1-hydroxy-5-methyl-2-(trifluoroacetyl)-1-(trifluoromethyl)-1,5-dihydropyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile | 1009099-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 1-hydroxy-5-methyl-2-(trifluoroacetyl)-1-(trifluoromethyl)-1,5-dihydropyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-Hydroxy-5-methyl-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1-(trifluoromethyl)pyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile；1-hydroxy-5-methyl-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1-(trifluoromethyl)pyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile
• CAS: 1009099-86-8
• 化学式: C₁₆H₉F₆N₃O₂
• 分子量: 389.257
• InChiKey: RNNDVMOKYDWLKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-6,6,6-trifluoro-2-(1-methyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-ylidene)-5-oxo-4-(trifluoroacetyl)hex-3-enenitrile 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 1-hydroxy-5-methyl-2-(trifluoroacetyl)-1-(trifluoromethyl)-1,5-dihydropyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  由氟化β-烷氧基烯酮合成新的含多氟烷基吡喃酮、吡啶酮和吡啶并[1,2-a]苯并唑

  摘要：

  氟化烯酮与带有被吸电子取代基活化的亚甲基的噻唑、咪唑、苯并咪唑和苯并噻唑反应。反应以亚甲基碳对烯酮的 β 位的亲核攻击开始。如果起始亚甲基化合物含有噻唑环，则由于酯或腈基团的参与而形成吡喃酮或吡啶酮。在其他情况下，通过相应唑环的氮原子的参与获得咪唑-、苯并咪唑-或苯并噻唑-吡啶。除最终产品外，一些初级产品被分离或证明为中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990891

文献信息

• Synthesis of New Polyfluoroalkyl-Containing Pyrones, Pyridones and Pyrido[1,2-<i>a</i>]benzazoles from Fluorinated β-Alkoxyenones
  作者：Igor Gerus、Günter Haufe、Nataliya Tolmachova、Sergey Vdovenko、Yuriy Kirzhner

  DOI：10.1055/s-2007-990891

  日期：2007.12

  Fluorinated enones were reacted with thiazoles, imidazoles, benzimidazoles and benzthiazoles bearing methylene groups activated by electron-withdrawing substituents. The reactions start with a nucleophilic attack of the methylene carbon on the β-position of the enones. If the starting methylene compound contains a thi-azole ring, pyrones or pyridones were formed due to participation of the ester or

  氟化烯酮与带有被吸电子取代基活化的亚甲基的噻唑、咪唑、苯并咪唑和苯并噻唑反应。反应以亚甲基碳对烯酮的 β 位的亲核攻击开始。如果起始亚甲基化合物含有噻唑环，则由于酯或腈基团的参与而形成吡喃酮或吡啶酮。在其他情况下，通过相应唑环的氮原子的参与获得咪唑-、苯并咪唑-或苯并噻唑-吡啶。除最终产品外，一些初级产品被分离或证明为中间体。