4-(1,3-dihydro-4,6-dimethoxy-3-oxo-1-isobenzofuranyl)-3,5-dihydroxybenzoic acid | 959927-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-(1,3-dihydro-4,6-dimethoxy-3-oxo-1-isobenzofuranyl)-3,5-dihydroxybenzoic acid
• 英文别名: 4-(4,6-dimethoxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl)-3,5-dihydroxybenzoic acid
• CAS: 959927-96-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₈
• 分子量: 346.293
• InChiKey: WRHNPNCGANAONZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4-(1,3-dihydro-4,6-dimethoxy-3-oxo-1-isobenzofuranyl)-3,5-dihydroxybenzoic acid 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 以42%的产率得到methyl 4-(1,3-dihydro-4,6-dihydroxy-3-oxo-1-isobenzofuranyl)-3,5-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  区域特异性合成3-（2,6-二羟基苯基）邻苯二甲酸酯：在异黄霉素和冷冻柠檬酸合成中的应用

  摘要：

  已经开发出DBU催化的邻苯二甲酸和1，3-二酮的缩合反应，是合成3-取代的邻苯二甲酸酯的通用方法。该方法与乙酸汞介导的氧化芳构化相结合，已被用于异雌霉素（9）和冷柠檬酸（10）的区域特异性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.048
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-carboxy-2-hydroxy-6-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-5,7-dimethoxy-3H-isobenzofuran-1-one 在 mercury(II) diacetate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以60%的产率得到4-(1,3-dihydro-4,6-dimethoxy-3-oxo-1-isobenzofuranyl)-3,5-dihydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  区域特异性合成3-（2,6-二羟基苯基）邻苯二甲酸酯：在异黄霉素和冷冻柠檬酸合成中的应用

  摘要：

  已经开发出DBU催化的邻苯二甲酸和1，3-二酮的缩合反应，是合成3-取代的邻苯二甲酸酯的通用方法。该方法与乙酸汞介导的氧化芳构化相结合，已被用于异雌霉素（9）和冷柠檬酸（10）的区域特异性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.048

文献信息

• Regiospecific synthesis of 3-(2,6-dihydroxyphenyl)phthalides: application to the synthesis of isopestacin and cryphonectric acid
  作者：Dipakranjan Mal、Pallab Pahari、Saroj Ranjan De

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.048

  日期：2007.11

  DBU catalyzed condensation of phthalaldehydic acids and 1,3-diketones has been developed to be a general method for the synthesis of 3-substituted phthalides. This method, in combination with mercuric acetate mediated oxidative aromatization has been utilized for the regiospecific synthesis of isopestacin (9) and cryphonectric acid (10).

  已经开发出DBU催化的邻苯二甲酸和1，3-二酮的缩合反应，是合成3-取代的邻苯二甲酸酯的通用方法。该方法与乙酸汞介导的氧化芳构化相结合，已被用于异雌霉素（9）和冷柠檬酸（10）的区域特异性合成。