α-phenyl-2-amino-5-methoxyphenethyl alcohol | 65826-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-phenyl-2-amino-5-methoxyphenethyl alcohol
• 英文别名: 2-(2-amino-5-methoxyphenyl)-1-phenylethanol；1-phenyl-2-(2-amino-5-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 65826-94-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: KAJZPNVVWSMAEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  408.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phenyl-2-amino-5-methoxyphenethyl alcohol 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,5-dihydro-7-methoxy-4-phenyl-2-(thiophen-2-yl)-3,1-benzoxazepine
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 2-Substituted 4-Aryl-4,5-dihydro-3,1-benzoxazepines from 2-(2-Aminophenyl)-1-arylethanols via Dehydration of the Corresponding Amides

  摘要：

  AbstractAn efficient method for the preparation of 2‐substituted 4‐aryl‐4,5‐dihydro‐3,1‐benzoxazepine derivatives under mild conditions has been developed. The reaction of 2‐(2‐aminophenyl)ethanols 1 with acid chlorides in the presence of excess Et3N in THF at room temperature gave the corresponding N‐acylated intermediates 2, which were dehydrated by treatment with POCl3 to give 2‐substituted 4‐aryl‐4,5‐dihydro‐3,1‐benzoxazepines 3 in a one‐pot reaction.

  DOI：

  10.1002/hlca.201000421
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitro-5-methoxyphenyl)-1-phenylethanol 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到α-phenyl-2-amino-5-methoxyphenethyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  钯或钌催化的2-苯基吲哚的合成

  摘要：

  在钯络合物作为催化剂存在下，碳酸烯丙基α-苯基-2-氨基苯乙基碳酸酯进行平稳的脱羧-脱氢反应，以在乙腈中于80°提供2-苯基吲哚衍生物。在反应中，氢化钌络合物显示出更有效的催化活性。还通过钌催化的环化反应由相应的α-苯基-2-氨基苯乙基醇和碳酸烯丙酯制备2-苯基吲哚。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290509

文献信息

• Palladium- or ruthenium-catalyzed synthesis of 2-phenylindoles
  作者：Taeko Izumi、Toshiko Yokota

  DOI：10.1002/jhet.5570290509

  日期：1992.8

  presence of palladium complex as catalyst. In the reaction, the ruthenium hydride complex showed more effective catalytic activities. 2-Phenylindoles were also prepared from the corresponding α-phenyl-2-aminophenethylalcohols and allyl methyl carbonate by ruthenium-catalyzed cyclization.

  在钯络合物作为催化剂存在下，碳酸烯丙基α-苯基-2-氨基苯乙基碳酸酯进行平稳的脱羧-脱氢反应，以在乙腈中于80°提供2-苯基吲哚衍生物。在反应中，氢化钌络合物显示出更有效的催化活性。还通过钌催化的环化反应由相应的α-苯基-2-氨基苯乙基醇和碳酸烯丙酯制备2-苯基吲哚。
• Process for producing indoles
  申请人：RESEARCH ASSOCIATION FOR UTILIZATION OF LIGHT OIL

  公开号：EP0182256B1

  公开（公告）日：1992-10-07
• US4757152A
  申请人：——

  公开号：US4757152A

  公开（公告）日：1988-07-12
• One-Pot Synthesis of 2-Substituted 4-Aryl-4,5-dihydro-3,1-benzoxazepines from 2-(2-Aminophenyl)-1-arylethanols via Dehydration of the Corresponding Amides
  作者：Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi、Kazuhiro Kobayashi

  DOI：10.1002/hlca.201000421

  日期：2011.6

  AbstractAn efficient method for the preparation of 2‐substituted 4‐aryl‐4,5‐dihydro‐3,1‐benzoxazepine derivatives under mild conditions has been developed. The reaction of 2‐(2‐aminophenyl)ethanols 1 with acid chlorides in the presence of excess Et3N in THF at room temperature gave the corresponding N‐acylated intermediates 2, which were dehydrated by treatment with POCl3 to give 2‐substituted 4‐aryl‐4,5‐dihydro‐3,1‐benzoxazepines 3 in a one‐pot reaction.