α-(3-oxocyclohexyl)-1-naphthylacetonitrile | 371917-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: α-(3-oxocyclohexyl)-1-naphthylacetonitrile
• 英文别名: 2-Naphthalen-1-yl-2-(3-oxocyclohexyl)acetonitrile；2-naphthalen-1-yl-2-(3-oxocyclohexyl)acetonitrile
• CAS: 371917-37-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: ILAIEFOCALRIPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙腈 、 2-环己烯-1-酮 在 OH^--modified hydrotalcite 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到α-(3-oxocyclohexyl)-1-naphthylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  重构水滑石作为水存在下碳-碳键形成的高活性非均相基础催化剂

  摘要：

  羰基化合物的醛醇缩合反应可通过重构水滑石有效催化，该水滑石是通过在水中存在的情况下将Mg-Al混合氧化物与水作为固体基础催化剂进行处理而获得的。重构的水滑石的催化归因于表面碱位，其在层状结构的组织期间产生，具有均匀分布的强度。此外，重建的水滑石提供了独特的酸碱双功能表面，能够促进腈与羰基化合物的Knoevenagel和Michael反应。

  DOI：

  10.1021/jo060345l

文献信息

• Water-soluble calixarenes as new inverse phase-transfer catalysts. Their application to aldol-type condensation and Michael addition reactions in water
  作者：Shoichi Shimizu、Seiji Shirakawa、Takashi Suzuki、Yasuyuki Sasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00572-5

  日期：2001.7

  Aldol-type condensation and Michael addition reactions of activated methyl and methylene compounds in aqueous NaOH solution have been developed without the need for any added organic solvents. The water-soluble calix[n]arenes, which contain trimethyl-ammoniomethyl groups on the upper rim, were used as inverse phase-transfer catalysts, resulting in the corresponding products in good to excellent yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.