5-Methyl-2-(5-methylhex-4-enyl)phenol | 1262789-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-Methyl-2-(5-methylhex-4-enyl)phenol
• 英文别名: 5-methyl-2-(5-methylhex-4-enyl)phenol
• CAS: 1262789-20-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: NWFSPMYQVBABLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-2-(5-methylhex-4-enyl)phenol 、 lead(IV) tetraacetate 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种氧化脱芳基化诱导的 [5 + 2] 级联，能够合成 α-Cedrene、α-Pipitzol 和 sec-Cedrenol

  摘要：

  α-雪松烯 (1)、α-pipitzol (2) 和 sec-cedrenol (3) 的有效合成是使用一种新方法进行的，该方法的灵感来自于提出的 cedrol (12) 三环骨架的生物合成。关键的转变开始于姜黄酚 (5a) 的氧化脱芳构化，然后是各个苯氧鎓中间体通过系链烯烃的分子内 [5 + 2] 环加成。在[5+2]反应过程中，苄基立体中心有效地引导前两个立体中心的形成。然后级联终止于选择性掺入乙酸以产生第三个立体中心，使其与之前的其他阳离子 [5 + 2] 反应区分开来。酚前体 (5a-h) 由容易获得的水杨醛构成，

  DOI：

  10.1021/ja109925g
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-Methyl-2-(5-methylhex-4-enyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  一种氧化脱芳基化诱导的 [5 + 2] 级联，能够合成 α-Cedrene、α-Pipitzol 和 sec-Cedrenol

  摘要：

  α-雪松烯 (1)、α-pipitzol (2) 和 sec-cedrenol (3) 的有效合成是使用一种新方法进行的，该方法的灵感来自于提出的 cedrol (12) 三环骨架的生物合成。关键的转变开始于姜黄酚 (5a) 的氧化脱芳构化，然后是各个苯氧鎓中间体通过系链烯烃的分子内 [5 + 2] 环加成。在[5+2]反应过程中，苄基立体中心有效地引导前两个立体中心的形成。然后级联终止于选择性掺入乙酸以产生第三个立体中心，使其与之前的其他阳离子 [5 + 2] 反应区分开来。酚前体 (5a-h) 由容易获得的水杨醛构成，

  DOI：

  10.1021/ja109925g

文献信息

• Curcuphenol compounds for increasing MHC-I expression
  申请人：CAVA HEALTHCARE INC.

  公开号：US10751296B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  Provided are methods of using curcuphenol compounds to increase expression of major histocompatibility complex class I (MHC-I) antigen in cells, particularly on the surface of diseased cells such as cancer cells, and thereby increase the immunogenicity of the cells. Also provided are pharmaceutical compositions that comprise curcuphenol compounds and methods of use thereof, for instance, to treat various cancers, alone or in combination with other therapies.

  本发明提供了使用莪术醇化合物增加细胞中主要组织相容性复合体 I 类（MHC-I）抗原表达的方法，特别是在癌细胞等病变细胞表面的表达，从而增加细胞的免疫原性。此外，还提供了包含姜黄酚化合物的药物组合物及其使用方法，例如，单独或与其他疗法结合治疗各种癌症。
• [EN] COMPOUNDS FOR INCREASING MHC-I EXPRESSION AND MODULATING HISTONE DEACETYLASE ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS PERMETTANT D'AUGMENTER L'EXPRESSION DU CMH-I ET DE MODULER L'ACTIVITÉ DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：CAVA HEALTHCARE INC

  公开号：WO2020154811A9

  公开（公告）日：2020-09-17
• CURCUPHENOL COMPOUNDS FOR INCREASING MHC-I EXPRESSION
  申请人：bioMmune Technologies Inc.

  公开号：US20150147314A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  Provided are methods of using curcuphenol compounds to increase expression of major histocompatibility complex class I (MHC-I) antigen in cells, particularly on the surface of diseased cells such as cancer cells, and thereby increase the immunogenicity of the cells. Also provided are pharmaceutical compositions that comprise curcuphenol compounds and methods of use thereof, for instance, to treat various cancers, alone or in combination with other therapies.
• COMPOUNDS FOR INCREASING MHC-I EXPRESSION AND MODULATING HISTONE DEACETYLASE ACTIVITY
  申请人：Cava Healthcare Inc.

  公开号：US20220105051A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  An object of the present invention is to provide a compound for modulating expression of Major Histocompatibility Complex Class I (MHC-1) and/or TAP-1, in eukaryotic cells. In certain aspects, the compound is a curcuphenol, a terpene or a cannabinoid. Also provided are a composition that comprises the compound and methods of use thereof, for instance, for augmenting an immune response involving MHC-1 CTL, treating cancer, or treating a disease associated with histone acetylation abnormalities.
• An Oxidative Dearomatization-Induced [5 + 2] Cascade Enabling the Syntheses of α-Cedrene, α-Pipitzol, and <i>sec</i>-Cedrenol
  作者：Jason C. Green、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/ja109925g

  日期：2011.2.9

  biosynthesis of the tricyclic skeleton of cedrol (12). The key transformation begins with the oxidative dearomatization of curcuphenol (5a) followed by an intramolecular [5 + 2] cycloaddition of the respective phenoxonium intermediate across the tethered olefin. The benzylic stereocenter effectively guides the formation of the first two stereocenters during the [5 + 2] reaction. The cascade then terminates with

  α-雪松烯 (1)、α-pipitzol (2) 和 sec-cedrenol (3) 的有效合成是使用一种新方法进行的，该方法的灵感来自于提出的 cedrol (12) 三环骨架的生物合成。关键的转变开始于姜黄酚 (5a) 的氧化脱芳构化，然后是各个苯氧鎓中间体通过系链烯烃的分子内 [5 + 2] 环加成。在[5+2]反应过程中，苄基立体中心有效地引导前两个立体中心的形成。然后级联终止于选择性掺入乙酸以产生第三个立体中心，使其与之前的其他阳离子 [5 + 2] 反应区分开来。酚前体 (5a-h) 由容易获得的水杨醛构成，