N-[3-(2H-tetrazol-5-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-yl]formamide | 1254693-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[3-(2H-tetrazol-5-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-yl]formamide
• 英文别名: N-[3-(1H-tetrazol-5-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-yl]formamide
• CAS: 1254693-13-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅OS
• 分子量: 249.296
• InChiKey: GPIDBTQJUHSZPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-腈基-4,5,6,7--四氢苯并[B]噻吩 、 原甲酸三乙酯 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以49%的产率得到3-(2H-tetrazol-5-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Gewald 噻吩中氨基和羰基/腈基团的新型选择性串联转化

  摘要：

  为了合成噻吩并嘧啶，研究了 Gewald 噻吩中氨基和羰基/腈基团的新转化。发现 2-氨基-噻吩-3-甲酰胺和 2-(乙酰氨基)-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸乙酯不产生四唑衍生物，在反应中也不与原甲酸三乙酯和叠氮化钠反应，也不与三氯氧磷和叠氮化钠反应。相反，thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 和 thieno[2,3-d][1,3]oxazin-4-one 的衍生物被分离出来。新的 2-azidothiophenes [2-azido-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carbonitrile 和 2-azido-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-3-yl(苯基)甲酮]被合成并用于与活化乙腈的阴离子多米诺反应以产生噻吩并[3,2-e][1,2,3]三唑并[1, 5-a]嘧啶和/或2-(5-氨基-1H-1

  DOI：

  10.1080/10426500903496739

文献信息

• Novel Selected Tandem Transformations of the Amino and Carbonyl/Nitrile Groups in the Gewald Thiophenes
  作者：Nazariy T. Pokhodylo、Olga Ya. Shyyka、Roman D. Savka、Mykola D. Obushak

  DOI：10.1080/10426500903496739

  日期：2010.9.27

  henyl)methanone] were synthesized and used in anionic domino reactions with activated acetonitriles to yield thieno[3,2-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidines and/or 2-(5-amino-1H-1,2,3-triazol-1-yl)thiophenes. Finally, a new ring system of thieno[3,2-e]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine was synthesized via a domino reaction of ethyl 2-[(2Z)-2-(1-chloro-2-ethoxy-2-oxoethylidene)hydrazino]-4,5,6,7-tetrahydro-1

  为了合成噻吩并嘧啶，研究了 Gewald 噻吩中氨基和羰基/腈基团的新转化。发现 2-氨基-噻吩-3-甲酰胺和 2-(乙酰氨基)-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸乙酯不产生四唑衍生物，在反应中也不与原甲酸三乙酯和叠氮化钠反应，也不与三氯氧磷和叠氮化钠反应。相反，thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 和 thieno[2,3-d][1,3]oxazin-4-one 的衍生物被分离出来。新的 2-azidothiophenes [2-azido-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carbonitrile 和 2-azido-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-3-yl(苯基)甲酮]被合成并用于与活化乙腈的阴离子多米诺反应以产生噻吩并[3,2-e][1,2,3]三唑并[1, 5-a]嘧啶和/或2-(5-氨基-1H-1