2-((2-hydroxybenzylidene)amino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile | 69438-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-((2-hydroxybenzylidene)amino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-[(2-Hydroxyphenyl)methylideneamino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carbonitrile
• CAS: 69438-33-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS
• mdl: MFCD00722460
• 分子量: 282.366
• InChiKey: BWIYCJPFVIVKTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 、 2-((2-hydroxybenzylidene)amino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于缓解气候变化的新型光学活性电荷转移配合物的制备和表征

  摘要：

  这项工作的背景是基于新型光学活性电荷转移络合物 (CTC) 的制备和表征，以收集从太阳光发出的弱红外光子以避免热能，并将这些废热转化为有用的功。研究的创新点在于首次制备出这种吸收红外线并具有良好导热性的新型材料。所获得的结果在材料科学和学术研究方面都具有良好的影响。电子供体噻吩席夫碱：2-((2-OH-benzylidene) amino) −4, 5, 6, 7-tetrahydrobenzo[b] thiophene-3-carbonitrile (D1) and 2-((Furan-2ylmethylene) amino ) 4, 5, 6, 7 四氢苯并[b]噻吩-3-腈(D2)被制备。第一次作为新奇，这些电子供体席夫碱嵌入到电子受体苦味酸 (A1) 衍生物 (A2) 中，形成新的电荷转移络合物 (CTC)。2.899 eV-3.316 eV 范围内的低电荷转移能量反映出良好的非线性光学活性。摩尔消光系数

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2023.110648
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 哌啶 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((2-hydroxybenzylidene)amino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过DFT计算编制的新型Schiff碱的合成，构象分析，红外，拉曼光谱和紫外可见光谱。

  摘要：

  目的：两个新的席夫碱命名为2-（（2-羟基苄叉基）氨基）-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-腈（BESB1）和2-（（呋喃-2-基亚甲基）合成了氨基）-4,5,6,7-四氢-苯并[b]噻吩-3-腈（BESB2）。 方法：根据CHN元素分析，中红外（400–4000 cm-1），拉曼（100-4000 cm-1），1H NMR，质量和UV-Vis光谱测量对结构进行表征。此外，对两个席夫碱均使用DFT-B3LYP方法在6-31G（d）基组上进行了量子力学计算。最初，我们对拟议的构象异构体进行了完整的几何优化，然后进行了频率计算。BESB1（AE）和BESB2（F–J）除了3D假设外，还基于CN和OH基团对偶氮甲碱孤对（NLP）的取向。 结果：计算结果偏向于BESB1的构象异构体A，其中C≡N和OH部分为NLP的顺式，而对于BSBSB2则优选构象异构体G（C≡N/呋喃-O为NLP的顺式/反

  DOI：

  10.2174/1386207323666200127161207

文献信息

• Synthesis, Conformational Analysis, Infrared, Raman and UV-Visible Spectra of Novel Schiff Bases compiled with DFT Calculations
  作者：Samy M. Ahmed、Ibrahim A. Shaaban、Elsayed H. El-Mossalamy、Tarek A. Mohamed

  DOI：10.2174/1386207323666200127161207

  日期：2020.10.5

  IR and Raman bands. Moreover, the electronic absorption spectra for the favored conformers were predicted in DMSO solution using TD-B3LYP/6-31G(d) calculations. Similarly, the 1H NMR chemical shifts were also estimated using GIAO approach implementing PCM including solvent effects (DMSO-d6). Conclusion: Proper interpretations of the observed electronic transition, chemical shifts, IR and Raman bands

  目的：两个新的席夫碱命名为2-（（2-羟基苄叉基）氨基）-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-腈（BESB1）和2-（（呋喃-2-基亚甲基）合成了氨基）-4,5,6,7-四氢-苯并[b]噻吩-3-腈（BESB2）。 方法：根据CHN元素分析，中红外（400–4000 cm-1），拉曼（100-4000 cm-1），1H NMR，质量和UV-Vis光谱测量对结构进行表征。此外，对两个席夫碱均使用DFT-B3LYP方法在6-31G（d）基组上进行了量子力学计算。最初，我们对拟议的构象异构体进行了完整的几何优化，然后进行了频率计算。BESB1（AE）和BESB2（F–J）除了3D假设外，还基于CN和OH基团对偶氮甲碱孤对（NLP）的取向。 结果：计算结果偏向于BESB1的构象异构体A，其中C≡N和OH部分为NLP的顺式，而对于BSBSB2则优选构象异构体G（C≡N/呋喃-O为NLP的顺式/反
• Preparation and characterization of new optical active charge transfer complexes for mitigation climate changes
  作者：Mervette. El Batouti、E.H. El-Mossalamy、H.A. Fetouh

  DOI：10.1016/j.inoche.2023.110648

  日期：2023.6

  transfer complexes (CTC) to harvest weak infra-red photons emitted from sun light to avoid thermal heat and converting such waste heat into useful work. The innovation in study is that it is first time to prepare such new that absorb in IR and have good thermal conductivity. The obtained results have good impact in both material science and academic research. Electron-donors thiophene Schiff bases: 2-((2-OH-benzylidene)

  这项工作的背景是基于新型光学活性电荷转移络合物 (CTC) 的制备和表征，以收集从太阳光发出的弱红外光子以避免热能，并将这些废热转化为有用的功。研究的创新点在于首次制备出这种吸收红外线并具有良好导热性的新型材料。所获得的结果在材料科学和学术研究方面都具有良好的影响。电子供体噻吩席夫碱：2-((2-OH-benzylidene) amino) −4, 5, 6, 7-tetrahydrobenzo[b] thiophene-3-carbonitrile (D1) and 2-((Furan-2ylmethylene) amino ) 4, 5, 6, 7 四氢苯并[b]噻吩-3-腈(D2)被制备。第一次作为新奇，这些电子供体席夫碱嵌入到电子受体苦味酸 (A1) 衍生物 (A2) 中，形成新的电荷转移络合物 (CTC)。2.899 eV-3.316 eV 范围内的低电荷转移能量反映出良好的非线性光学活性。摩尔消光系数