多种易于获得的醇底物（四种立体异构体的混合物）以会聚方式转化为有价值的α-支化手性胺，并具有良好的至高非对映体和高对映体。对映选择性。还对催化反应进行了系统的DFT计算，它为醇的动态动力学不对称胺化提供了途径的完整图以及非对映和对映选择性的来源。
• Synthesis of Robalzotan, Ebalzotan, and Rotigotine Precursors via the Stereoselective Multienzymatic Cascade Reduction of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Elisabetta Brenna、Francesco G. Gatti、Luciana Malpezzi、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani、Alessandro Sacchetti

  DOI：10.1021/jo4003097

  日期：2013.5.17

  The key step is based on a multienzymatic reduction of an α,β-unsaturated aldehyde or ketone to give the saturated primary or secondary alcohol, in a high yield and with a high ee. The catalytic system consists of the combination of an ene-reductase (ER; i.e., OYE2 or OYE3 belonging to the Old Yellow Enzyme family) with an alcohol dehydrogenase (ADH), applying the in situ substrate feeding product removal

  据报道，基于四氢化萘或苯并二氢吡喃结构部分的立体选择性合成双环伯胺或仲胺。这些胺是重要的活性药物成分（如罗替戈汀（Neupro），罗巴唑坦和依巴唑坦）的前体。关键步骤是基于α，β-不饱和醛或酮的多酶还原，以高收率和高ee值得到饱和伯醇或仲醇。催化系统由烯还原酶（ER；即属于Old Yellow Enzyme家族的OYE2或OYE3）与醇脱氢酶（ADH）结合而成，采用原位底物进料产品去除技术。通过该系统，烯丙基醇副产物的形成和手性不稳定的α-取代的醛中间体的外消旋化被最小化。通过库尔修斯重排精制伯醇。OYE2与Prelog或抗Prelog ADH的组合可以制备ee> 99％和de> 87％的仲醇。通过与真实样品进行比较，明确确定了伯胺的绝对构型。通过X射线晶体结构和Mosher酯的NMR分析确定仲醇的立体化学。