2-(naphthalen-2-yl)-1-(piperidin-1-yl)ethanone | 121557-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-1-(piperidin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 2-naphthalen-2-yl-1-piperidin-1-ylethanone
• CAS: 121557-72-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: SFXCOICLKATJDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)-1-(piperidin-1-yl)ethanone 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到N-<2-(2-Naphthyl)-1-thioxoethyl>piperidine
  参考文献：
  名称：

  Lee, Ving J.; Curran, William V.; Fields, Thomas F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1873 - 1891

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-萘乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(naphthalen-2-yl)-1-(piperidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  缺电子 RhIII 催化剂和缺电子 2-吡啶酮配体实现的天然酰胺导向 C(sp3)−H 酰胺化

  摘要：

  天然酰胺的直接 C(sp 3 )−H 官能化反应可以促进有价值分子的流线型合成，但它们的定向能力不足是该领域当前面临的严峻挑战之一。在这里，我们报告缺电子 Rh III催化剂和缺电子 2-吡啶酮配体的组合对各种天然酰胺的 C(sp 3 )-H 酰胺化显示出高催化活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202213659

文献信息

• Oxidative C–H Homodimerization of Phenylacetamides
  作者：Didier G. Pintori、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol202212f

  日期：2011.11.4

  A range of secondary and tertiary phenylacetamides undergo oxidative homodimerization to afford biaryls. The reaction proceeds under palladium catalysis in the presence of a copper cocatalyst and oxygen and is most effective for electron-rich substrates.
• LEE, VING J.;CURRAN, WILLIAM V.;FIELDS, THOMAS F.;LEARN, KEITH, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1873-1891
  作者：LEE, VING J.、CURRAN, WILLIAM V.、FIELDS, THOMAS F.、LEARN, KEITH

  DOI：——

  日期：——
• Lee, Ving J.; Curran, William V.; Fields, Thomas F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1873 - 1891
  作者：Lee, Ving J.、Curran, William V.、Fields, Thomas F.、Learn, Keith

  DOI：——

  日期：——
• Native Amide‐Directed C(sp ³ )−H Amidation Enabled by Electron‐Deficient Rh ^III Catalyst and Electron‐Deficient 2‐Pyridone Ligand
  作者：Takumi Wakikawa、Daichi Sekine、Yuta Murata、Youka Bunno、Masahiro Kojima、Yuki Nagashima、Ken Tanaka、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/anie.202213659

  日期：2022.12.23

  reactions of native amides can facilitate streamlined synthesis of valuable molecules, but their insufficient directing ability is one of the current severe challenges of the field. Here we report that the combination of an electron-deficient RhIII catalyst and an electron-deficient 2-pyridone ligand shows high catalytic activity for C(sp3)−H amidation of various native amides.

  天然酰胺的直接 C(sp 3 )−H 官能化反应可以促进有价值分子的流线型合成，但它们的定向能力不足是该领域当前面临的严峻挑战之一。在这里，我们报告缺电子 Rh III催化剂和缺电子 2-吡啶酮配体的组合对各种天然酰胺的 C(sp 3 )-H 酰胺化显示出高催化活性。