N⁴-butyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-4,7-diamine | 1415565-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: N⁴-butyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-4,7-diamine
• 英文别名: 4-N-butyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-4,7-diamine
• CAS: 1415565-36-4
• 化学式: C₁₀H₁₅N₅
• 分子量: 205.263
• InChiKey: LMUHEGSZUAEMOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-butyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-4,7-diamine 、 环己甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以64%的产率得到N-(4-(butylamino)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  4,5,7-三取代吡咯并[3,2-d]嘧啶的高效液相合成。

  摘要：

  我们已经开发出一种有效而强大的途径来合成4,5,7-三取代的吡咯并[3,2-d]嘧啶类作为有效的激酶抑制剂。该溶液相合成具有SNAr取代反应，交叉偶联反应，一锅还原/还原胺化和N-烷基化反应的特征。这些反应以高收率迅速发生并且具有广泛的底物范围。在合成的后期，可以将各种基团选择性地引入到4,5,7-三取代的吡咯并嘧啶的N5和C7位，从而提供了一种探索吡咯并嘧啶衍生物的结构-活性关系的高效方法。已经针对一组48种激酶对4种合成类似物进行了分析，并确定了一种新的选择性FLT3抑制剂9。

  DOI：

  10.1021/co300106f
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-7-nitro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N⁴-butyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-4,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  4,5,7-三取代吡咯并[3,2-d]嘧啶的高效液相合成。

  摘要：

  我们已经开发出一种有效而强大的途径来合成4,5,7-三取代的吡咯并[3,2-d]嘧啶类作为有效的激酶抑制剂。该溶液相合成具有SNAr取代反应，交叉偶联反应，一锅还原/还原胺化和N-烷基化反应的特征。这些反应以高收率迅速发生并且具有广泛的底物范围。在合成的后期，可以将各种基团选择性地引入到4,5,7-三取代的吡咯并嘧啶的N5和C7位，从而提供了一种探索吡咯并嘧啶衍生物的结构-活性关系的高效方法。已经针对一组48种激酶对4种合成类似物进行了分析，并确定了一种新的选择性FLT3抑制剂9。

  DOI：

  10.1021/co300106f

文献信息

• Efficient Solution-Phase Synthesis of 4,5,7-Trisubstituted Pyrrolo[3,2-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Weihe Zhang、Jing Liu、Michael A. Stashko、Xiaodong Wang

  DOI：10.1021/co300106f

  日期：2013.1.14

  an efficient and robust route to synthesize 4,5,7-trisubstituted pyrrolo[3,2-d]pyrimidines as potent kinase inhibitors. This solution-phase synthesis features a SNAr substitution reaction, cross-coupling reaction, one-pot reduction/reductive amination and N-alkylation reaction. These reactions occur rapidly with high yields and have broad substrate scopes. A variety of groups can be selectively introduced

  我们已经开发出一种有效而强大的途径来合成4,5,7-三取代的吡咯并[3,2-d]嘧啶类作为有效的激酶抑制剂。该溶液相合成具有SNAr取代反应，交叉偶联反应，一锅还原/还原胺化和N-烷基化反应的特征。这些反应以高收率迅速发生并且具有广泛的底物范围。在合成的后期，可以将各种基团选择性地引入到4,5,7-三取代的吡咯并嘧啶的N5和C7位，从而提供了一种探索吡咯并嘧啶衍生物的结构-活性关系的高效方法。已经针对一组48种激酶对4种合成类似物进行了分析，并确定了一种新的选择性FLT3抑制剂9。