1-(naphthalen-1-yl)-4-phenylbut-3-yn-2-one | 99805-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)-4-phenylbut-3-yn-2-one
• 英文别名: 1-Naphthalen-1-yl-4-phenylbut-3-yn-2-one
• CAS: 99805-39-7
• 化学式: C₂₀H₁₄O
• 分子量: 270.331
• InChiKey: VNXWEZZXKMAADJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 1-(naphthalen-1-yl)-4-phenylbut-3-yn-2-one 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1-phenyl-2-(phenylselanyl)phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃-mediated selenylative benzannulation of aryl alkynones to 3-selenyl β-naphthols

  摘要：

  一种新的方法用于制备3-硒代β-萘酚，并将其转化为硒代萘呋喃和1,2-萘醌。

  DOI：

  10.1039/d2ob00321j
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)naphthalene 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-Naphthalen-1-yl-1-phenyl-but-3-yn-2-one 、 1-(naphthalen-1-yl)-4-phenylbut-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-（1-萘基）buta-1,3-diynes的光合作用

  摘要：

  在硫酸水溶液中辐照1-（1-萘基）buta-1,3-diynes（1）-（3）产生A型（4），（6），（8）和B型（5） ，（7），（9）水合产物。在中性条件下，A / B型产物的比率为0.8-1：1，而随着介质酸度的增加，比率也随之增加。化合物（1）和（3）的荧光减弱，化合物（2）的荧光减弱。）随着酸度的增加而不变。中等酸度对水合量子产率的影响，以及a氮猝灭研究表明，当R为烷基时，单重态激发态同时产生A型和B型光加合物，而三重态激发态仅产生B型光加合物。团体。

  DOI：

  10.1039/p29900001739

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative coupling of (chloromethyl)arenes with terminal arylalkynes to produce 1,4-diaryl-3-butyn-2-ones
  作者：Xiujuan Feng、Jiliang Song、Hesong Liu、Liangguang Wang、Xiaoqiang Yu、Ming Bao

  DOI：10.1039/c3ra42972e

  日期：——

  A convenient and efficient method for the synthesis of 1,4-diaryl-3-butyn-2-ones is described. The carbonylative coupling reactions of (chloromethyl)arenes with terminal arylalkynes proceeded smoothly in the presence of a PdCl2(PPh3)2 catalyst under mild reaction conditions to produce the corresponding 1,4-diaryl-3-butyn-2-ones in satisfactory to excellent yields.

  描述了一种方便高效的1,4-二苯基-3-丁炔-2-酮的合成方法。在温和反应条件下，(氯甲基)芳烃与末端芳基炔烃的碳基耦合反应在PdCl2(PPh3)2催化剂的作用下顺利进行，产出了相应的1,4-二苯基-3-丁炔-2-酮，得率令人满意至优秀。
• SHIM, SANG CHUL;LEE, TAE SUK, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT. 2,(1990) N1, C. 1739-1743
  作者：SHIM, SANG CHUL、LEE, TAE SUK

  DOI：——

  日期：——
• FeCl₃-mediated selenylative benzannulation of aryl alkynones to 3-selenyl β-naphthols
  作者：Chada Raji Reddy、Mayur C. Bhandari、Amol D. Patil、Mounika Aila、Ramachandra Reddy Donthiri

  DOI：10.1039/d2ob00321j

  日期：——

  A new approach to 3-selenylated β-naphthols and their conversion to selenyl naphthofurans and 1,2-naphthoquinones were disclosed.

  一种新的方法用于制备3-硒代β-萘酚，并将其转化为硒代萘呋喃和1,2-萘醌。
• Photohydration reaction of 1-(1-naphthyl)buta-1,3-diynes
  作者：Sang Chul Shim、Tae Suk Lee

  DOI：10.1039/p29900001739

  日期：——

  Irradiation of 1-(1-naphthyl)buta-1,3-diynes (1)–(3) in aqueous sulphuric acid yields both type-A (4), (6), (8) and type-B (5), (7), (9) hydration products. The type A/B product ratio was 0.8–1 : 1 in neutral conditions, while the ratio increases as the acidity of the medium increases. The fluorescence of compounds (1) and (3) decreased but that of compound (2) was invariant with increasing acidity

  在硫酸水溶液中辐照1-（1-萘基）buta-1,3-diynes（1）-（3）产生A型（4），（6），（8）和B型（5） ，（7），（9）水合产物。在中性条件下，A / B型产物的比率为0.8-1：1，而随着介质酸度的增加，比率也随之增加。化合物（1）和（3）的荧光减弱，化合物（2）的荧光减弱。）随着酸度的增加而不变。中等酸度对水合量子产率的影响，以及a氮猝灭研究表明，当R为烷基时，单重态激发态同时产生A型和B型光加合物，而三重态激发态仅产生B型光加合物。团体。