4-acetoxy-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one | 33252-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-acetoxy-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• 英文别名: (3-oxo-1,4-benzoxazin-4-yl) acetate
• CAS: 33252-96-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: WMCXUMDENBVTMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65.5-66 °C
• 沸点：
  315.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-羟基-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-3(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 4-acetoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one.

  摘要：

  4-乙酰氧基-2H-1, 4-苯并恶嗪-3 (4H)-酮(3)根据反应条件进行重排或亲核攻击，得到苯并恶嗪酮的2-、5-、6-和7-取代衍生物。 5-和7-取代产物的形成被解释为对由3的N-O键杂解形成的阳离子(14)的亲核攻击。对于苯并恶嗪酮的6-取代衍生物的形成，氧的参与苯并恶嗪酮 1 位原子（即形成氧鎓离子 18）很重要。形成 2-取代产物的一个可能机制还涉及氧鎓离子 (19)。乙酰氧基苯并嗪酮化学的这些新颖方面可能有助于理解谷类植物中抑制素的作用机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3891
• 作为产物：
  描述：

  硝苯酚 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-acetoxy-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  从禾本科植物中分离和合成化感物质：苯并恶嗪酮和相关化合物。

  摘要：

  自（2H）-1,4-苯并嗪-3（4H）-一骨架的化合物引起了植物化学研究者的关注，因为2,4-二羟基-（2H）-1,4-苯并嗪-3（4H）-一骨架从禾本科（Poaceae）家族的植物中分离出（DIBOA）和2，4-二羟基-7-甲氧基-（2H）-1，4-苯并恶嗪-3（4H）-一（DIMBOA）。这些化合物表现出令人感兴趣的生物学特性，例如植物毒性，抗微生物，拒食，抗真菌和杀虫特性。这些化学物质，除了涉及其代谢，解毒机理以及在农作物土壤和其他系统上的降解所涉及的各种相关化合物之外，还引起了人们的极大兴趣，在某些情况下还具有潜在的农学应用价值。除了一些作者对其化学的贡献外，本文还介绍了对合成观察方法的完整综述。正在进行的对这些化合物潜在的农学实用性的研究正在进行的降解和植物毒性实验需要大量的这些化合物，这些都是从自然资源中获得的。本文提出了一种从Zea mays cv访问DIMBOA的改进方法。

  DOI：

  10.1021/jf050896x

文献信息

• Structure−Activity Relationships (SAR) Studies of Benzoxazinones, Their Degradation Products and Analogues. Phytotoxicity on Standard Target Species (STS)
  作者：Francisco A. Macías、David Marín、Alberto Oliveros-Bastidas、Diego Castellano、Ana M. Simonet、José M. G. Molinillo

  DOI：10.1021/jf0484071

  日期：2005.2.1

  Benzoxazinones 2,4-dihydroxy-7-methoxy-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (DIMBOA) and 2,4-dihydroxy-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (DIBOA) have been considered key compounds for understanding allelopathic phenomena in Gramineae crop plants such as corn (Zea mays L.), wheat (Triticum aestivum L.), and rye (Secale cereale L.). The degradation processes in the environment observed for these compounds, in which

  苯并恶嗪酮 2,4-二羟基-7-甲氧基-(2H)-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮 (DIMBOA) 和 2,4-二羟基-(2H)-1,4-苯并恶嗪-3(4H) )-one (DIBOA) 被认为是了解禾本科作物（例如玉米 (Zea mays L.)、小麦 (Triticum aeSTivum L.) 和黑麦 (Secale Cereale L.)）化感作用现象的关键化合物。在环境中观察到的这些化合物的降解过程（其中土壤微生物直接参与）可能会影响这些植物的潜在化感活性。我们在这项工作中提出了一项完整的结构-活性关系研究，该研究基于观察到的 DIMBOA、DIBOA 及其主要降解产物以及它们的几种合成类似物的植物毒性作用。它们对标准目标物种 (STS) 的影响进行了评估，其中包括作为单子叶植物的 Triticum aeSTivum L.（小麦）和 Allium cepa L.（洋葱）以及 Lepidium
• Acetylation and acetoxylation of 4-hydroxy-1,4-benzothiazin- and -benzoxazin-3(4H)-ones (cyclic hydroxamic acids)
  作者：R. T. Coutts、N. J. Pound

  DOI：10.1039/j39710002696

  日期：——

  with either acetyl chloride or acetic anhydride. Whereas the 4-acetoxy-lactam (IIIb) was formed by the action of acetyl chloride on 4-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (IIIa), treatment of this hydroxamic acid with acetic anhydride gave a mixture of the corresponding 6- and 7-acetoxy-lactams (IIIc and e). Mechanisms for the formation of these acetoxy-compounds are suggested, and some of their reactions

  用乙酰氯处理4-羟基-2 H -1，4-苯并噻嗪-3（4 H）-一（Ia）及其6-甲基衍生物（Ie），得到4-乙酰氧基衍生物（Ib和f）。然而，当乙酸酐为乙酰化剂时，获得了2-乙酰氧基-内酰胺（Ic和g）。相反，当将对应于（Ia）的砜与乙酰氯或乙酸一起加热时，仅分离出4-乙酰氧基-2 H -1,4-苯并噻嗪-3（4 H）-1，1-二氧化物（IIb）。酐。而4-乙酰氧基-内酰胺（IIIb）是通过乙酰氯在4-羟基-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-（IIIa），用乙酸酐处理该异羟肟酸，得到相应的6-和7-乙酰氧基-内酰胺（IIIc和e）的混合物。提出了形成这些乙酰氧基化合物的机理，并描述了它们的一些反应。
• Reactions of 4-acetoxy-2H-1,4-benzoxazin-3-ones with some nucleophiles
  作者：Yuichi Hashimoto、Toshiharu Ohta、Koichi Shudo、Toshihiko Okamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93605-6

  日期：1979.1

  O-Acetates of 4-hydroxy and 4-hydroxy-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3-ones reacted with nucleophiles such as phenols, indoles and ethanethiol. The major reaction center is the positively-charged nitrogen atom. In the reaction with 2-methylindole, 6-position of the benzoxazinone ring is another major reaction center.

  4-羟基和4-羟基-7-甲氧基-2H-1,4-苯并恶嗪-3-酮的O-乙酸酯与亲核试剂如酚，吲哚和乙硫醇反应。主要的反应中心是带正电荷的氮原子。在与2-甲基吲哚的反应中，苯并恶嗪酮环的6-位是另一个主要的反应中心。
• Modified Benzoxazinones in the System <i>Oryza sativa</i>−<i>Echinochloa crus-galli</i>: An Approach to the Development of Biorational Herbicide Models
  作者：Francisco A. Macías、Nuria Chinchilla、Rosa M. Varela、José M. G. Molinillo、David Marín、João M. De Siqueira

  DOI：10.1021/jf802735m

  日期：2008.11.12

  The utility of benzoxazinones and some of their synthetic derivatives in the search for new leads for herbicide model development has been explored. The work described focuses on obtaining derivatives that present selectivity in the system Oryza sativa-Echinochloa crus-galli. To achieve this goal the influence of lipophilicity in this system has been studied by preparing 14 ester derivatives at the N-4 position of D-DIBOA along with other compounds with different functionalization and chain lengths at position C-2. These compounds have been tested in the aforementioned system, and the dose-response profiles have been compared. The most active compound was 2-ethyl-4-hydroxy(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one, which presented higher selectivity than the specific herbicide Cotanil-35. These results confirm the potential of D-DIBOA as a lead herbicide for the control of Echinochloa spp. in rice crops.
• HASHIMOTO YUICHI; OHTA TOSHIHARU; SHUDO KOICHI; OKAMOTO TOSHIHIKO, TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 18, 1611-1614
  作者：HASHIMOTO YUICHI、 OHTA TOSHIHARU、 SHUDO KOICHI、 OKAMOTO TOSHIHIKO

  DOI：——

  日期：——