(3S,4R,2'R)-cis-3-methyl-1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-N-phenyl-4-piperidinamine | 168009-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3S,4R,2'R)-cis-3-methyl-1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-N-phenyl-4-piperidinamine
• 英文别名: (1R)-2-[(3S,4R)-4-anilino-3-methylpiperidin-1-yl]-1-phenylethanol
• CAS: 168009-05-0
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O
• 分子量: 310.439
• InChiKey: NIFGSWUKIXUJSW-DBVUQKKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,2'R)-cis-3-methyl-1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-N-phenyl-4-piperidinamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3S,4R)-cis-(-)-N-<1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-methyl-4-piperidyl>-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  N- [1-羟基-（2-苯基乙基）-3-甲基-4-哌啶基] -N-苯基丙酰胺的立体异构体：合成，立体化学，镇痛活性和阿片样物质受体结合特征。

  摘要：

  N- [1-（2-羟基-2-苯基乙基）-3-甲基-4-哌啶基] -N-苯基丙酰胺（奥芬太尼，1）是一种非常有效的镇痛药，对阿片类药物受体具有高亲和力和选择性。1中有3个手性碳原子，因此可能有8个旋光异构体。光学活性的3-甲基-N-苯基-4-哌啶胺（5a-d）与（R）-或（S）-苯乙烯氧化物的反应分别生成了8种光学活性中间体，随后将其转化为8种光学活性的1（ 1a-h）。1a-h的绝对构型是通过（3R，4S，2'R）-（-）-cis-1a和（3R，4R，2'S）-（-）-trans-1g的X射线分析确定的。镇痛作用（小鼠，ip，热板）显示出极大的立体差异。（3R，4S，2'R）-（-）-cis-1a和（3R，4S，2'S）-（+）-cis-1b的ED50值，它们是八个异构体中最有效的异构体，分别为0.004 65（吗啡的2990倍）和0.001 06 mg / kg（吗啡的13100倍），而

  DOI：

  10.1021/jm00018a026
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-3-甲基-4-苯胺基哌啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 40.0~60.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (3S,4R,2'R)-cis-3-methyl-1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-N-phenyl-4-piperidinamine
  参考文献：
  名称：

  N- [1-羟基-（2-苯基乙基）-3-甲基-4-哌啶基] -N-苯基丙酰胺的立体异构体：合成，立体化学，镇痛活性和阿片样物质受体结合特征。

  摘要：

  N- [1-（2-羟基-2-苯基乙基）-3-甲基-4-哌啶基] -N-苯基丙酰胺（奥芬太尼，1）是一种非常有效的镇痛药，对阿片类药物受体具有高亲和力和选择性。1中有3个手性碳原子，因此可能有8个旋光异构体。光学活性的3-甲基-N-苯基-4-哌啶胺（5a-d）与（R）-或（S）-苯乙烯氧化物的反应分别生成了8种光学活性中间体，随后将其转化为8种光学活性的1（ 1a-h）。1a-h的绝对构型是通过（3R，4S，2'R）-（-）-cis-1a和（3R，4R，2'S）-（-）-trans-1g的X射线分析确定的。镇痛作用（小鼠，ip，热板）显示出极大的立体差异。（3R，4S，2'R）-（-）-cis-1a和（3R，4S，2'S）-（+）-cis-1b的ED50值，它们是八个异构体中最有效的异构体，分别为0.004 65（吗啡的2990倍）和0.001 06 mg / kg（吗啡的13100倍），而

  DOI：

  10.1021/jm00018a026