1-((methylsulfinyl)methyl)naphthalene | 13183-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((methylsulfinyl)methyl)naphthalene
• 英文别名: Methyl-<1>naphthylmethyl-sulfoxid；1-[(Methylsulfinyl)methyl]naphthalene；1-(methylsulfinylmethyl)naphthalene
• CAS: 13183-58-9
• 化学式: C₁₂H₁₂OS
• 分子量: 204.293
• InChiKey: IGBDIDOPGDLMMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 (氯甲基)萘 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 反应 4.0h， 以75%的产率得到1-((methylsulfinyl)methyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  卤化苄与二甲基亚砜的甲烷亚甲基化。

  摘要：

  已经开发了三溴化苯基三甲基铵介导的苄基卤化物与DMSO的亲核取代/氧转化反应。在该无过渡金属的反应中，DMSO不仅充当溶剂，而且充当“ S（O）Me”源，因此为有效且直接合成各种苄基甲基亚砜提供了一种便捷的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03041

文献信息

• The reaction of red phosphorus with 1-bromonaphthalene in the KOH-DMSO system: Synthesis of tri(1-naphthyl)phosphane
  作者：Vladimir A. Kuimov、Svetlana F. Malysheva、Nina K. Gusarova、Tamara I. Vakul'skaya、Spartak S. Khutsishvili、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/hc.20671

  日期：——

  Red phosphorus reacts with 1-bromonaphthalene in the KOH–DMSO system upon heating (47–70°C, 3 h) to give tri(1-naphthyl)phosphane in 10% yield. Microwave activation (600 W, 6 min) of the reaction affords the above-mentioned phosphane in 25% yield. © 2011 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 22:198–203, 2011; View this article online at wileyonlinelibrary.com. DOI 10.1002/hc.20671

  加热（47-70°C，3 小时）后，红磷与 KOH-DMSO 系统中的 1-溴萘反应生成三（1-萘基）膦，产率为 10%。反应的微波活化（600 W，6 分钟）以 25% 的产率提供上述磷烷。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:198–203, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20671
• Rearrangement of Mesityl Naphthyl Sulfones via a Novel Nucleophilic Addition-β Elimination Sequence¹
  作者：W. E. Truce、C. R. Robbins、E. M. Kreider

  DOI：10.1021/ja00969a024

  日期：1966.9
• Methanesulfinylation of Benzyl Halides with Dimethyl Sulfoxide
  作者：Duo Fu、Jun Dong、Hongguang Du、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03041

  日期：2020.2.21

  this transition-metal-free reaction, DMSO acts as not only a solvent but also a "S(O)Me" source, thus providing a convenient method for the efficient and direct synthesis of various benzyl methyl sulfoxides.

  已经开发了三溴化苯基三甲基铵介导的苄基卤化物与DMSO的亲核取代/氧转化反应。在该无过渡金属的反应中，DMSO不仅充当溶剂，而且充当“ S（O）Me”源，因此为有效且直接合成各种苄基甲基亚砜提供了一种便捷的方法。