6,6'-[(2-羟基-1,3-丙烷二基)二(亚氨基甲基亚基)]二(2,4-环己二烯-1-酮) | 3694-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 6,6'-[(2-羟基-1,3-丙烷二基)二(亚氨基甲基亚基)]二(2,4-环己二烯-1-酮)
• 英文名称: 1,3-bis(salicylideneamino)propan-2-ol
• 英文别名: 2,2'-{(2-hydroxypropane-1,3-diyl)bis[nitrilo(E)methylylidene]}diphenol；2-[[2-hydroxy-3-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]propyl]iminomethyl]phenol
• CAS: 3694-33-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: STCBWDOQWRPRIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-[(2-羟基-1,3-丙烷二基)二(亚氨基甲基亚基)]二(2,4-环己二烯-1-酮) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)-2-hydroxypropane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, structures, spectra and redox properties of alkoxo- and phenoxo-bridged diiron(III) complexes

  摘要：

  双核二(μ-烷氧基)桥联 [Fe2L12] 1 (L1 = 1,3-双(水杨氨基)丙-2-醇的三价阴离子) 和 [Fe2L22] 2 (L2 = 1,3-双(水杨氨基)丙烷的三价阴离子-2-ol) 和二(μ-苯氧) 桥联 [Fe2L32] 3 (L3 = 4-甲基-2,6-双(水杨基氨基甲基)苯酚的三价阴离子) 和 [Fe2L42] 4 (L4 = 4-甲基-三价阴离子) 2,6-双(水杨氨基甲基)苯酚)配合物已被合成并表征。 1的晶体结构含有两个不对称单元分子，每个分子有两个FeN2O4扭曲八面体配位单元。 2的结构由中心对称二聚体组成，其中两个晶体学上等价的金属离子由两个烷氧基氧原子不对称桥接。铁(III) 中心具有N2O4 配位核心，胺氮和酚氧位于顺式位置。 3的晶体结构包含由两个苯氧基氧原子桥接的反式FeN2O4扭曲八面体配位单元。所有配合物的电子光谱均以高强度电荷转移跃迁为特征。在二氯甲烷溶剂中对 1、3 和 4 进行循环伏安研究表明，FeIIIFeIII 逐步还原为混合价 FeIIIFeII 和还原型 FeIIFeII 物质，而 2 表现出与混合价形式相对应的单个准可逆还原峰。

  DOI：

  10.1039/a902068c
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 1,3-二氨基-2-羟基丙烷 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到6,6'-[(2-羟基-1,3-丙烷二基)二(亚氨基甲基亚基)]二(2,4-环己二烯-1-酮)
  参考文献：
  名称：

  席夫碱辅助 Mn(III) 衍生物的合成、结构和 DFT 解释

  摘要：

  摘要 已系统合成了单核 MnIII 衍生物 [Mn(L)(SCN)(H2O)] (1) [其中 H2L = N,N'-双(水杨醛)-1,3-二氨基丙-2-醇]表征。在图 1 中，中心的 MnIII 离子与潜在双核前体 L2- 的 NNOO 供体原子相连，并另外配位一个水分子和拟卤化物 SCN-，从而产生扭曲的八面体几何形状。1 的紫外-可见光谱显示了对应于 545 nm 处的 5T2g - 5Eg 跃迁的强谱带；因此假设Mn离子周围的八面体几何形状。已使用 HP 53150A 微波频率计数器模拟 1 的固体和溶液 EPR 谱，该计数器已证实金属离子的 +3 氧化态。我们还进行了一项 DFT 计算研究，该研究证实化合物 1 通过 O-H⋯O、π-π 和非常规 C-H … π(SCN) 相互作用（涉及硫氰酸盐。化合物 1 的室温磁化率产生了 4.96 BM 的有效磁矩 (μeff) 值

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.126985

文献信息

• Pd(II) salen complex covalently anchored to multi-walled carbon nanotubes as a heterogeneous and reusable precatalyst for Mizoroki-Heck and Hiyama cross-coupling reactions
  作者：Barahman Movassagh、Fatemeh S. Parvis、Mozhgan Navidi

  DOI：10.1002/aoc.3246

  日期：2015.1

  A Pd(II) salen complex anchored to multi‐walled carbon nanotubes showed excellent catalytic activity and stability for the Mizoroki–Heck and Hiyama cross‐couplings of aryl halides with olefins and phenylsiloxanes. Furthermore, the heterogeneous catalyst could be reused up to four times with the catalytic activity being recovered easily after simple manipulations. Copyright © 2014 John Wiley & Sons

  固定在多壁碳纳米管上的Pd（II）salen络合物对芳基卤化物与烯烃和苯基硅氧烷的Mizoroki-Heck和Hiyama交叉偶联表现出出色的催化活性和稳定性。此外，该非均相催化剂可以重复使用多达四次，并且在简单操作后即可轻松恢复催化活性。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• A new ternary ruthenium(III) complex with 1,3-bis(salicylideneamino) propan-2-ol and 3-picolylamine: Synthesis, characterization, density functional theory and preparation of electrochemical sensor for nitrite analysis
  作者：Achour Terbouche、Chafia Ait-Ramdane-Terbouche、Safia Djebbar、Djamila Guerniche、Radia Bagtache、Nour El Houda Bensiradj、Amar Saal、Didier Hauchard

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.08.013

  日期：2014.11

  voltammetry technique. In addition, the structure of the synthesized complex was optimized using density functional theory (DFT). The results showed that the ternary Ru(III)–BSAP–PLA complex was formed and the adapted structure was an tetrahedral geometry. The electrochemical behavior of nitrite at the sensor prepared using G/Ru(III)–BSAP–PLA composite shows that the evaluated electron transfer coefficient

  摘要 开发了一种基于石墨（G）的新型三元钌（III）配合物功能化的电化学传感器，并应用于检测水溶液中的亚硝酸盐。Ru(III) 配合物是使用 1,3-双（水杨基氨基）丙-2-醇多齿席夫碱 (BSAP) 和 3-吡啶甲胺 (PLA) 合成的，并通过元素分析、傅里叶变换红外光谱 (FT- IR)、紫外-可见分光光度法 (UV-Visible)、梯度辅助异质核单量子相干光谱 (gHSQC) 和循环伏安法技术。此外，合成复合物的结构使用密度泛函理论（DFT）进行了优化。结果表明，形成了三元 Ru(III)-BSAP-PLA 复合物，并且适应的结构为四面体几何形状。亚硝酸盐在使用 G/Ru(III)-BSAP-PLA 复合材料制备的传感器上的电化学行为表明，评估的电子转移系数 (α = 0.83) 表明在 Ru( III)-BSAP-PLA 复合物。与其他已发表的作品相比，使用 G/Ru(III)–BSAP–PLA
• Synthesis, X-ray structural and magnetic characterizations, and epoxidation activity of a new bis(μ-acetato)(μ-alkoxo)dinuclear iron(III) complex
  作者：Bhaskar Biswas、Merry Mitra、Jaydeep Adhikary、G. Rama Krishna、Partha Pratim Bag、C. Malla Reddy、Nuria Aliaga-Alcalde、Tanmay Chattopadhyay、Debasis Das、Rajarshi Ghosh

  DOI：10.1016/j.poly.2012.12.040

  日期：2013.4

  The synthesis, crystal structure and variable temperature magnetic measurements of a new dinuclear Fe(III) complex, [Fe2(μ1,3-O2Cfn)(OH2)(MeOH)Cl2L] (1) [fn = furan, L = N,N′-bis(salicyaldehydene)-1,3-diaminopropan-2-ol], is reported. From X-ray diffractometry, it is shown that each Fe(III) centre in 1 is in a distorted octahedral environment. A variable temperature magnetic study reveals strong antiferromagnetic

  一个新的双核的Fe（III）络合物，[Fe的合成，晶体结构和变温磁测量2（μ 1,3 -O 2 CFN）（OH 2）（MeOH）中氯2 L]（1）[FN =报道了呋喃，L ＝ N，N′-双（水杨醛烯）-1，3-二氨基丙烷-2-醇]。从X射线衍射法可以看出，每个Fe（III）中心在1处于扭曲的八面体环境中。可变温度磁性研究揭示的强反铁磁性行为1与Ĵ  = -22.2±0.1厘米-1。1作为（E的烯烃环氧化催化剂的用途-二苯乙烯和苯乙烯与叔丁基过氧化氢（TBHP）和碘基苯（PhIO）揭示，就反应产率而言，TBHP是更好的氧化剂。
• Novel Pd(ii)–salen complexes showing high in vitro anti-proliferative effects against human hepatoma cancer by modulating specific regulatory genes
  作者：Mohammad Azam、Zahid Hussain、Ismail Warad、Saud I. Al-Resayes、Mohd. Shahnawaz Khan、Mohammad Shakir、Agata Trzesowska-Kruszynska、Rafal Kruszynski

  DOI：10.1039/c2dt31143g

  日期：——

  We have reported the synthesis of a novel salen ligand and its mononuclear Pd–salen complexes derived from 2-[2-hydroxy-3-[(E)-(2-hydroxyphenyl)methylidene]amino}propyl)imino]methyl}phenol. The newly synthesized and isolated Pd(II) complexes have been identified and fully characterized by various physico-chemical studies viz., elemental analyses, IR, UV-Vis, 1H, 13C NMR spectroscopy, electron spray ionization mass spectrometry (ESI-MS) and TGA/DTA studies. The molecular structure of the salen ligand has been ascertained by single-crystal XRD and it is coordinated to Pd(II) ion through two nitrogen and two oxygen atoms. The UV-Vis data clearly suggest a square-planar environment around both the Pd(II) ions. The DNA binding studies of the synthesized compounds has been investigated by electron spectroscopy and fluorescence measurements. The results suggest that Pd(II) complexes bind to DNA strongly as compared to the free ligand. The free salen ligand and its Pd(II) complexes have also been tested against human hepatoma cancer cell line (Huh7) and results manifested exceptional anti-proliferative effects of the Pd(II) complexes. The anti-proliferative activity of Pd(II) complexes has been modulated by specific regulatory genes.

  我们报道了一种新型salen配体的合成及其单核Pd-salen复合物，这些复合物来源于2-[2-羟基-3-[(E)-(2-羟基苯基)亚甲基]氨基}丙基)亚氨基]甲基}酚。新合成并分离的Pd(II)复合物已通过多种物理化学研究方法（如元素分析、红外光谱、紫外-可见光谱、1H和13C核磁共振波谱、电喷雾电离质谱（ESI-MS）和热重/差示扫描量热法（TGA/DTA））进行鉴定和全面表征。通过单晶X射线衍射（XRD）确认了salen配体的分子结构，它通过两个氮原子和两个氧原子与Pd(II)离子配位。紫外-可见光谱数据明确表明，两个Pd(II)离子周围呈现方形平面环境。合成化合物的DNA结合研究通过电子光谱和荧光测量进行。结果表明，与游离配体相比，Pd(II)复合物对DNA的结合能力更强。游离salen配体及其Pd(II)复合物亦对人肝癌细胞系（Huh7）进行测试，结果显示Pd(II)复合物表现出卓越的抗增殖效果。Pd(II)复合物的抗增殖活性受到特定调控基因的调节。
• Competition between cyclisation and bisimine formation in the reaction of 1,3-diaminopropanes with aromatic aldehydes
  作者：Julie M. Locke、Renate Griffith、Trevor D. Bailey、Robyn L. Crumbie

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.060

  日期：2009.12

  Condensation of 1,3-diamines with aldehydes or ketones gives rise to two major products, the hexahydropyrimidine and the bisimine. Experimental studies of the reaction between a range of aromatic aldehydes and 1,3-diaminopropane or 1,3-diamino-2-propanol establish that the hexahydropyrimidine is favoured by the less nucleophilic amine and by the presence of electron withdrawing groups on the aryl ring

  1,3-二胺与醛或酮的缩合产生两种主要产物，即六氢嘧啶和双亚胺。一系列芳族醛与1,3-二氨基丙烷或1,3-二氨基-2-丙醇之间反应的实验研究表明，六氢嘧啶受亲核性较弱的胺和芳环上存在吸电子基团的影响醛。计算表明该芳基环取代基的电子性质既影响最终产物的相对热力学稳定性，也影响醛作为亲电子试剂的反应性。