1-naphthylmethyl propynoate | 77119-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthylmethyl propynoate
• 英文别名: naphthalen-1-ylmethyl propiolate；1-naphthylmethyl propiolate；1-naphthalenemethyl propiolate；Naphthalen-1-ylmethyl prop-2-ynoate
• CAS: 77119-36-9
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: UEYQEAJKYMBVMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  378.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthylmethyl propynoate 730.0 ℃ 、4.0 Pa 条件下， 以73%的产率得到naphtho[1,2-c]furan-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Anderson, Mark R.; Brown, Roger F. C.; Coulston, Karen J., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 7, p. 1137 - 1150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴甲基萘 、 丙炔酸 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到1-naphthylmethyl propynoate
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-催化末端炔烃与四氟硼酸鎓的交叉偶联重排：容易获得巴巴拉基取代的烯丙酸酯和 7-炔基环庚三烯

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过末端炔烃和四氟硼酸鎓的 π-炔烃-Cu(I) 配合物的环异构化形成铜卡宾的新策略。机理研究和 DFT 计算表明，该反应从 π-炔烃-Cu(I) 络合物经历分子内环异构化过程，得到铜卡宾中间体，然后迁移插入第二个末端炔烃，得到巴巴拉基取代的烯丙酸酯。 . 此外，我们开发了一种温和高效的 Cu(I) 催化交叉偶联方案，用于合成具有广泛官能团耐受性的 7-炔基环庚三烯，适用于天然产物的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02849

文献信息

• 一种异吲哚酮并异噁唑类稠环化合物及其合成 方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN103193794B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明属于有机化学技术领域，具体为一种异吲哚酮并异噁唑类稠环化合物及其合成方法。本发明使用贫电子炔类化合物和N-羟基邻苯二甲酰亚胺为原料，在三苯基磷催化下通过[3+2]环加成反应合成一种丰富活性官能团的异吲哚酮并异噁唑类稠环化合物，该类化合物具有潜在的药学应用价值。该反应的反应时间短，收率达到90％以上，具有良好的实际应用价值。
• Copper(ii) triflate-catalyzed reactions for the synthesis of novel and diverse quinoline carboxylates
  作者：Rameshwar Prasad Pandit、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c3ra44943b

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of a variety of quinoline carboxylates was accomplished by Cu(OTf)2-catalyzed reactions of Michael addition/cyclization/aromatization between 2-aminoaryl carbonyls and alkynyl carboxylates. This methodology offers several significant advantages, namely, ease of handling, mild reaction conditions, enhanced reaction rates, and use of an effective and non-toxic catalyst

  通过 Cu(OTf)2 催化的 2-氨基芳基羰基和炔基羧酸盐之间的迈克尔加成/环化/芳构化反应，实现了多种喹啉羧酸盐的有效一锅法合成。这种方法提供了几个显着的优点，即易于处理、温和的反应条件、提高的反应速率以及使用有效且无毒的催化剂。使用 Suzuki 反应将合成的化合物进一步转化为在喹啉骨架上带有芳香环的高度功能化的新型喹啉羧酸盐。
• Phosphine-Catalyzed [3+2] Annulation of Electron-Deficient Alkynes with<i>N</i>-Hydroxyphthalimide: Synthesis of 3a-Hydroxyisoxazolo[3,2-<i>a</i>]isoindol-8(3a<i>H</i>)-ones
  作者：Qing-Fa Zhou、Xue-Ping Chu、Fei-Fei Ge、Yue Wang、Tao Lu

  DOI：10.1002/adsc.201300426

  日期：2013.10.11

  AbstractThe phosphine‐catalyzed [3+2] annulation of electron‐deficient alkynes with N‐hydroxyphthalimide has been developed to give a variety of pharmaceutically attractive 3a‐hydroxyisoxazolo[3,2‐a]isoindol‐8(3aH)‐ones in good to excellent yields.magnified image
• ANDERSON, MARK R.;BROWN, ROGER F. C.;COULSTON, KAREN J.;EASTWOOD, FRANK W+, AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 1137-1150
  作者：ANDERSON, MARK R.、BROWN, ROGER F. C.、COULSTON, KAREN J.、EASTWOOD, FRANK W+

  DOI：——

  日期：——
• JPS55122741A
  申请人：——

  公开号：JPS55122741A

  公开（公告）日：1980-09-20