1-Methyl-s-triazolo<4,3-a>quinoxalin-4-one | 29067-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-Methyl-s-triazolo<4,3-a>quinoxalin-4-one
• 英文别名: 1-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4(5H)-one；1-methyl-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-one；1-methyl-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-one
• CAS: 29067-88-7
• 化学式: C₁₀H₈N₄O
• mdl: MFCD01127895
• 分子量: 200.2
• InChiKey: ACPLYGVLYIGBOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.05h， 生成 1-Methyl-s-triazolo<4,3-a>quinoxalin-4-one
  参考文献：
  名称：

  设计，有效的合成，对接研究和新的喹喔啉类药物作为潜在的插入式Topo II抑制剂和凋亡诱导剂的抗癌评估。

  摘要：

  作为我们在发现作用于DNA和Topo II的抗癌药领域的早期工作的扩展，设计和合成了18种喹喔啉衍生物。设计此类成员具有DNA嵌入剂的主要基本药效学特征。针对一组人类癌细胞系（HCT-116，HepG2和MCF-7）评估了合成化合物的细胞毒性潜力。阿霉素作为潜在的插入式Topo II抑制剂，被用作阳性参考。一般情况下，化合物12，15，19，21，和22显示出有希望的抗增殖活性针对与IC三种细胞系50值范围从2.81到10.23 µM。评估了活性最高的化合物对正常人细胞（WI-38）的细胞毒性，结果表明这些化合物具有较低的毒性。还对作为Topo II抑制剂的最具活性的抗增殖成员进行了进一步检查，发现抑制活性范围很窄（0.45至1.06 µM）。另外，进行了DNA /甲基绿测定以评估此类化合物的DNA结合潜力。结果表明这些化合物具有强至中等的DNA结合亲和力，范围为33.48至51.23 µ

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104255

文献信息

• [EN] BRIDGED BICYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES PONTÉS POUR LE TRAITEMENT DES INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：KYORIN SEIYAKU KK

  公开号：WO2013003383A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  Novel bridged bicyclic compounds are disclosed herein, along with their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs. Also disclosed are compositions comprising such compounds, methods of preparing such compounds and methods of using such compounds as antibacterial agents. The disclosed compounds, their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs, as well as compositions comprising such compounds, salts, hydrates and prodrugs, are useful for treating bacterial infections and associated diseases and conditions.

  本文披露了新型桥环双环化合物，以及它们的药用盐、水合物和前药。还披露了包含这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法以及将这些化合物用作抗菌剂的方法。所披露的化合物、其药用盐、水合物和前药，以及包含这些化合物、盐、水合物和前药的组合物，可用于治疗细菌感染及相关疾病和症状。
• A facile synthesis of novel triazoloquinoxahnones and triazinoquinoxalinones
  作者：Nagwa Rashed、Abdel Moneim El Massry、El Sayed H. El Ashry、Adel Amer、Hans Zimmer

  DOI：10.1002/jhet.5570270339

  日期：1990.3

  pyrolysis of the pyruvate hydrazones derived of the quinoxalin-4-ones at −230° to give the as-triazino[4,3-a]quinoxalin-5-ones, 4. The reaction of 5 with acetylacetone afforded 3-(3′,5′-dimethylpyrazol-1-yl)-2(1H)-quinoxalinone, 10. The structural assignments for the new compounds were based on their elemental analysis and spectroscopic data as well as an independent synthesis.

  一系列的1-芳基-小号-三唑并[4,3-一个]喹喔啉-4-酮，3，合成通过相应的腙的热解，6。因此，通过将它们在惰性溶剂（例如乙二醇）中回流而发生环脱氢，从而以令人满意的产率得到三唑并喹喔啉-4-酮。使用DMSO作为用于上述转化的溶剂，作为次要副产物，提供了S -ylid。相比于先前的发现，一个六元环的成环是成功的，并通过得到的喹喔啉-4-酮的腙丙酮酸的热分解在230°来实现，得到作为-triazino [4,3-一个]喹喔-5-ones，4。5与乙酰丙酮的反应得到3-（3'，5'-二甲基吡唑-1-基）-2（1 H）-喹喔啉酮10。新化合物的结构分配基于其元素分析和光谱数据以及独立的合成。
• BRIDGED BICYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Fukuda Yasumichi

  公开号：US20140243302A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Novel bridged bicyclic compounds are disclosed herein, along with their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs. Also disclosed are compositions comprising such compounds, methods of preparing such compounds and methods of using such compounds as antibacterial agents. The disclosed compounds, their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs, as well as compositions comprising such compounds, salts, hydrates and prodrugs, are useful for treating bacterial infections and associated diseases and conditions.

  本文披露了新型桥环双环化合物及其药学上可接受的盐、水合物和前药。还披露了包含这些化合物的组合物、制备这些化合物的方法以及将这些化合物用作抗菌剂的方法。披露的化合物、它们的药学上可接受的盐、水合物和前药，以及包含这些化合物、盐、水合物和前药的组合物，可用于治疗细菌感染及相关疾病和病情。
• RASHED, NAGWA;MASSRY, ABDEL MONEIM EL;ASHRY, EL SAYED H. EL;AMER, ADEL;ZI+, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 691-694
  作者：RASHED, NAGWA、MASSRY, ABDEL MONEIM EL、ASHRY, EL SAYED H. EL、AMER, ADEL、ZI+

  DOI：——

  日期：——
• Design, efficient synthesis, docking studies, and anticancer evaluation of new quinoxalines as potential intercalative Topo II inhibitors and apoptosis inducers
  作者：Eslam M. Abbass、Ali Kh. Khalil、Mohamed M. Mohamed、Ibrahim H. Eissa、Abeer M. El-Naggar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104255

  日期：2020.11

  As an extension for our earlier effort in the field of discovery of anticancer agents acting on DNA and Topo II, eighteen quinoxaline derivatives were designed and synthesized. Such members were designed to possess the main essential pharmacophoric features of DNA intercalators. The cytotoxic potential of the synthesized compounds was assessed against a group of human cancer cell lines (HCT-116, HepG2

  作为我们在发现作用于DNA和Topo II的抗癌药领域的早期工作的扩展，设计和合成了18种喹喔啉衍生物。设计此类成员具有DNA嵌入剂的主要基本药效学特征。针对一组人类癌细胞系（HCT-116，HepG2和MCF-7）评估了合成化合物的细胞毒性潜力。阿霉素作为潜在的插入式Topo II抑制剂，被用作阳性参考。一般情况下，化合物12，15，19，21，和22显示出有希望的抗增殖活性针对与IC三种细胞系50值范围从2.81到10.23 µM。评估了活性最高的化合物对正常人细胞（WI-38）的细胞毒性，结果表明这些化合物具有较低的毒性。还对作为Topo II抑制剂的最具活性的抗增殖成员进行了进一步检查，发现抑制活性范围很窄（0.45至1.06 µM）。另外，进行了DNA /甲基绿测定以评估此类化合物的DNA结合潜力。结果表明这些化合物具有强至中等的DNA结合亲和力，范围为33.48至51.23 µ