1-(3-(furan-2-yl)-4,5-dihydro-5-(naphthalen-2-yl)-pyrazol-1-yl)ethanone | 1290605-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3-(furan-2-yl)-4,5-dihydro-5-(naphthalen-2-yl)-pyrazol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[5-(furan-2-yl)-3-naphthalen-2-yl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]ethanone
• CAS: 1290605-11-6
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: RWSLZBVORFCWLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 (E)-1-Furan-2-yl-3-naphthalen-2-yl-propenone 在 一水合肼 作用下， 反应 4.0h， 以75%的产率得到1-(3-(furan-2-yl)-4,5-dihydro-5-(naphthalen-2-yl)-pyrazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  设计和合成1-乙酰-3,5-二芳基-4,5-二氢（1 H）吡唑类化合物作为一种新型的潜在非嘌呤黄嘌呤氧化酶抑制剂的合理方法

  摘要：

  黄嘌呤氧化酶是一种复杂的钼黄素蛋白，可催化黄嘌呤羟化为尿酸。合理设计和合成了1-乙酰基3,5-二芳基-4,5-二氢（1 H）吡唑的53种类似物，并首次评估了其体外黄嘌呤氧化酶抑制活性。提出了有关结构活动关系的一些概念。六种化合物41，42，44，46，55和59被认为是最有效对抗XO带IC 50范围为5.3μM至15.2μM。化合物59成为最有效的XO抑制剂（IC 50 = 5.3μM）。通过分子模拟已经确定了59与XO活性位点氨基酸残基的一些重要相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.058

文献信息

• A rational approach for the design and synthesis of 1-acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1H)pyrazoles as a new class of potential non-purine xanthine oxidase inhibitors
  作者：Kunal Nepali、Gurinderdeep Singh、Anil Turan、Amit Agarwal、Sameer Sapra、Raj Kumar、Uttam C. Banerjee、Prabhakar K. Verma、Naresh K. Satti、Manish K. Gupta、Om P. Suri、K.L. Dhar

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.058

  日期：2011.3

  Xanthine oxidase is a complex molybdoflavoprotein that catalyses the hydroxylation of xanthine to uric acid. Fifty three analogues of 1-acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1H)pyrazoles were rationally designed and synthesized and evaluated for in vitro xanthine oxidase inhibitory activity for the first time. Some notions about structure activity relationships are presented. Six compounds 41, 42, 44, 46,

  黄嘌呤氧化酶是一种复杂的钼黄素蛋白，可催化黄嘌呤羟化为尿酸。合理设计和合成了1-乙酰基3,5-二芳基-4,5-二氢（1 H）吡唑的53种类似物，并首次评估了其体外黄嘌呤氧化酶抑制活性。提出了有关结构活动关系的一些概念。六种化合物41，42，44，46，55和59被认为是最有效对抗XO带IC 50范围为5.3μM至15.2μM。化合物59成为最有效的XO抑制剂（IC 50 = 5.3μM）。通过分子模拟已经确定了59与XO活性位点氨基酸残基的一些重要相互作用。