2-(naphthalen-1-yl)-N-phenylacrylamide | 1173656-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-N-phenylacrylamide
• 英文别名: N-phenyl-2-(1-naphthyl)acrylamide；2-naphthalen-1-yl-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 1173656-77-3
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: KHFDUBQHBMJMBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)-N-phenylacrylamide 、 tert-butyl N-(difluoromethylsulfonylamino)carbamate 在 水 、 tetraethylammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以60%的产率得到4,4-difluoro-2-hydroxy-2-naphthalen-1-yl-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  电子缺陷烯烃的电化学二氟甲基化

  摘要：

  通过使用CF 2 HSO 2 NHNHBoc作为CF 2 H基团的来源，开发了丙烯酰胺的1,2-羟基二氟甲基化和CH H-二氟甲基化。这些电力驱动的氧化烯烃官能化反应不需要过渡金属催化剂或化学氧化剂。1,2-双官能化或CH官能化反应的结果是由丙烯酰胺的酰胺氮原子上的取代基决定的，而不是由反应条件决定的。

  DOI：

  10.1002/cssc.201803058
• 作为产物：
  描述：

  2-萘-1-基丙-2-烯酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(naphthalen-1-yl)-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  激发态铜催化[4 + 1]环化反应实现α,β-不饱和-γ-内酰胺的模块化合成

  摘要：

  由于 α,β-不饱和-γ-内酰胺的合成在有机化学中的重要性，因此继续引起人们的关注。在此，我们报告了可见光诱导激发态铜催化[4 + 1]环化反应的发展，用于制备各种γ-H、-OH和-OR取代的α,β-使用丙烯酰胺作为 4 个原子单元和芳酰氯作为 1 个原子单元的不饱和-γ-内酰胺。这种模块化合成方案具有反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性高等特点。该反应适合复杂分子结构的后期多样化，包括市售药物的衍生物。反应产物可以作为进一步衍生化的通用构建模块。初步机理研究表明，内球催化循环涉及 Cu(BINAP) 催化剂的光激发、单电子转移和铜物质捕获自由基中间体，然后进行还原消除或质子化，得到所需的 γ 功能化 α,β -不饱和-γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09006

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Radical Chlorination of Alkenes
  作者：Dunqi Wu、Wenzheng Fan、Lianqian Wu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/acscatal.2c00623

  日期：2022.5.6

  great challenge since the discovery of racemic ATRA in the 1940s. This enantioselective radical chlorination of acrylamides was developed, where three reagents, including Togni-I and TMSCl, PhICF3Cl, and CX3SO2Cl, were employed as the radical sources and chlorine source, affording a series of chlorinated carbon-centered quaternary compounds in good yields with excellent enantioselectivity. Notably,

  在本报告中，我们报道了铜催化的不对称原子转移自由基加成 (ATRA) 反应，自 1940 年代发现外消旋 ATRA 以来，这仍然是一个巨大的挑战。开发了这种丙烯酰胺的对映选择性自由基氯化反应，其中使用 Togni-I 和 TMSCl、PhICF 3 Cl 和 CX 3 SO 2 Cl 三种试剂作为自由基源和氯源，得到了一系列氯化碳中心季铵盐。化合物以良好的收率和优异的对映选择性。值得注意的是，精心设计的庞大手性配体在成功的对映选择性自由基氯化过程中起着关键作用。
• Synthesis of 2-naphthylacrylamides and 2-naphthylacrylates via homogeneous catalytic carbonylation of 1-iodo-1-naphthylethene derivatives
  作者：Attila Takács、Roland Farkas、Andrea Petz、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.056

  日期：2009.6

  Two highly reactive iodoalkenes (1-iodo-1-(2-naphthyl)ethene and 1-iodo-1-(1-naphthyl)ethene) were prepared from the corresponding acetonaphthone isomers via their hydrazones and used as substrates in palladium-catalysed carbonylations. Both iodoalkenyl substrates proved to be highly reactive in the presence of various N-nucleophiles and the corresponding N-substituted naphthylacrylamides were formed chemoselectively in nearly quantitative yields. High isolated yields (up to 93%) were achieved with all types of amines under mild reaction conditions. The alkoxycarbonylation of the above iodoalkenes resulted in esters of unexpectedly good isolated yields (up to 77%). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Electrochemical Difluoromethylation of Electron‐Deficient Alkenes
  作者：He‐Huan Xu、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/cssc.201803058

  日期：2019.7.5

  Electrochemical 1,2‐hydroxydifluoromethylation and C−H difluoromethylation of acrylamides were developed by using CF2HSO2NHNHBoc as the source of the CF2H group. These electricity‐powered oxidative alkene functionalization reactions do not need transition‐metal catalysts or chemical oxidants. The reaction outcome, 1,2‐difuntionalization or C−H functionalization, is determined by the substituents on

  通过使用CF 2 HSO 2 NHNHBoc作为CF 2 H基团的来源，开发了丙烯酰胺的1,2-羟基二氟甲基化和CH H-二氟甲基化。这些电力驱动的氧化烯烃官能化反应不需要过渡金属催化剂或化学氧化剂。1,2-双官能化或CH官能化反应的结果是由丙烯酰胺的酰胺氮原子上的取代基决定的，而不是由反应条件决定的。
• Excited-State Copper-Catalyzed [4 + 1] Annulation Reaction Enables Modular Synthesis of α,β-Unsaturated-γ-Lactams
  作者：Satavisha Sarkar、Arghya Banerjee、Jagrut A. Shah、Upasana Mukherjee、Nicoline C. Frederiks、Christopher J. Johnson、Ming-Yu Ngai

  DOI：10.1021/jacs.2c09006

  日期：2022.11.16

  Synthesis of α,β-unsaturated-γ-lactams continue to attract attention due to the importance of this structural motif in organic chemistry. Herein, we report the development of a visible-light-induced excited-state copper-catalyzed [4 + 1] annulation reaction for the preparation of a wide range of γ-H, −OH, and −OR-substituted α,β-unsaturated-γ-lactams using acrylamides as the 4-atom unit and aroyl chlorides

  由于 α,β-不饱和-γ-内酰胺的合成在有机化学中的重要性，因此继续引起人们的关注。在此，我们报告了可见光诱导激发态铜催化[4 + 1]环化反应的发展，用于制备各种γ-H、-OH和-OR取代的α,β-使用丙烯酰胺作为 4 个原子单元和芳酰氯作为 1 个原子单元的不饱和-γ-内酰胺。这种模块化合成方案具有反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性高等特点。该反应适合复杂分子结构的后期多样化，包括市售药物的衍生物。反应产物可以作为进一步衍生化的通用构建模块。初步机理研究表明，内球催化循环涉及 Cu(BINAP) 催化剂的光激发、单电子转移和铜物质捕获自由基中间体，然后进行还原消除或质子化，得到所需的 γ 功能化 α,β -不饱和-γ-内酰胺。