5-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole | 117070-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole
• 英文别名: 5-(1-Naphthylmethyl)-1H-tetrazole；5-(1-naphtylmethyl)-1H-tetrazole；5-[1]Naphthylmethyl-1H-tetrazol；5-(naphthalen-1-ylmethyl)-2H-tetrazole
• CAS: 117070-77-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• mdl: MFCD11156003
• 分子量: 210.238
• InChiKey: JSMCZPDNYGAZSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole 、 3-溴丙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以82%的产率得到5-[1-(1-naphthenyl)but-3-en-1-yl]-1H-1,2,3,4-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  未保护的苄基四唑的锂取代。

  摘要：

  1H-四唑在现代药物化学中起着重要的作用，但是很少有对其进行修饰的方法。许多现存的方案要求使用难以除去的N-烷基保护基，排除了将产物用作羧酸酯生物等排体，这是四唑类在药物中的主要作用。我们在此报告了苄基四唑的方便，无保护基团的锂取代反应方案。在0°C下用n-BuLi进行金属化，然后进行亲电捕集，可得到一系列α-官能化的苄基四唑，收率高达91％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02633
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙腈 在 sodium azide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到5-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  杂芳基，乙烯基，苄基和烷基四唑化合物的抗菌评估

  摘要：

  背景：在以前的报道中，已经描述了某些四唑衍生物的抗菌性能。先前我们已经报道了芳基1Htetrazole化合物的抗菌性能。 目的：研究5-取代的杂芳基，乙烯基，苄基和烷基1H-四唑衍生物的抗菌活性。 方法：研究了杂芳基，乙烯基，苄基和脂肪族四唑衍生物对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌的抗菌性能。通过确定这些四唑衍生物的最小抑菌浓度并将其与已知的抗生素阿莫西林，甲氧苄啶和磺胺甲恶唑进行比较，来评估活性。 结果：在微波反应器中，使用含水溶剂混合物，在160°C下氯化七水合氯化铈（III）催化1-4小时，制备了四唑化合物。活性最高的衍生物对大肠杆菌的最小抑菌浓度值在125-250 µg / mL之间。更重要的是，这些化合物与甲氧苄氨嘧啶联用时具有明显更高的活性，并观察到了对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的显着协同作用（MIC = 0.98-7.81 µg / mL）。 结论：四唑衍生物在水中的合成

  DOI：

  10.2174/1573406413666171120162420

文献信息

• Novel ligands for the hisb10 zn2+ sites of the r-state insulin hexamer
  申请人：——

  公开号：US20030229120A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel ligands for the HisB10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• [EN] PHAMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2006005683A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Novel preparations comprising ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer wherein the ligand is extended by protamine that are capable of prolonging the ac­tion of insulin preparations.

  新型制剂包括配体，用于R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点，其中配体通过精氨酸延长，能够延长胰岛素制剂的作用。
• Stabilised insulin compositions
  申请人：Kaarsholm Christian Niels

  公开号：US20050065066A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising insulin and novel ligands for the His B10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer. The resulting preparations have improved physical and chemical stability.

  本发明提供了包含胰岛素和新型配体的药物组合物，用于R-态胰岛素六聚体的His B10 Zn2+位点。由此制备的药物具有改善的物理和化学稳定性。
• [EN] PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING ACID-STABILISED INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE STABILISEE D'UN POINT DE VUE ACIDE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004080480A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Novel ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• Antibacterial Assessment of Heteroaryl, Vinyl, Benzyl, and Alkyl Tetrazole Compounds
  作者：Joshua Dudley、Liana Feinn、Heather DeFrancesco、Erica Lindsay、Adiel Coca、Elizabeth Lewis Roberts

  DOI：10.2174/1573406413666171120162420

  日期：2018.7.12

  antibacterial properties of certain tetrazole derivatives have been described. We have previously reported the antibacterial properties of aryl 1Htetrazole compounds. Objective: To study the antibacterial activity of 5-substituted heteroaryl, vinyl, benzyl, and alkyl 1H-tetrazole derivatives. Methods: The antibacterial properties of heteroaryl, vinyl, benzylic, and aliphatic tetrazole derivatives were investigated

  背景：在以前的报道中，已经描述了某些四唑衍生物的抗菌性能。先前我们已经报道了芳基1Htetrazole化合物的抗菌性能。 目的：研究5-取代的杂芳基，乙烯基，苄基和烷基1H-四唑衍生物的抗菌活性。 方法：研究了杂芳基，乙烯基，苄基和脂肪族四唑衍生物对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌的抗菌性能。通过确定这些四唑衍生物的最小抑菌浓度并将其与已知的抗生素阿莫西林，甲氧苄啶和磺胺甲恶唑进行比较，来评估活性。 结果：在微波反应器中，使用含水溶剂混合物，在160°C下氯化七水合氯化铈（III）催化1-4小时，制备了四唑化合物。活性最高的衍生物对大肠杆菌的最小抑菌浓度值在125-250 µg / mL之间。更重要的是，这些化合物与甲氧苄氨嘧啶联用时具有明显更高的活性，并观察到了对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的显着协同作用（MIC = 0.98-7.81 µg / mL）。 结论：四唑衍生物在水中的合成