17-β-O-{1-[2-carboxy-(2-hydroxy-4-methoxy-3-carboxamido)anilido]ethyl}1,3,5-estratriene-3-didodecyl phosphate | 1055250-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-β-O-{1-[2-carboxy-(2-hydroxy-4-methoxy-3-carboxamido)anilido]ethyl}1,3,5-estratriene-3-didodecyl phosphate
• 英文别名: [(8R,9S,13S,14S,17S)-17-[3-(3-carbamoyl-2-hydroxy-4-methoxyanilino)-3-oxopropoxy]-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] didodecyl phosphate
• CAS: 1055250-89-9
• 化学式: C₅₃H₈₅N₂O₉P
• 分子量: 925.24
• InChiKey: KSOXUUAUVZFRDL-YFNFAQAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.2
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  didodecyl chlorophosphate 、 2-hydroxy-3-(3-(((8R,9S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)oxy)propanamido)-6-methoxybenzamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 17-β-O-{1-[2-carboxy-(2-hydroxy-4-methoxy-3-carboxamido)anilido]ethyl}1,3,5-estratriene-3-didodecyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  3- ø磷酸酯缀合物的17-β- ø - {1- [2-羧基- （2-羟基-4-甲氧基吡啶-3-甲酰氨基）酰苯胺]乙基} -1,3,5（10） -雌三烯如新型骨靶向剂

  摘要：

  一系列3- ø磷酸化的类似物（4 - 10）的新型靶向骨的雌二醇类似物（的3）中的反应的深入研究后合成3用在各种反应条件的选择磷酰基氯化物。这些新型磷酸盐类似物对羟基磷灰石亲和力的评估表明，与骨组织蓄积剂四环素相比，它们以相等或更高的亲和力结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.023

文献信息

• 3-O-Phosphate ester conjugates of 17-β-O-{1-[2-carboxy-(2-hydroxy-4-methoxy-3-carboxamido)anilido]ethyl}1,3,5(10)-estratriene as novel bone-targeting agents
  作者：Shama Nasim、Ashish P. Vartak、William M. Pierce、K. Grant Taylor、Ned Smith、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.023

  日期：2010.12

  A series of 3-O-phosphorylated analogs (4–10) of a novel bone-targeting estradiol analog (3) were synthesized after a thorough study of the reaction of 3 with a selection of phosphoryl chlorides under a variety of reaction conditions. Evaluation of these novel phosphate analogs for affinity for hydroxyapatite revealed that they bind with equal or higher affinity when compared to the bone tissue accumulator

  一系列3- ø磷酸化的类似物（4 - 10）的新型靶向骨的雌二醇类似物（的3）中的反应的深入研究后合成3用在各种反应条件的选择磷酰基氯化物。这些新型磷酸盐类似物对羟基磷灰石亲和力的评估表明，与骨组织蓄积剂四环素相比，它们以相等或更高的亲和力结合。